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Aldehidos y Cetonas

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ALDEHIDOS Y CETONAS

Luis Carlos Moraa, Viviana Marcela Ayab, Mateo Lópezc
a

l.moramedina@yahoo.com, bnana_m.aya@hotmail.com, cmateolopex@hotmail.com Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Química, Cali – Colombia. Fecha de realización: xx de Mayo del 2012 Fecha de entrega: 28 de mayo del 2012

Resumen: En la práctica de aldehídos y cetonas, se hicieron varias reacciones, tales como, formación de fenilhidazonas, reacción de cannizzaro, reacción con bisulfito de sodio, prueba de yodoformo; todo esto con el fin de observar y conocer las diferentes reacciones que involucran el grupo carbonilo, y cuál es su importancia y el rol que cumplen en el medio en que vivimos. Palabras claves: carboanion, grupo carbonilo, adicion-eliminacion, reacción de Cannizzarro, prueba de yodoformo. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS: Para la reacción de bisulfito de sodio se le agrego a esta solución 1.0ml de pantanal, se agito y se enfrió la solución, y de esta se obtuvo: Tabla 1. Reacción con bisulfito de sodio. Reacción con bisulfito de sodio Características/ Coloración Reactivos bisulfito de sodio incoloro pantanal amarillo se agita y se enfrió Fase 1: amarillo transparente Bisulfito de sodio + pantanal Fase2: solido blanco Para la formación de fenihidrazonas, se combina 2,4-dinitrofenilhidracina y pantanal con se agito y se enfrió;

seguido a esto, en otro tubo de ensayo se combino 2,4-dinitrofenilhidracina y etilmetilcetona se agito y se enfrió; se obtuvo lo siguiente: Tabla 2. Formación de Fenilhidrazonas. Formación de fenihidrazonas Características/ Reactivos Coloración

Se enfrió y se agito Tubo 1 Fase 1: solido de color naranja

2,4dinitrofenilhidracina+ Fase 2: pantanal liquido amarillo traslucido Se enfrió y se agito Tubo 2,4Solido 2 dinitrofenilhidracina+ naranja etilmetilcetona intenso

Para realizar la reacción de cannizzaro

Prueba de Yodoformo Reactivos Coloración 10 gotas de etilmetilcetona + agua Incolora 10 gotas de etilmetilcetona + agua Café pardo + yoduro de potasio Se adicionó 6 gotas de Hidróxido de potasio Amarillo traslucido Benzalde El tubo de ensayo se hido+ calentó hidróxido de Coloración Estado potasio blanco solido Benzoato de producto potasio se filtra/ secar solido Benzoato de Amarillo translucido potasio + agua se agregó se formaron dos fases Fase 1 Fase 2 HCL liquido precipitado transparente blanco ANÁLISIS DE RESULTADOS: En la práctica se hizo reaccionar pentanal el cual es un aldehído con bisulfito de sodio.Se adiciono en un tubo de ensayo benzaldehído y solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30%. en la primera se observa una fase liquida de color amarrillo transparente y a se forma también una segunda fase solida de color blanco la cual corresponde al precipitado del bisulfito de pentanal. Prueba de yodoformo. Las reacciones anteriores tienen las siguientes características . Para realizar la prueba de yodoformo se adiciono en un tubo de ensayo 1ml de agua. y se produce benzoato de potasio. el cual corresponde al derivado de bisulfito de pentanal. Después se adiciona HCL al 10% y se precipita el acido benzoico. Reacción de cannizzaro: Reacción de Cannizzaro Reactivos Características Tabla 4. Se da una reacción exotérmica. cuando se agita una mezcla fuertemente entre un aldehído con una solución de NaHSO3 se produce una reacción de adicción y se forma un precipitado. 10 gotas de etilmetilcetona y 2 ml de solución de yodo. se da una reacción. Las reacciones dadas tienen las siguientes características: Tabla 3. luego de esto se le agrega hidróxido de potasio al 10% y se expone al calor. Al agitar y enfriar la mezcla ocurre una distinción de fases.

produciendo un anión de Hidrazona.4-dinitrofenilhidracina es un nucleófilo que puede atacar el grupo carbonilo de aldehídos y Cetonas. Mecanismo de reacción de bisulfito de sodio con pentanal. Figura 1.4dinitrofenilhidracina y se formo 2. más agua. El 2. En esta reacción el ion bisulfito protona el átomo de oxigeno del grupo carbonilo. Mecanismo de reacción de 2.En la práctica se mezclo el aldehído. la cual por ser una Cetona reacciona positivamente con . Este anión tiene forma de resonancia “alilica” que ubica el doble enlace entre el nitrógeno y el carbono. Esta reacción de formación del derivado es reversible. Esta reacción es catalizada por trazas de acido y su producto es una imina. Figura 2.4dinitrofenilhidrazona de Pentanal el cual es un sólido de color naranja y agua en la solución.4dinitrofenilhidracina con pentanal. Posteriormente en la práctica se realizo formación de Fenilhidrazonas. debido a que el anión hidrogeno sulfito y el compuesto carbonilico están siempre presentes [1]. en este caso Pentanal con 2. El aldehído extrae uno de los protones débilmente ácidos de –NH2. produciendo una reacción de Adición-Eliminación. tanto los aldehídos como las Cetonas reaccionan con Fenilhidracinas. produciendo un precipitado de color entre amarrillo y rojo. Posteriormente en la práctica se hizo reaccionar etilmetilcetona. de esta manera se incrementa la electronegatividad del carbono el cual es atacado nucleofilicamente por el anión sulfito. convirtiendo el pentanal en su acido conjugado.

