Compuestos

Biciclicos y Triciclicos
 Introducción
Los compuestos policíclicos son aquellos que
contienen mas de un anillo. Entre ellos están los
Bicíclicos y tricíclicos. La IUPAC clasifica las
estructuras policíclicos con base en el numero mínimo
de rupturas de enlaces requeridas generar una
estructura acíclica. La estructura es Bicíclica si dos
desconexiones de enlaces producen una estructura de
cadena abierta, Tricíclica si son tres desconexiones.
Objetivos Generales
Identificar los compuestos orgánicos Bicíclicos y
Tricíclicos.
OBJETIVOS ESPECIFICOS

Nombrar y estructurar los compuestos bicíclicos y

tricíclicos.
Identificación de los principales métodos utilizados en
el estudio de compuestos bicíclicos y tricíclicos.
Explicar los usos y efectos farmacológicos de los
compuestos mencionados anteriormente.
Compuestos Bicíclicos
La estructura es Bicíclica si dos desconexiones de enlaces
producen una estructura de cadena abierta. Compuestos
bicíclicos con un átomo de carbono en común a ambos
anillos son espirocompuestos.
La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

La numeración empieza junto al carbono común

continuando alrededor del anillo más pequeño de primero.
Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de paréntesis
rectangulares.
En este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los
carbonos comunes a ambos anillos, se conocen como
carbonos puente, y los tres diferentes caminos entre a y b
contienen 1,2 y 4 átomos de carbono.
El nombre genérico para este tipo de compuestos es
biciclo[x.y.z]alcano donde x,y,z son los números de los
carbonos que intervienen en los tres caminos entre los dos
carbonos puente y se citan en orden numérico decreciente, y
este se refiere al número total de carbonos en el sistema de
anillos.
Dentro de ellos se coloca el número de carbonos
a ambos lados del carbono común, el menor de
primero, separados por un punto. Observe que
este no es el número de carbonos de cada anillo.
A continuación se escribe el nombre padre del
compuesto, es decir, el correspondiente al
número total de carbonos de los dos anillos.
Las reglas para numerar los anillos en estos compuestos bicíclicos difieren de
los compuestos spiro y son las siguientes.
Empezar con uno de los carbonos puentes y
nombrarlo como 1.
Proceder hacia la cadena más larga de carbonos
hacia el segundo carbono puente.
Numerar el segundo carbono puente y continuar
hacia la siguiente cadena más larga de carbonos
hacia el primer carbón puente.
Pasar sobre el primer carbón puente (debe de tener
el número 1) y a lo largo de la cadena más corta
hacia el segundo carbono puente.
Se nombran anteponiendo la
palabra espiro seguido, entre
corchetes del número de
átomos de carbono a uno y
otro lado del carbono
espiránico, de menor a mayor
espiro[3.4]octano
finalizando con el nombre
del alcano de igual número
de carbons que el total.
 Conformación silla

Ejemplos:

Conformación bote

• biciclo[4.4.0]decano, la Decalina
• 1,9-dimetilbiciclo[4.2.1]nonano • 2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]heptano
• 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano, • 4-etil-2-isopropilbiciclo[4.1.0]heptano
Síntesis de paal -knorr
H⁺

NH₃

Sal de Oxonio
1.)-H₂O
2.)-H⁺
 H⁺

Enamina

1.)-H₂O

2.)-H⁺
Compuestos triciclicos
 Triciclicos son compuestos químicos que contienen
tres anillos interconectados de átomos. Muchos
compuestos tienen una estructura tricíclico, pero en
farmacología, tradicionalmente se ha reservado el
término para describir drogas heterocíclicos.

Los triciclicos son uno de los mas importantes de

los grupos de fármacos usados en el tratamiento
medico de los trastornos del estado de animo.
Usos farmacológicos de los compuestos triciclicos:
Los antidepresivos, antipsicóticos y
antihistamínicos (como la antiallergenicos,
enfermedad anti-depresivo , antipireticos y
hipnóticos/sedantes) de la dibenzazepina,
dibenzociclohepteno, dibenzotiazepina,
fenothiazina y thioxanthene clases de químicas y
otros.
Conformación silla
Dibenzazepinas Fenotiazina
Prometazina y otros
antihistamínicos de
primera generación
con una estructura de
tricíclicos fueron
descubiertos en la
década de 1940.
Loratadina fue
introducida como
no sedantes
antihistamínico de
segunda
generación en la
década de 1990.
 La cloropromazina,
derivadan de prometazina
originalmente como un
sedante, se encontró que
tienen propiedades
neurolépticos en los
principios de la década de
1950 y fue el primer
antipsicótico típico.
GRACIAS
TRABAJO PRESENTADO POR:

 Arhy Paola Vargas salgado 20063000424

 Erika Alejandra Hernandez Sierra 20061000856
 Martha Gloria Calidonio Villeda 20051007022
 Yuri Noesa Escoto Castillo 20051011313
 Yadira Aracely Lopez Chavez 20062100066