QUMICA ORGNICA

GENERALIDADES
El estudio de los compuestos del carbono
constituye una rama separada de la qumica
que se conoce como qumica orgnica.
Un nmero pequeo de compuestos que
contienen
carbono
se
clasifican
como
compuestos inorgnicos. Entre ellos se cuentan
compuestos que contienen in carbonato,CO32-,
el in bicarbonato, HCO3-, y el in cianuro, CN-.
Originalmente se empleaba el trmino orgnico
para describir a compuestos que provenan de
plantas o animales.

En 1828, Friedrich Wohler sintetiz la urea al

llevar a ebullicin cianato de amonio en agua.

NH4 OCN

H2O
ebullicin

CIANATO DE AMONIO
(COMPUESTO INORGNICO)

H2 N - C - NH2
UREA
(COMPUESTO ORGNICO)

As desminti la teora de la fuerza vital, que

deca que los compuestos orgnicos slo
podan ser formados por seres vivos.

NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
Los compuestos orgnicos estn formados
frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H,
O, N (elementos organgenos) y en menor
porcentaje por: S, P, Ca, X, etc (elementos
biogensicos).
En la siguiente tabla peridica se resume, de una
forma muy cualitativa, la ocurrencia de los tomos
que estn presentes en los compuestos orgnicos
segn el tamao de su smbolo.

REPRESENTACIN DE MOLCULAS
ORGNICAS
TIPOS DE FRMULAS

- Emprica.
Ej. CH2O

- Molecular

No sirven para identificar

compuestos

Ej. C3H6O3

- Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la

qumica orgnica)
Ej. CH3CHOHCOOH

- Desarrollada
Ej.
(no se usa demasiado)

- Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS

ORGNICOS E INORGNICOS
En la tabla se hace una comparacin entre un
compuesto orgnico (benceno) y uno inorgnico
(cloruro de sodio) presentando algunas propiedades
especficas.
Frmula
Solubilidad en H2O
Solubilidad en gasolina
Inflamable
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad
Enlaces

BENCENO CLORURO DE SODIO

C 6H6
Na Cl
Insoluble
Soluble
Soluble
Insoluble
S
No
5,5 C
801 C
80C
1413 C
0,88 g/cm3
2,7 g/cm3
Covalentes
Inico

PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

-TETRAVALENCIA
El tomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro electrones
de valencia con otros tomos, formando cuatro enlaces
covalentes.

-AUTOSATURACIN
El tomo de carbono puede compartir sus
electrones de valencia con otro tomo de
carbono, formando enlaces carbonocarbono con gran facilidad.

ENLACE
SIMPLE

ENLACE
DOBLE

ENLACE
TRIPLE

*CADENAS

CARBONADAS
Se forman por unin de dos o ms tomos de
carbono. Pueden ser:
-Abiertas o acclicas

-Cerradas o cclicas

*TIPOS DE CARBONO
-Carbono primario
Primario
x
x
xCxxCx
x
x

-CC

CH3-CH2CH3

-Carbono secundario
x
xC xx
x

x
x
C xx C x
x
x

Secundario

-CCCCH3-CH2-CH3

-Carbono terciario
Terciario
x x x

x CxxCxxC x
-CCCx x x

x
-CxCx

x
-Carbono cuaternario

-CCuaternario

-C-C-C

-C

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
COMPUESTO ORGNICO
HIDROCARBUROS
-Alifticos
Saturados
No Saturados
-Cclicos
Alicclicos
Aromticos
Heterocclicos

HIDROCARBUROS DERIVADOS
-Alcoholes y sus derivados
-Compuestos Carboxlicos
-cidos y sus derivados
-Aminas
-Halogenuros de Alquilo

HIDROCARBUROS
-Alifticos o acclicos
Saturados
a) Alcanos : R H

Cn H2n + 2

No Saturados
a) Alquenos: R CH = CH R Cn H2 n

b) Alquinos:

R C C R Cn H2 n - 2

-Cclicos o Cerrados
Alicclicos
a)Cicloalcanos:

Cn H2n

b)Cicloalquenos:

Cn H2n 2d

c)Cicloalquinos:

Cn H2n 4t

Aromticos
R

Heterocclicos

Donde:

Cn H2n 2d 4t Z

d : nmero de dobles enlaces

t : nmero de triples enlaces
z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S.
R : radical o grupo funcional

HIDROCARBUROS DERIVADOS
-Alcoholes y sus derivados
a)Alcoholes :
R OH

b)teres:

c)Fenoles:

R O - R

Ar - OH

1,2-bencenodiol

-Compuestos Carboxlicos
a)Aldehdos :

H
R - C = O

Butanal

Butanodia
l

b)Cetonas:

R C R
||
O

Metil propil cetona

3-pentanona

-cidos y sus derivados

a)cidos Carboxlicos :
O
R-C
OH

b)steres:
O
R- C
OR

c)Amidas:
O
R- C
NH2

-Aminas
a)Amina primaria:

R NH2

b)Amina secundaria: R NH R
c)Amina terciaria:

R N R
R

-Halogenuros de alquilo:
RX
Donde:
X = F, Cl, Br o I

POLMEROS
Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los
polmeros sintticos como el celuloide, sin embargo la
seda, la celulosa, el cuero polmeros naturales, han sido
usados por todas las culturas a lo largo de la historia.
En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del
caucho. El nitrato de celulosa se sintetiz accidentalmente
en el ao 1846 por el qumico Christian Friedrich
Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetiz el celuloide a
partir de nitrato de celulosa.

Caucho, polmero del isopreno o 2-metilbutadieno. C5H8 que

surge como una emulsin lechosa (conocida como ltex) en
la savia de varias plantas, pero que tambin puede ser
producido sintticamente.

Isopreno

El primer polmero totalmente sinttico se obtuvo en 1909,

cuando el qumico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la
baquelita a partir de formaldehdo y fenol. Otros polmeros
importantes se sinterizaron en aos siguientes, por
ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de
vinilo (PVC) en 1912.

Estructura qumica del poliestireno

En 1922, el qumico alemn Hermann Staudinger

comienza a estudiar los polmeros y en 1926 expone su
hiptesis de que se trata de largas cadenas de unidades
pequeas unidas por enlaces covalentes. Propuso las
frmulas estructurales del
poliestireno y del
polioximetileno, tal como las conocemos actualmente
como cadenas moleculares gigantes, formadas
por la asociacin mediante enlace covalente de
ciertos grupos atmicos llamados "unidades
estructurales". Este concepto se convirti en
"fundamento" de la qumica macromolecular slo
a partir de 1930, cuando fue aceptado
ampliamente.

En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron

nuevos mtodos de obtencin de polmeros y
aplicaciones, por ejemplo, polmeros conductores,
estructuras complejas de polmeros, polmeros cristales
lquidos, etc.

Los polmeros son macromolculas formadas por

la unin de molculas ms pequeas llamadas
monmeros

POLIETILENO

CLASIFICACIN DE LOS POLMEROS

SEGN SU NATURALEZA QUMICA:

-Naturales o Biopolmeros
Son aquellos provenientes directamente del
reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa,
almidn, protenas, caucho natural, cidos
nucleicos, etc.

-Sintticos o Artificiales
Son aquellos obtenidos artificialmente. Por
ejemplo: nylon, dacrn, etc.

SEGN MECANISMO DE FORMACIN:

-Polmeros de condensacin
En este caso, no todos los tomos del
monmero forman parte del polmero. Para
que dos monmeros se unan, una parte de
ste se pierde (como la de H2O).

-Polmeros de adicin
Los monmeros se adicionan unos con otros,
de tal manera que el producto polimrico
contiene todos los tomos del monmero
inicial.

MONMERO POLMERO
USOS PRINCIPALES
CH2=CH2
CH2CH2CH2CH2 Bolsas, botellas, juguetes...
etileno

CH2=CHCH3
propileno

polietileno
CH2CHCH2CH Pelculas, tiles de cocina,
|
|
CH3
CH3 aislante elctrico...
polipropileno

CH2=CHCl

CH2CHClCH2CHCl Ventanas, sillas, aislantes.

cloruro de vinilo policloruro de vinilo
CH2=CH
CH2CHCH2CH Juguetes, embalajes
estireno
acstico.

poliestireno

aislante trmico y

MONMERO
POLMERO
CF2=CF2
CF2CF2CF2CF2
tetrafloretileno

USOS PRINCIPALES
Antiadherente, aislante...

PTFE (tefln)

CH2=CClCH=CH2 CH2CCl=CHCH2 Aislante trmico,

2-clorobutadieno
cloropreno o neopreno neumticos...

CH2=CHCN
acrilonitrilo

CH2CHCH2CH
|
|
CN
CN
poliacrilonitrilo

Tapiceras, alfombras
tejidos...

