UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA
QUÍMICA ORGANICA II (QB,QF, B, N) – 2010
SECCION “A”
Licda. Flor de María Lara

HOJA DE EJERCICIOS No.5

INSTRUCCIONES: Resuelva en grupos ya establecidos los siguientes ejercicios. Fecha de

Entrega: al reiniciar normalmente labores.

1.
a) OH CH2 4-O (α-L-arabinopiranosil)-β-D-galactopiranosa

CH2OH O

OH OH CH2OH O

OH OH

OH H

Es azúcar reductor: la galactopiranosa no es reductor, pero la arabinopiranisol si es reductor.

Mutarrota: NO

Productos de hidrólisis ácida:

Forma osazona el disacárido, los productos de hidrólisis forman osazonas, son epimeros los
productos de hidrólisis.

b) O

OH 6-O-(β-D-ribofuranosil)-α-D-glucopiranosa

CH2OH CH 2

OH OH O

CH2

OH OH

OH
Es azúcar reductor: la glucopiranosa si es reductor, al igual que el ribofuranosil.

Mutarrota: NO

c) β-D-manopiranosil α-L-ramnopiranósido

CH2OH

OH OH
OH CH2 OH
O CH3

Es azúcar reductor: si

Mutarrota: NO OH
OH
Productos de hidrólisis ácida: sí

No son epímeros.

2. De la raiz de la gransa se obtiene acido ruberitrico, un glicosido no reductor cuya hidrólisis

completa libera alizarina D-glucosa y D-xilosa; la hidrólisis graduada de alizarina y primeverosa.
La oxidación de esta con agua de bromo, seguida de hidrólisis de acido D.gluconico y la D-
xilosa. La mutilación de primeverosa, seguida de hidrólisis da 2,3,4-tri-O-metil-xilosa y 2,3,4-tri-
O-metil-D-glucosa.

 Estructura del acido ruberitrico:

  ¿Cómo podrían resolverse las incertidumbres?

La alizarina es un colorante tipo mordiente. Debido al grupo –OH reacciona con los iones
metálicos formando complejos (119) cuya luz y color varían con el cation empleado y las
condiciones de la reacción. La alizarina con el aluminio en presencia de lechada de cal y una
sal de estaño da una laca rojo brillante.

Mordiente Color de la laca

Aluminio Rojo-rosa

Bario Azulino

Calcio Rojo-púrpura

Cobre Café-violeta

Cromo Café-violeta

Estaño (estannoso) Rojo

Estaño (estannico) Violeta

Estroncio Rojo-violeta

Hierro (ferroso) Negro-violeta

Hierro (ferrico) Café-negro

Galio Rojo

Magnesio Violeta

Mercurio Negro-violeta

Plomo Rojo-púrpura
Hidroxilacion: la alizarina con el acido sulfúrico fumante a 30C no se sulfona, da la 1, 2, 5,8-
tetra-hidroxiantraquinona.

Reactivo Analítico: la alizarina y la sal sodica del acido alizarin-sulfonico “alizarina S” en

solución amoniacal, reacciona con el aluminio, cobre, galio, indio, mercurio, rodio, titanio,
torio. Uranio y circonio, formando complejos coloreados. Esta propiedad es utilizada en
química analítica cualitativa y para la determinación espectro-fotométrica de estos cationes.
Es soluble en los álcalis dando una solución azul a violeta no fluorescente. La alizarina sintética
se prepara a partir de la sal sodica del acido 2-antraquinona-sulfonico por fusión con álcali.
3. (a) La (+)-Trehalosa, ( C12H22O11), un azúcar no reductor que se encuentra en las setas
jóvenes, sólo da D-glucosa al ser hidrolizada con ácido acuoso o con maltasa. La metilación
da un derivado octa-o-metílico que, por hidrólisis, sólo da 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa.
¿Cuáles son la estructura y el nombre sistemático de (+)-trehalosa?
(b) La (-)-Isotrehalosa y (+)-Neotrehalosa son similares a la trehalosa en la mayoría de los
aspectos. Sin embargo, la isotrehalosa es hidrolizada por emjlsina como por maltasa,
mientras que la neotrehalosa sólo lo es por emulsina. ¿Cuáles son las estructuras y los
nombres sistemáticos de estos dos carbohidratos?

5. El ácido hialurónico , un compuesto del tejido conectivo, es el fluido que lubrica las
articulaciones. Es un polímero alterno de N-acetil-D-glucosamina y ácido D-glucurónico
unido por enlaces glucosídicos β-1,3. Dibuje en proyecciones de Haworth un segmento corto
de ácido hialurónico.
Integrantes del grupo:

1. Maidy Graciela Córdova Audón 200817435 maidy.cordova@live.com

2. Carlos Eduardo Cuncuá Barrientos 200710661 karlytros-19@hotmail.com
3. Carmen Alejandra López Barrera 200710629 hanbsone16@hotmail.com
4. Juan Carlos Martinez Mansilla 200710757 juan_mansilla56@hotmail.com
5. Fancy Yesenia Rojas Sojo 200811496 ainesey007@hotmail.com
6. Boris Ivan Muñoz Debroy 200810179 boris_clan@hotmail.com
7. Silvana Natareno Cabrera 200310239 silvana_n26@hotmail.com
8. Ana Gabriela Nunfio Pérez 200817195 gabnunfio@yahoo.com