Universidad de Concepción

Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica

“Grasas y Aceites”

Docente: Mónica Pérez Rivera

Alumnos: Carmina Alfaro Chat

Simón Cáceres Beltrán
Juan Hernández Tapia
Valentina Jorquera Briones
Daniela Toloza Torres

Carrera: Tecnología Médica

Fecha: Jueves 30 septiembre 2010

 INTRODUCCIÓN

En nuestra vida cotidiana, nos encontramos en constante interacción con diversos tipos de compuestos que
se encuentran formando parte de la materia viva o inerte. En particular, la materia viva está formada por las
llamadas biomoléculas, parte de los compuestos orgánicos. Éstas, se caracterizan por poseer principalmente
carbono en su estructura (como todo compuesto orgánico) además de hidrogeno, oxígeno y nitrógeno, presentes
en menor cantidad, y en algunas ocasiones elementos como fósforo y azufre.

Tanto la presencia o ausencia de ciertos elementos y grupos funcionales, como su ordenamiento y

disposición espacial, le confieren a cada tipo de biomolécula propiedades químicas y físicas características, que su
vez, son las responsables de sus distintas funciones, sobre todo a nivel biológico.

Entre las biomoléculas se encuentran los Carbohidratos, Proteínas, Ácidos Nucleicos y Lípidos. Es en estos
últimos donde se enfocará primeramente y de forma general el presente documento, para más tarde centrarse
específicamente en dos de los varios compuestos presentes dentro de la clasificación de los Lípidos: Grasas y
Aceites
 I. GENERALIDADES DE LÍPIDOS

Los Lípidos son compuestos orgánicos, formados principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno (en
cantidades menores). En algunas ocasiones poseen fósforo, azufre o nitrógeno. Se diferencian de otras
biomoléculas, por no formar polímeros, ya que no poseen compuestos monoméricos.

Existen varias clases de Lípidos y, por ende, distintas categorías (referencia, mapa anterior). Por lo general,
se clasifican según su estructura molecular, el número de átomos que poseen, saturaciones o instauraciones,
presencia de ácidos grasos y/o propiedades físicas o químicas.

La diferencia de estado de la materia existente en los lípidos está dada, en general, por las insaturaciones o
saturaciones de los enlaces de la cadena hidrocarbonada; los lípidos que reciben el nombre de Grasas se
encuentran en estado sólido a temperatura ambiente y tienen cadena saturada, en cambio, los Aceites presentan
insaturaciones y se encuentran en estado líquido.

Dada su diversidad, la característica común que presentan los Lípidos está dada por la Solubilidad: son
Insolubles en agua (hidrófobos) y Solubles en compuestos (solventes) orgánicos como éter, cloroformo y
benceno.

Estas biomoléculas desempeñan, por lo general, función de reserva energética, estructural y hormonal
(hormonas lipídicas).

II. GRASAS Y ACEITES

2.1 TRIGLICÉRIDOS
Si bien las grasas y los aceites tienen básicamente la misma estructura, su principal diferencia radica en
que las grasas son sólidas y los aceites líquidos a temperatura ambiente. No obstante, ambos son triésteres del
glicerol y reciben el nombre de Triglicéridos. (Esquema 2) Hay dos tipos de triglicéridos: triglicéridos simples; en
los cuales los tres ácidos grasos son idénticos; y triglicéridos mixtos, que poseen más de un tipo de ácido graso.
(Esquema 1)

Esquema 1.
 Las grasas o los aceites no sólo consisten en triglicéridos sencillos, sino que en una mezcla compleja de
ellos. Es por ésta razón que la composición de una grasa o de un aceite generalmente se expresa en términos de
porcentaje de los diferentes ácidos que se re-obtienen por saponificación (tema tratado más adelante).

Por otra parte, la razón por la cual los triglicéridos presentan diferentes estados a la misma temperatura es a
causa de su composición: los aceites contienen un porcentaje mucho mayor de ácidos grasos insaturados que las
grasas. Por ejemplo, la mayoría de los aceites vegetales producen, por hidrólisis, alrededor de un 80% de aceites
insaturados, y las grasas animales producen un 50% de estos aceites.

