Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu.

Ambiental

REACCIONES SIGMATROPICAS

Jaime Andrés Varón Herrada

PALABRAS CLAVES: orbitales moleculares, regla huckel, reacciones electrociclicas,

reacciones sigma trópicas
Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia
 Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

ORBITALES MOLECULARES

Enlazante

Antienlazante

E
N
E
R
G
I
A

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/Laqumi/Qui-ing.html
 Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

Regla de hückel
4n + 2
Carácter aromático

Reacción de Diels-Alder

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

http://qorganica.perruchos.com/node/158
Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

REACCIONES ELECTROCICLICAS
CH 3

CH 3
CALOR H

CH3
CH 3
Cis -3,4- Dimetilciclobuteno H
Cis,trans-2,4-hexadieno
ENLACES CONROTATORIO DISROTATORIO
D
C
I
O
S
N R
R O
O T
T A
A T
T O
O R
R I
I O
O

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

 Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

REACCIONES SIGMATROPICAS
G
G

C (C=C)n (C=C)n C

G G

C C= C C= C C= C C =C C
1 3 4 5
2

REACCIÓN SIGMATROPICA [1,5]

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

 Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

REACCIONES SIGMATROPICA

1 3

REACCIÓN
1 3
SIGMATROPICA
[3,3)
2

Tipos de desplazamientos:
Desplazamiento sigma-
Trópico suprafacial

Desplazamiento sigma-
Trópico antarafacial

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

conclusiones
 todo los compuesto buscan la forma de ahorrar
energía, para encontrar mayor estabilidad y sea
estable su estructura.

 Existe diversos factores que inciden en las reacciones

como la luz y el calor.

 Los enlaces conrotatorio y disrotatorio son lo que

permiten elaborar un compuesto mas estable.

 Las reacciones sigmatroficas permite el rearreglo de

orbitales moleculares.

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

Referencia

Morrison R. QUÍMICA ORGÁNICA, Pearson

Educación, pág. 948-982.

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia