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Estereoquimica

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06/01/2013

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La distribución real de los grupos de un centro estereogénico, se llama
configuración absoluta. Saber los grados de la rotación del plano de la luz polarizada,
provocado por un estereoisómero, como también, conocer la dirección de la rotación,
no nos da ninguna información que nos conduzca a la verdadera configuración del
estereoisómero. Esta fue la situación del conocimiento en estereoquímica hasta
antes de los trabajos de J. M. Bijvoet en 1951. Antes solo podíamos conformarnos
con configuraciones relativas. Esto solo podía ayudarnos a hacer compatibles los
valores experimentales de actividad óptica con configuraciones de modelos teóricos
propuestos. Variaciones estructurales inducidas por transformaciones químicas,
hacían también asociar una estructura configuracional propuesta (reglas de
nomenclatura CIP) con una rotación específica, pero en todo caso, seguía siendo
una configuración relativa.

En el año 1951, el Autor citado, usando métodos de rayos X, pudo determinar
la configuración absoluta del ácido tartárico. Actualmente hay varias configuraciones
absolutas conocidas, como por ejemplo el (S) y el (R) -2-butanol, dextrógiro y
levógiro respectivamente.

PROBLEMAS DEL CAPÍTULO ESTEREOQUÍMICA:

1.-Resuelva el siguiente problema:

a) Usando fórmulas de proyección adecuadas (Fischer o cuñas) deduzca la
estructura del alqueno (A) que origina el estereoisómero (2S,3S)-2,3-dibromo-1-
fenilbutano (B) por adición de bromo en CCl4.

b) En la reacción se produce otro estereoisómero (C). Dibújelo
adecuadamente y determine la relación estereoquímica que hay con (B).

2.-El Ritalín, cuya estructura se muestra en la figura (F), es un estimulante del
sistema nervioso central. En base a esa estructura indique:

N

CHCOOCH3

H

C6H5

(F)

Ritalín

a). ¿Cuántos estereoisómeros pueden esperarse de esta molécula?
b). Haga un dibujo de cada uno de ellos mediante fórmulas espaciales
adecuadas (Fischer, cuñas etc.) asignándole la configuración respectiva a cada
centro asimétrico que usted señale y

239

c) Determine la relación estereoisomérica que hay entre ellos.

3.- La reacción de adición de HBr a un alqueno es:

R

CH

CH2+HBr

CH

R

CH3

Br

a).- Dibuje la estructura del estereoisómero producto de la reacción que se
muestra más abajo, suponiendo que el ataque del anión bromuro sucede solo por
debajo del plano del anillo.

CH3

H

+

HBr

?

b).- ¿Cuál es la configuración del centro estereogénico que se encuentra en el

producto obtenido?

4.- La reacción de adición de Br2 en CCl4 al 1-buteno, es:

CH3CH2CH

CH2

+B2

CCl4

CH3CH3CHBrCH2Br

a).- Dibuje la estructura del estereoisómero obtenido, suponiendo que el

ataque del Br-

(Anión bromuro), procede por arriba del plano determinado por el

doble enlace.

b).- Determine su configuración.

5.- El tratamiento del Cis-1,2-difeniletano, óptimamente inactivo con OsO4 e hidrólisis
con bisulfito de sodio (NaHSO3) produce estructuras estereoisoméricas del 1,2-
difenil-1,2-dihidroxietano.
a)Identifique la configuración de cada centro estereogénico en los productos de

reacción.

b)¿Qué relación estereoisomérica hay entre esas estructuras? (Enantiómeros,
Diastereómeros ,Meso, etc.)
c)¿Cuáles de estas estructuras tiene actividad óptica? Justifique su respuesta.

6.-Examine cuidadosamente las siguientes cuatro estructuras estereoisoméricas y
diga:

a)Cuales son enantiómeros.
b)Cuales son diastereómeros.
c)Cuales son iguales.

240

Br

H

H

H

H

CH3

CH3

H3C

H

Br

H3C

CH3

C2H5

H

CH3

H5C2

CH3

Br

C2H5

H

C2H5

CH3

Br

H

(A)

(B)

(C)

(D)

7.- El tratamiento del Trans-2-buteno, ópticamente inactivo, con KMnO4 en medio
básico, produce estructuras estereoisoméricas del 2,3-dihidroxibutano.
a)Identifique la configuración de cada centro estereogénico en los productos de

reacción.
b)¿Cuál es la relación estereoisomérica que hay entre esas estructuras?
c)Dibuje y diga ¿cuál de ellas tiene actividad óptica? Justifique su respuesta.

8.- Se hace reaccionar el ácido (2R)-2-metil-3-butenoico con ácido bromhídrico
gaseoso y seco:

a).- Dibuje utilizando estructuras apropiadas y nombre los productos de la

reacción.

b).- Diga cual es la relación estereoisomérica que hay entre ellos.
c).- Diga finalmente, si el producto en su conjunto posee actividad óptica y

porqué.

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