Ácidos grasos y glicerol

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácidos carboxílicos) con una larga cadena alifática con más de
12 carbonos. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente
sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno.
Su forma general es R–COOH (Esquema 3 *) donde el radical R es una cadena alquílica larga. La mayoría de los
ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de carbono, esto se debe a que son biosintetizados a partir

de acetato (CH3CO2-), el cual posee dos átomos de carbono.

Por su parte el glicerol (Esquema 3 **) o propanotriol es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). El
propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el
ciclo de Krebs. Se produce también como un producto intermedio de la fermentación alcohólica.

Esquema 3.

Esquema 2.

Estructura *
básica de un
Triglicérido

**

2.2 PROPIEDADES FÍSICAS

Una de las características físicas más importantes en las grasas y aceites es la viscosidad. Esta se debe a
que sus moléculas de glicéridos se ordenan en largas cadenas. El grado de viscosidad de un aceite depende de su
saturación y del peso molecular de sus ácidos grasos, así un aceite disminuye su viscosidad cuando aumenta su
grado de instauración y cuando está compuesto por ácidos grasos de bajo peso molecular.

La densidad de los aceites aumenta en las grasas y aceites en estado líquido cuando su grado de
insaturación aumenta, y disminuye además cuando su peso molecular es más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos insaturados son bastantes menores que los correspondientes a los ácidos
saturados. Si se comparan, por ejemplo, los puntos de fusión del ácido esteárico y del ácido oleico, su diferencia
estructural es únicamente un doble enlace; a mayor cantidad de dobles enlace en el residuo de ácidos grasos del
triéster, menor será el punto de fusión.
Dipalmitooleato de gliceril (aceite)

La explicación para este efecto que causa la saturación o insaturación sobre el punto de fusión resulta
evidente si se analizan las estructuras moleculares. Las largas cadenas saturadas están por completo extendidas en
conformaciones escalonadas, por lo que se pueden acomodar en forma muy irregular (acomodo cristalino). Es por
esto que los triglicéridos saturados generalmente son sólidos a temperatura ambiente. La presencia de un doble
enlace en una cadena impide que las moléculas se alineen
correctamente en un acomodo cristalino , por lo tanto será un
líquido. A mayor cantidad de dobles enlaces, habrá mayor desorden en
las estructura de la molécula, y el punto de fusión será menor.

2.3 REACCIONES QUÍMICAS

2.3.1 Grasas como fuentes de ácidos y alcoholes

En la hidrólisis de grasa en condiciones ácidas se liberan una

mezcla de ácidos carboxílicos, como por ejemplo en el tratamiento de jabones sódicos con ácido mineral. En los
últimos años se ha desarrollado la destilación fraccionada de mezclas de ácidos carboxílicos con fines
comerciales, llegando a obtener ácidos carboxílicos de una pureza por sobre el 90%.

Hay veces en que las grasas se convierten en ésteres metílicos de ácidos carboxílicos por transesterificación
(Esquema 4), por ejemplo en el tratamiento de glicéridos con metanol en presencia de un catalizador básico o ácido,
formando glicerol y una mezcla de metil ésteres. Esta mezcla puede ser separada por destilación fraccionada en
ésteres individuales que luego pueden hidrolizarse para obtener ácidos carboxílicos de alta pureza. Así las grasas
son una fuente de ácidos de cadenas rectas con un número par de carbonos.
Alternativamente se puede reducir estos
ésteres metílicos (mezclas o
individuales) a través de catalizadores

Equema 4. Transesterificación
para obtener alcoholes primarios de cadena rectas con un número par de carbonos que pueden transformarse en
una multitud de compuestos.

2.3.2 Esterificación e hidrólisis

La reacción contraria a la hidrólisis recibe el nombre de

esterificación, en donde los ácidos carboxílicos reaccionan con
alcoholes para formar ésteres, bajo la acción de un catalizador
ácido, dando lugar a un enlace éster y agua. La diferencia
fundamental de estas dos reacciones radica en sus
desplazamientos. En el caso de la esterificación, se usa un
exceso de alcohol, y en la hidrólisis, se utiliza un exceso de
agua con un líquido miscible, para poder generar lo propuesto.