CH3
CH3
CH3
Muebles, lentes y equipos
|
|
|
CH2=CCOOCH3 CH2CCH2C
pticos
|
|
COOCH3 COOCH3
metacrilato de metilo

PMM (plexigls)

SEGN SU ESTRUCTURA :
-Lineales
Ejemplo: nylon.

-Ramificados
Si algn monmero se puede unir por tres o ms sitios.
Ejemplo: dacrn.

SEGN SUS APLICACIONES:

-Elastmeros: Se deforman mucho al someterlos a un
esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el
esfuerzo.
-Plsticos: Ante un esfuerzo suficientemente intenso,
se deforman irreversiblemente.
-Fibras: Presentan alto mdulo de elasticidad y baja
extensibilidad.
-Recubrimientos: Se adhieren a la superficie de otros
materiales para otorgarles alguna propiedad.
-Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta
adhesin y una alta cohesin.

SEGN
TRMICO:

SU

COMPORTAMIENTO

-Termoplstico: Pasan al estado lquido al calentarlos y

se vuelven a endurecer al enfriarlos. Su estructura
molecular,
prcticamente
no
presenta
entrecruzamientos.
Ejemplos:
polietileno
(PE),
polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC).
-Termoestable: Se descomponen qumicamente al
calentarlos, en vez de fluir.

SEGN
TIPOS
MONMEROS

CANTIDAD

DE

-Copolmero: Cuando
dos tipos diferentes de
monmeros estn unidos a la misma cadena polimrica.

-Homopolmero: Cuando un solo tipo de monmero se

repite n veces en la cadena polimtrica

SEGN SU COMPOSICIN QUMICA

-Polmeros vinlicos:
.Poliolefinas (polietileno y polipropileno).
.Polmeros estirnicos (P.S y caucho estireno
butadieno).
.Polmeros vinlicos halogenados (PVC y PTFE).
-Polmeros orgnicos no vinlicos:
Polisteres, Policarbonatos, poliamidas,
poliuretanos.
-Polmeros inorgnicos:
Polisulfuros y silicona.

PROPIEDADES DE LOS POLMEROS

-Mecnicas: Tenacidad, elasticidad, dureza
ductibilidad, maleabilidad
-pticas: Fotoconductividad, fluorescencia y
fosforescencia
(fotoluminiscencia),
efecto
fotoelctrico
-Trmicas: Termoestables (endurecen bajo la
accin del calor y presin, su endurecimiento es
irreversible)
-Elctricas: Polarizacin electrnica, polarizacin
inica, conductor o aislante

APLICACIONES
Una
muestra
de
polibutadieno
tiene
una masa molecular media aproximada de
10000 uma Cuntas unidades de monmero
habr
en
la
muestra?

CH2=CHCH=CH2
CH2CH=CHCH2
CH2CH=CHCH2CH2CH=CHCH2

Masa molecular monmero: 412 + 61 = 54 uma

n = 10000/54 = 185,1852
Unidades de monmero = 185

El cloruro de polivinilo, conocido por las siglas

PVC, es un polmero del cloruro de
vinilo (cloroeteno). Escribe un fragmento de
este polmero, sealando el monmero, y
enuncia el mecanismo por el que transcurre su
formacin.

Polmero de
adicin

La siguientes reacciones son las de obtencin de los

polmeros: polietileno, polister y neopreno.
a) Identifique a cada uno de ellos. b) Justifique si son
polmeros de adicin o de condensacin. c) Nombre
cada uno de los grupos funcionales que aparecen en
sus molculas. d) Dependen las propiedades de la
longitud de la cadena? Y del grado de
entrecruzamiento?

I. ...CH2= CH2 + CH2= CH2... CH2CH2CH2CH2

II. HOCH2 CH2OH +HOOC
COOH H2O +
CH2CH2OOC

COOCH2CH2OOC

III. CH2 =CClCH=CH2 + CH2=CClCH=CH2 + ...

... CH2CCl=CHCH2CH2CCl=CHCH2 ...

COO

a) I = Polietileno, II = polister, III = neopreno

b) El polietileno y el neopreno son polmeros de adicin pues la
masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la la delos
correspondientes monmeros, mientras que el nailon es de
condensacin pues se elimina en cada unin una molcula de
agua.
c) = (doble enlace) alqueno; OH hidroxilo (alcohol);
COOH cido carboxlico;
Cl haluro (cloruro); COOR (ster); fenilo
d) El grado de entrecruzamiento influye mucho ms que la
longitud de la cadena en las propiedades pues crea estructura
tridimensional con multitud de nuevos enlaces que le dan
consistencia al polmero.