FRITZ CHOQUESILLO PEA 2011 - II

ALQUENOS U OLEFINAS ( CnH2n )

Compuestos orgnicos cuyos tomos de carbono se encuentran unidos por un doble enlace - C = C -

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH3

Estructura y enlace Molculas planas con carbonos sp2 Angulos y distancias de enlace en el eteno.

El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que tambin poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno

NOMENCLATURA IUPAC 1. Cadena carbonada principal, contiene necesariamente al doble enlace y no siempre es la mas larga.

2. La numeracin de la cadena carbonada principal, empieza por extremo mas cercano al doble enlace.

3. La posicin del doble enlace, se hace designando el numero mas bajo de los carbonos involucrados en el doble enlace.

4. En la numeracin de la cadena carbonada principal, predomina el doble enlace sobre cualesquier sustituyente. 5. Si en cadena carbonada, doble enlace se encuentra en el centro y tiene dos sustituyentes a igual distancia de sus extremos, numeracin empieza por extremo donde sustituyente es mas voluminoso.

C C C=C-C-C-C C-C C C-C-C=C-C-C-C C

C C C=C-C-C-C C

2-etil-4,5-dimetil - 1 -hexeno 6-metil-3-hepteno

3,4-dimetil-1-hexeno

C-C-C-C=C-C-C-C C C C

C-C-C-C=C-C-C-C C C C

3-etil-6-metil-4-octeno

OBTENCION DE ALQUENOS DESHIDROHALOGENACION La eliminacin bimolecular es uno de los mtodos ms importantes. Reactivos de partida haloalcanos primarios, secundarios y terciarios

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

PROPIEDADES QUIMICAS ADICION DE HIDROGENO (reduccin cataltica)

ADICIN DE AGUA (hidratacin)

ADICION DE HALOGENOS (halogenacin)

OZONOLISIS Produce ruptura de cadena carbonada

Usos industriales de los alquenos.

El etileno y el propileno son las sustancias orgnicas de mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos tiles.

La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industra sea vital, especialmente su polimerizacin.

El etileno y el propileno son las sustancias orgnicas de mayor volumen industrial; pueden ser usados para sintetizar una amplia variedad de compuestos tiles.

La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria sea vital, especialmente su polimerizacin.

Regla de Markownikof:
al adicionar un reactivo asimtrico a un sustrato asimtrico, el hidrgeno se adiciona al carbono del doble enlace con mayor nmero de hidrgenos.
www.alonsoformula.com/organica/alquenos www.educaplus.org/moleculas3D/alquenos.htlm

ALQUINOS
CnH2n-2

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RU-486 Anticonceptivo del "da despus"

Noretindrona Anticonceptivo usado en el tratamiento de periodos irregulares.

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Cmo se nombran los alquinos? El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

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2-butino

4-bromo-2-hexino

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Numeracin de la cadena principal Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

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4-pentin-2-ol

Acido 4-pentinoico

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Sntesis de alquinos mediante alquilacin

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Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales

Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.

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Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales

Tambin se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales mediante una doble eliminacin con amiduro en amoniaco lquido.

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Alquinos a partir de alquenos

Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales.
Una doble eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco lquido los transforma en alquinos.

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PROPIEDADES QUIMICAS

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Reaccin de alquinos con HX

Reaccin Markovnikov, el hidrgeno va al carbono menos sustituido.

Estereoqumica de sta reaccin frecuentemente es anti, aunque no siempre. Dos equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.

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Adicin de halgenos a alquinos

Reaccin anti, genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser aislados. La reaccin con un segundo equivalente de halgeno produce tetrahaloalcanos.

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Adicin de agua a alquinos

reaccin Markovnikov, empieza por ataque del triple enlace al protn, formndose carbocatin que es atacado por el agua. Enol formado se tautomeriza a compuesto carbonlico.

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Hidrogenacion de alquinos a alcanos

Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. Como catalizador se emplea platino o paladio.

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Hidrogenacin de alquinos a alquenos

Empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite detener la reaccin en el alqueno.

Hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este catalizador est formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con acetato de plomo y quinoleina.
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