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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO. FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN CAMPO 1 QUIMICA.

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA IV

REPORTE 3: Obtencin del Furfural

PROFESOR: M en C Rubn Sanabria Tzintzun

EQUIPO:

INTEGRANTES: Damin Reyes Mara Isabel Fragoso Canales Erick Hernndez De Len Vania

Objetivo: Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural. Introduccin: El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo. Usos:

Fabricacin de plsticos Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990. Acelerador del vulcanizado

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con cido sulfrico diludo, siendo ste poco soluble en agua y ms denso que ella. Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa. La mitad de las 500.000 t/ao producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidro, resina para aviacin), furano. El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos. Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su aroma. Los aldehdos que no contienen hidrgenos alfa (como el furfural) no sufren aldolizacin cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el cido correspondiente. esta es la reaccin de Cannizzaro. Una molcula de aldehdo acta como donador hbrido y otra es la aceptora. El intermediario es un ster, el cual es hidrolizado debido alas condiciones de la reaccin.

La dismutacin del furfuraldehdo es complicada y es susceptible de que el anillo del furano sufra un ataque nucleoflico, por medio de la base en la posicin 5. As la reaccin procede dndonos alrededor de 60% de alcohol furfurlico y el restante de cido furoico.

Material y equipo: Material Equipo Matraz de bola 100 mL Balanza digital T Quickfit Balanza granataria Refrigerante liso Alargadera colectora 3 matraz Erlenmeyer 50 mL 1 tubo de ensayo 1 vidrio de reloj Mortero con pistilo Reactivos H2SO4 Agua destilada 2,4-DFH HCl

Metodologa experimental:

En un matraz de 100 mL para destilacin, se ponen 5 g de salvado de trigo molido. Luego se aaden 3.5 mL de agua; despus, enfriando exteriormente, se aaden 2.5 mL de cido sulfrico concentrado. La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene furfural, note el olor y el color. En un tubo de ensayo haga reaccionar 0.5 mL del destilado con unas cuatro a ocho gotas de anilina y una gota de cido clorhdrico o actico. A la cantidad restante efectele la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, filtrar el precipitado, lavarlo con agua y determinar el punto de fusin.
Clculos estequimetricos:

Mecanismo de Reaccin:

Discusin de resultados:

Conclusiones:

Se logro la sntesis de un heterociclo de 5 miembros con nitrgeno llamado furfural, que se utilizara como intermediario reactivo en la sntesis de ALCOHOL FURFORILICO y ACIDO FUROICO, por falta de tiempo estas reacciones no se realizaron. El punto de fusin de la osazona correspondiente al furfural no pudo ser determinado ya que solo se obtuvo una pequea cantidad de producto que no pudo ser aislado para su tratamiento.
Bibliografa:

Wade L.C., Qumica Orgnica, 5a edicin, Prentice Hall, 2004

Acheson, R. M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2th edition, Wiley International, 1967 David, C. Gutche, D. and Pasto, J. Fundamentals of Organic. Chemistry. Ed. Prentice Hall, Inc. USA. 1975.