SESIN 10

OBTENCIN DEL 1,4- DINITROCLOROBENCENO

PROPSITO
Preparar 2,4 dinitroclobenceno para ejemplificar as la sustitucin electrofilica aromtica.
FUNDAMENTO
La Sustitucin Electrofilica Aromtica es una reaccin en la cual un tomo de hidrogeno unido a un sistema
aromtico es sustituido por un grupo electrfilo.
PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
A)
OBTENCIN
DEL 2,4DINITROCL
OROBENCE
NO

PROCEDIMIENTO
Colocamos a bao
mara cido ntrico,
cido sulfrico
concentrado y cloro
benceno,
posteriormente lo
colamos a bao de
hielo, filtramos y
recristalizamos de
etanol.

RESULTADOS
REACCIN
Cl

Cl

NO2

HNO3
H2SO4

NO2

MECANISMO

H-O-S-O-H + N-O-N

H-O-S-O +

Cl

Cl

H
H

O-N

Cl
H

Cl
NO2

HNO3/H2SO4

N=O
O

NO

RENDIMIENTO DE LA REACCIN

0.3 mL C 6 H 5 Cl

g 1 mol C 6 H 5Cl
( 1.11
)=2.9584 x 103 mol C 6 H 5 C
mL )(
112.56 g

( 1 mol 1,4dinitroclorobenceno
)
1mol C 6 H 5 Cl
202.55 g
( 1mol 1,4dinitroclorobenceno
)
2.9584 x 103 mol C 6 H 5Cl

0.5951 g 1,4dinitroclorobenceno

=> RENDIMIENTO TEORICO

RENDIMIENTO PRACTICO

B) PUNTO
DE FUSION
DE 2-4
DINITROCL
OROBENCE
NO

Se determin el punto
de fusin del
compuesto obtenido.

0.2952

0.5921

(100%) = 49.60%

El punto de fusion del 2-4 dinitroclobenceno experimental fue de 56C

CONCLUSIONES
Se efectu una reaccin de nitracin, a un anillo aromtico (clorobenceno), la cual se lleg a un producto que es
el 2,4-dinitroclorobenceno, por medio de un mecanismo de SEA.
La SEA (Sustitucin Electroflica Aromtica), es una de las reacciones ms importantes en los compuestos
aromticos, esta reaccin depende de un electrfilo (in nitronio) que reacciona con el anillo aromtico
(clorobenceno) y sustituye a uno de los hidrgenos; dentro de este mecanismo general, en este caso, el sustrato
tiene un grupo desactivador orientado a orto-para.
El rendimiento obtenido en este experimento fue bajo (49.60%), esto se puede deber a mltiples factores, uno de
ellos cuando nosotros en el filtrado dejamos residuos en el vaso de precipitados y tambin a la hora de filtrar se
pueden perder algunos cristales.
Se pudo identificar el compuesto como 2,4 dinitroclobenceno ya que su punto de fusin experimental fue de 56C
y el punto de fusin reportado en la literatura es de 54C.
BIBLIOGRAFIA
Dominguez, X..(1982). Qumica Orgnica Experimental. Mxico, D.F.: Limusa.