Después se realizaron reacciones de Cannizzarro. esta reacción se conoce como reacción de Cannizzarro. puesto que se unen dos moléculas y se pierde agua. Mecanismo de la reacción de Cannizzarro. 4dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona. Cuando se trata un aldehído con hidróxido de potasio se obtiene como resultado un alcohol bencílico y ácido benzoico.4-dinitrofenilhidracina. Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación.4dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona: pentanal como con en la etilmetilcetona un precipitado color naranja. pero también es llamada reacción de adicióneliminación ya que ocurre un adición nucleofilica del grupo –NH2 al grupo carbonilo C=O. Mecanismo de reacción de 2. En estas reacciones se formaron los cristales de las distintas hidrazonas las cuales tiene puntos de fusión y ebullición característicos y dieron resultado positivo ante la adición ya que se formo tanto en el Figura 4. A continuación se muestra el mecanismo general de reacción entre 2. seguido de una remoción de una molécula de agua [2]. . al benzaldehído se le adiciono solución alcohólica de hidróxido de potasio y se agito enérgicamente. Figura 3. al exponerse la solución acuosa concentrado de KOH con los aldehídos que no poseen hidrógenos en posición α producen una mezcla de un alcohol más un acido.2.

resulta trihalogenada. Cuando se hace reaccionar el di-anión con el benzaldehído se forma el mismo anión que se dio anteriormente. Por último en la práctica se realizo prueba de Yodoformo. El hidrogeno acido del anión sale de este y se forma un carbocation. Primero reacciona el anión con el benzaldehído para formar un acido. La etilmetilcetona es atacada primero por el medio acido. Mecanismo de reacción prueba de Yodoformo. Si la etilmetilcetona se encuentra en un medio básico y está en presencia de suficiente cantidad de halógeno. ambos productos reaccionan con agua presente en la solución y se forma de nuevo un alcohol mas acido benzoico [3] .. este acido corresponde al acido benzoico. se mezclo etilmetilcetona con solución de yodo en yoduro de potasio. la carga negativa del oxigeno continuo se mueve para equilibrar la carga de esta molécula y se da acido carboxílico con su doble enlace C=O. esta reacción puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo. un par de electrones del doble enlace ya . Figura 5. un alcohol y una sal respectivamente. en el caso de esta practica triyodada. Este es un proceso de auto oxidación-reducción los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico se obtienen de la oxidación.Para comenzar ocurre una adición nucleofilica entre la base KOH y el carbono carbonilico de la etilmetilcetona. allí sale uno de los hidrógenos muy ácidos del grupo metilo y se forma un carboanion. la carga negativa de este carbono rota para formar un doble enlace con su carbono adyacente. con estos resultantes se forman dos productos distintos. el producto resultante corresponde a un anión O⁻ se desprotona para formar un di-anión. por medio de la transformación de su protón. el otro producto formado es el benzoato de potasio. Además de este producto el hidrogeno que sale del anión se une al benzaldehído debido a la rotación del doble enlace del carbono hacia el oxigeno el cual queda con carga negativa. este anión formado reacciona con agua presente en la solución atrayendo un H+ y formando como resultado el alcohol mas OH.

Es ocasionalmente utilizado como un desinfectante. Es una sustancia volátil que forma cristales color amarillo pálido. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba de yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas las cetonas? ¿Por qué? R// El yodoformo es el compuesto orgánico con la formula CHI3. y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH. La reacción del yodo y una base con metilcetonas es tan confiable. tiene un olor penetrante. que es lo visto durante el procedimiento de reacción en la práctica. donde R es un grupo alquilo o arilo).presente en el medio ataca y remplaza al sustituyen – CI3 el cual sale y forma el Ion Triyodometano mas el acido etílico. La carga negativa del ion Triyodometano reaccionan con agua presente en la solución y la carga negativa del ion atrae un hidrogeno para dar como resultado final Triyometano mas OH-. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios. ¿La reacción de bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas? R// Todos los aldehídos. El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. La reacción encuentra utilidad en la separación y/o purificación de compuestos carbonílicos a partir de mezclas. Posteriormente el grupo OH. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona: CH3COR. Primero el OH. acetaldehído (CH3CHO). que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metilcetona. etanol (CH3CH2OH). Lavando la mezcla con bisulfito y agua se consigue extraer al compuesto carbonílico que pasa a la fase acuosa en forma del producto de la adición bisulfítica. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono o triyoduro de metilo.presente en el medio ataca al grupo metilo y a sus 3 hidrógenos ácidos tomando uno de ellos y dando lugar a la molécula I2 Para que sea sustituida por el hidrogeno saliente. las metilcetonas y algunas cetonas cíclicas reaccionan con solución acuosa saturada de bisulfito de sodio produciendo compuestos de adición bisulfítica que se separan como sólidos cristalinos.existente C=O rota hacia el oxigeno para formar un enolato O-. este procedimiento ocurre 3 veces hasta que cada hidrogeno es reemplazado por un Yodo para obtener un –CI3 [4]. el compuesto Figura 6. Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano [6]. Mecanismo de reacción en general bisulfito de sodio con cetona. 2. La cetona se mantiene en una constante transformación entre el carboanion y el enolato formados. bisulfito y regenera carbonílico [5]. SOLUCION AL CUESTIONARIO: 1. La adición de un ácido o de una base disuelta en agua destruye el ion .

