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Reporte 10 Obtención Del 2,4-Dinitroclorobenceno
Reporte 10 Obtención Del 2,4-Dinitroclorobenceno
PROCEDIMIENTO
Colocamos a bao
mara cido ntrico,
cido sulfrico
concentrado y cloro
benceno,
posteriormente lo
colamos a bao de
hielo, filtramos y
recristalizamos de
etanol.
RESULTADOS
REACCIN
Cl
Cl
NO2
HNO3
H2SO4
NO2
MECANISMO
H-O-S-O-H + N-O-N
H-O-S-O +
Cl
Cl
H
H
O-N
Cl
H
Cl
NO2
HNO3/H2SO4
N=O
O
NO
RENDIMIENTO DE LA REACCIN
0.3 mL C 6 H 5 Cl
g 1 mol C 6 H 5Cl
( 1.11
)=2.9584 x 103 mol C 6 H 5 C
mL )(
112.56 g
( 1 mol 1,4dinitroclorobenceno
)
1mol C 6 H 5 Cl
202.55 g
( 1mol 1,4dinitroclorobenceno
)
2.9584 x 103 mol C 6 H 5Cl
0.5951 g 1,4dinitroclorobenceno
RENDIMIENTO PRACTICO
B) PUNTO
DE FUSION
DE 2-4
DINITROCL
OROBENCE
NO
Se determin el punto
de fusin del
compuesto obtenido.
0.2952
0.5921
(100%) = 49.60%
CONCLUSIONES
Se efectu una reaccin de nitracin, a un anillo aromtico (clorobenceno), la cual se lleg a un producto que es
el 2,4-dinitroclorobenceno, por medio de un mecanismo de SEA.
La SEA (Sustitucin Electroflica Aromtica), es una de las reacciones ms importantes en los compuestos
aromticos, esta reaccin depende de un electrfilo (in nitronio) que reacciona con el anillo aromtico
(clorobenceno) y sustituye a uno de los hidrgenos; dentro de este mecanismo general, en este caso, el sustrato
tiene un grupo desactivador orientado a orto-para.
El rendimiento obtenido en este experimento fue bajo (49.60%), esto se puede deber a mltiples factores, uno de
ellos cuando nosotros en el filtrado dejamos residuos en el vaso de precipitados y tambin a la hora de filtrar se
pueden perder algunos cristales.
Se pudo identificar el compuesto como 2,4 dinitroclobenceno ya que su punto de fusin experimental fue de 56C
y el punto de fusin reportado en la literatura es de 54C.
BIBLIOGRAFIA
Dominguez, X..(1982). Qumica Orgnica Experimental. Mxico, D.F.: Limusa.