LAS FLUOROQUINOLONAS SNTESIS Y ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA

INTRODUCCIN

CH3 H3C N N OH

CH3 O O N OH O O

Acido nalidxico

Acido oxolnico

Actividad antimicrobiana frente a grmenes gramnegativos Causantes de infecciones urinarias Efectivo contra: escherichia coli, klebsiella, proteus mirabilis y indolactico

Actividad antimicrobiana frente a grmenes gramnegativos Causantes de infecciones urinarias Efectivo contra: escherichia coli, klebsiella, proteus, salmonella y shigella

Las pseudomonas son resistentes a los dos frmacos

LAS FLUOROQUINOLONAS

APLICACIONES DE LAS FLUOROQUINOLONAS

En infecciones complicadas del tracto urinario En infecciones respiratorias causadas por Pseudomonas aeruginosa En otitis invasiva externa causada por Pseudomonas aeruginosa En osteomielitis crnica causada por bacilos gram negativos En gonorrea En infecciones de la prstata En infecciones cervicales

SNTESIS
CH3 O O O O O H3C CH3
O

O O O

+
Cl NH2

H3C

CH3

100 C

Cl

NH

CH3

O O

O O

H OH O OH Cl N O O O Cl N CH3

250 C

Cl

CH3

NaOH HCl

7-cloro-4-hidroxi- 3 , 4-dihidroquinolina- 3-cido carboxlico

Sntesis reportada por Price y Roberts

O F O O CH3

+
Cl NH2

H3C

O O

100 C

Cl

NH O O

O CH3 CH3

H3C

250 C

O O F OH Cl H3C N O

O O

1. EtI/K2CO3/ DMF F 2. OH- o H+

Cl N H

CH3

1-etil- 7-cloro-6-flor-1, 4-dihidro- 4-oxo-quinolina- 3-cido carboxlico

Sntesis reportada por Koga y cols.