son muy versátiles las reacciones. Además los agentes reductores empleados en aldehídos y cetonas son hidruro de litio y aluminio. como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling. dicromato de potasio y otros. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. ¿Cuáles son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de aldehídos y cetonas? R// Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo. Y por otro lado se puede obtener aldehídos mediante la reducción de cloruros de acido como en la reacción de rosenmund.3. aldehídos y cetonas en alcoholes. Reacciones de aldehídos y cetonas. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehídos y cetonas. y convertir esteres en alcoholes [8]. Reducción Hidrogenación Adición de agua Adición de hidracinas Adición de Ácido Cianhídrico Adición nucleofilica de alcoholes Adición de Hidroxilamina Adición de amina primaria . en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio. mediante la utilización desoxidantes relativamente débiles. puedes pasar ácidos en alcoholes. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona. R// Adición del reactivo de Grignard Reacciones de Aldehídos y Cetonas[7] Reacción Reacción de Wolff-Kishner Ejemplo Oxidación Reducción de Clemmensen Reducción Hidruro Tabla 5. en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar. Benedict y Tollens. 4.

de Scribd: http://es. Capitulo 7. ya que pueden precipitar y después recuperarse otra vez si es necesario. Química Orgánica III. en cambio. Consultado 26 de mayo de 2012. página 1029 4.mx/cuhp/QuimOrgI II/M_3Aldehidos. Aldehidos y Cetonas.es/personales/albatro s1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto. Pidir. (2009).com/lilip/d/19612593OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-YCETONAS    . L. (2008). es útil para probar la presencia de metilcetonas.chem. de Quimica Organica: http://www. Grajales. Valerio. (2010).pdf 2.com/doc/15573176/9Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas 7. http://www.4dinitrofenilhidracina es útil para detectar los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. (2010). Recuperado el 4 de Mayo de 2012.ar/catedras/qui micaorg/practicas/07_Guia_y_TP07_Alde hidos_y_Cetonas.4dinitrofenilhidrazina y yoduro de potasio. http://www. M. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Se comprobó que la 2.fcnym. Recuperado el 5 de Mayo de 2012.unlp. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico.edu. que es el la dinitrofenilhidracina. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition. La adición de bisulfito de sodio es muy importante para aislar compuestos carbonilos de mezclas. Aldehídos y Cetonas. respectivamente. Oxidacion y Reduccion.html 5. de Aldehidos y Cetonas: http://dgisrv15. Consultado el 25 de mayo de 2012.ca/courses/350/ Carey5th/Ch18/ch18-3-2b. G. Vogel’s. http://docencia. Por lo general.telecable. Enols and Enolates. Consultado 23 de mayo de 2012. Longman. Se observo que en las reacciones que presentan un grupo carbonilo.izt.unt. Department of Chemistry. Recuperado el 5 de Mayo de 2012. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.pdf 3. (2011).pdf 6.ar/fbioq/Quimica% 20Organica%20I/Teorias/Tema%2012%2 0Aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas%2 02009. (2009). Donde se obtiene el producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Gutierrez. Identificacion de Aldehidos y Cetonas.ucalgary.Aldehídos. BIBLIOGRAFÍA:   1. de Scribd: http://es. en presencia de reactivos específicos como lo son la 2. Se comprobó que la prueba de yodoformo. University of Calgary. J. Porque cuando reacciona con estos grupos el resultado es un precipitado entre amarillo y rojo. Ines Ybarra. Teoria de Quimica Organica I. Recuperado el 5 de Mayo de 2012. Se comprobó que un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base fuerte.ht m 8. se forma un carboanion y no un carbocation como en las reacciones de alquenos y alquinos.scribd. lleva a cabo la reacción de Cannizzarro.edu. que da como resultado positivo para prueba formando un precipitado amarillo y así a partir de este sintetizar un acido carboxílico.CONCLUSIONES:  Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.uam.scribd.

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