2.3.3 Hidrogenación: Hidrogenación de Aceites Vegetales

El proceso de hidrogenación o endurecimiento se utiliza para cambiar las propiedades tanto físicas como químicas
de los aceites vegetales. Se logra mediante la hidrogenación en presencia de un catalizador de algunos o todos los
dobles enlaces del aceite vegetal en cuestión. Esta saturación de enlaces se traduce en un mayor punto de fusión,
lo que hace que pasen a ser casi sólidos a temperatura ambiente, con una consistencia similar a la mantequilla (de
hecho, es de esa forma como se produce la margarina). Así, el proceso de hidrogenación de aceites vegetales es la
base de una importante industria
alimenticia. El producto
resultante no solo resiste
altas temperaturas para cocinar,
sino que además es menos
propenso a ponerse rancio por
acción del oxígeno y bacterias.
Pero tiene un efecto Esquema 5. Hidrogenación de aceites
indeseable: algunos enlaces dobles cis se isomerizan y pasan a ser enlaces dobles trans, cuya ingestión es
perjudicial para la salud, ya que aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

2.3.3 Saponificación

Las grasas y aceites poseen un enlace éster, el cual es muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse
fácilmente si el lípido se encuentra en
un medio básico.

H2 La Saponificación (proveniente del

cal latín saponis que significa “jabón”)
corresponde a la hidrólisis alcalina de
las uniones éster de las grasas o
Grasa Neutra
Grasa Neutra Base Fuerte
Base Fuerte Alcohol
Alcohol Jabón aceites. Esta reacción química tiene
como reactantes una grasa neutra
Esquema 6. Reacción General de Saponificación
(ácido graso) y una base fuerte
(generalmente NaOH) disuelta en agua, con los cuales se generará una sal de los ácidos grasos de cadena larga, y
la sal correspondiente de la base que es un alcohol.

Este proceso químico permite formar a partir de una grasa o un aceite, jabón, nombre común utilizado
para denominar la sal del ácido graso. Además, la sal correspondiente del álcali, permite obtener una sustancia
ventajosa económicamente como lo es la Glicerina.
Mecanism
o de
saponifica
ción de un
éster
El ión
hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermedio tetrahédrico, a su vez, la eliminación del ión
alcóxido permite que se forme el ácido y gracias a una rápida trasferencia de protones muy exotérmica, se forman
un ión carboxilato y un alcohol. La energía liberada permite que se complete la saponificación.

2.4 JABONES Y DETERGENTES

Los Jabones se componen de dos partes, una lipófila (o hidrófoba), y otra, denominada hidrófila. Las
cadenas alquílicas que conforman la zona hidófoba tienden a reunirse y ocupar un espacio común (atracción
mutua por fuerzas de London y su tendencia a evitar contacto con el solvente polar) formando un centro
hidrofóbico, al mismo tiempo los grupos carboxilatos del extremo hidrofílico se orientan hacia el exterior acuoso,
formando una capa esférica. En síntesis, se forma un agregado esferoidal denominado Micela.

Esquema9.
Estructura básica de un
Jabón (estearato de sodio)

Este ordenamiento que toman las cadenas hidrocarbonadas y sus extremos polares reduce la tensión
superficial del agua y es lo que le permite, por ejemplo, penetrar en los tejidos. En cuanto al efecto limpiador, éste
lo confiere la disolución de las grasas, aceites o materiales insolubles en la parte lipófila de las micelas (interior).

A los jabones se les considera como agentes Tensoactivos o Surfactantes, ya que, disminuyen la tensión
superficial del agua u otra solución acuosa, emulsionan y dispersan aceites y grasas (por su disposición con
centro hidrofóbico y capa externa hidrofílica).

Esquema 10.
Micela
Terminal
hidrofóbico SO3 Na
Terminal
R hidrofílico

Esquema 11. Estructura básica de un detergente

Detergentes:

El mismo principio de “limpieza” con el que actúan los jabones, lo utilizan los detergentes (Esquema 11),
ésta es una acción emulsionante (cola lipófíla se une a la gota de grasa, la rodea y los extremos polares solubles en
agua quedan hacia afuera haciendo posible la dispersión de la grasa en solución) (Esquema 10). El problema con
los jabones es, que forman sales insolubles con los iones calcio, magnesio y hierro (las conocidas “costras” de
bañeras). Dichos iones están generalmente presentes en el agua dura. Este problema se soluciona agregando
fosfato a los jabones. Los fosfatos forman complejos solubles con los iones metálicos y evitan así que el jabón
forme sales insolubles. Sin embargo, es uso de fosfatos ha causado problemas medioambientales. Otra solución,
 consiste en desarrollar sindets más efectivos, que, al igual que los jabones presentan un extremo de cadena larga
lipófila (apolar), y extremo hidrófilo (polar). Sin embargo, éste último o debe formar sales insolubles en agua
dura. Un detergente con dichas características se fabrica a partir de la hidrogenólisis (separación del enlace C-X
(X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X) de una grasa o aceite, para obtener un alcohol de
cadena larga. Este alcohol de cadena larga se trata con ácido sulfúrico para obtener un sulfato ácido de alquilo,
que más tarde se neutraliza con una base. El producto es una sal (sódica, en este caso), que presenta una cadena
alquílica recta (extremo lipófilo) y un extremo polar hidrófilo que le confiere al compuesto características de
detergente aniónico. El proceso descrito anteriormente se muestra en el siguiente esquema. (Esquema 12)

Esquema 12.

Elaboración de
detergente o
sindet

Detergentes y medio ambiente:

- Uso de Fosfatos en detergentes y jabones: Gracias a su uso indiscriminado en la elaboración de detergentes,
hoy en día se pueden encontrar considerables cantidades de fosfato en ríos y corrientes subterráneas. Al ser
fertilizantes, los fosfatos inducen el crecimiento de plantas al punto de que agotan el oxígeno disuelto en ella,
causando muerte de peces y otros seres vivos.

- Los detergentes como alcanosulfonatos (RSO3- Na+) o sulfatos de alquilo (ROSO3- Na+), provocan
contaminación en ríos y lagos, ya que, las ramificaciones de las cadenas alquílicas los hacen NO
biodegradables. Los microorganismos empleados en el tratamiento de las aguas solos degradan compuestos de
cadena no ramificada. Tomando en cuenta esto, es que hoy en día se producen detergentes Biodegradables, que
contienen cadenas alquílicas rectas, análogas a las de las grasas naturales, que las bacterias en plantas de
tratamiento sí pueden metabolizar.
 CONCLUSIÓN

Las diversas características tanto químicas como físicas de las grasas, aceites y sus derivados no sólo nos
han permitido facilitar ciertas tareas cotidianas, sino que además, son parte importante del desarrollo de la vida, al
punto de ser vitales. De forma general, grasas y aceites constituyen una muy buena reserva energética en los seres
vivos además de cumplir funciones estructurales, como es el caso de los fosfolípidos y el colesterol, los cuales
forman las membranas en células animales.

A su vez, en otros ámbitos, se pueden utilizar el proceso de transesterificación para obtener energía en
forma del combustible biodiesel y glicerina para la industria cosmética; aportan en la línea nutricional con gran
variedad de productos, pudiendo mejorar características fisicoquímicas de algunos de ellos mediante la
hidrogenación; desde hace 3000 años nos sirve también para la higiene personal y de utensilios, mediante la
utilización de jabón (cuya fabricación se basa en la saponificación de grasas) y detergente, entre otras
aplicaciones.

Para saber cómo es que las grasas y aceites han aportado a nuestro vivir y a nuestro entorno, es que en el
presente trabajo se ha tratado a estos lípidos desde el punto de vista estructural, conociendo su unidad básica
como lo es un triglicérido, para entender sus propiedades tanto físicas como químicas. También se han presentado
las reacciones más importantes con el fin de familiarizarnos aún más con las grasas y aceites, para comprobar sus
propiedades y explicar algunos procesos que ocurren. Como por ejemplo, conocer que la saturación de ácidos
grasos, presentes en muchos alimentos es perjudicial para la salud, puesto que sus enlaces trans no le son naturales
al cuerpo; o que algunos jabones no son biodegradables, debido a las cadenas de hidrocarburos ramificadas que no
pueden ser metabolizadas por bacterias.

Conocer la estructura molecular de especies químicas como ácidos y grasas, contribuye enormemente a la
comprensión de su comportamiento y funciones, sobre todo aquellas que relacionan íntimamente con nuestra vida
diaria.
 BIBLIOGRAFÍA

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Morrison,R y Boyd R. (1998). “Química Orgánica”. México: Addison Wesley Longman

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