Universidad Nacional Autónoma de México

FACULTAD DE QUIMICA

SN1
SN

PRACTICA 1B
ΔG (mas rapido)
ΔG (mas lento) R +:X
- -

Carbocation Intermediario

“DERIVADOS HALO-
GENADOS: OBTENCIÓN
RX+: Nu-

DE CLORURO DE BUTILO”
RNu+: X-

Progreso de Reaccion

ALUMNO:
Gonzalo Roque Flores
CLAVE: 17

GRUPO: 12 LABORATORIO: L-2C

Viernes 08:00-11:00 hrs.

PROFESORA:
G. Yazmin Arellano Salazar

Facultad de Quimica, Ciudad Universitaria 04510, Mexico D.F. Febrero 2010

 Facultad de Quimica, Ciudad Universitaria 04510, Mexico D.F.

SN1
SN
PRACTICA 1B
ΔG (mas rapido)
ΔG (mas lento) R- +:X-
Carbocation Intermediario

“DERIVADOS HALO-
GENADOS: OBTENCIÓN
RX+: Nu-

DE CLORURO DE BUTILO” RNu+: X-

Rojas C. Jennifer,Roque F. Gonzalo Progreso de Reaccion

Clave: 17

RESUMEN

En la practica Realizada se halógeno un alcohol terciario (Alcohol Butilico) mediante un mecanismo de Sustitucion
Nucleofilica de Primer Orden (SN1), en un medio acido (HCl), pues estas reacciones se favorecen si se llevana
acabo en un disolvente protico como llo es el Acido Clorhidrico.

I. INTRODUCCIÓN

La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes
primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener
calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de sodio. Estas Reacciones se llevan a cabo mediante una Reaccion de Sustitucion
Nuclefilica de Segundo Orden (SN2) que se caracteriza por ser concertada, no hay intremediario de reaccion. Los
alcoholes terciarios por su parte prefieren se convertirse al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido
clorhídrico mediante una reaccion de Sutitucion Nucleofílica de Primer Orden (SN1) que se caraterizan por ser
heterocíclicas, es decir la reaccion se lleva acabo en etapas o en pasos, y existe la formación de Intermediarios de
Reaccion.

II.OBJETIVOS

Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción
de sustitución nucleofílica.

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

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 PRACTICA 1B-DERIVADOS HALOGENADOS: Obtencion de Cloruro de Terbutilo

III. REACCIÓN GENERAL.

CH3 CH3

H3C C OH
+ HCl H3C C OH + H2O

H3C H3C

IV. MECANISMO DE LA REACCION.

CH3 CH3 CH3

H3C C OH
+ H Cl H3C C OH2 C + H2O

H3C H3C H3C CH3

CH3 CH3

Cl C H3C C OH

H3C CH3 H3C

Mecanismo
El Mecanismo por el cual se prepara el cloruro
de terbutilo es una reacción SN1. El t-butanol
(nucleofilo) ataca el electrófilo (HCl) quedando
el t-butanol con una carga positiva en el
oxigeno.
Esta carga para estabilizarse se deshace de ella,
mudando esta densidad elctronica al carbono,
terciario (se crea un carbocation terciario y
agua).
Ya con este paso, el nucleofilo (ahora el Cl-)
ataca al carbocation y de esta manera se
estabiliza al mismo tiempo que se crea el
cloruro de terbutilo.

V. RESULTADOS (Calculos Requeridos) .

Resultados
Cloruro de terbutilo
Masa molar Cantidad de Sustancia (g)
92.57
(g/mol)
Densidad (g/mL) 0.84 (20º C) Cantida de Sustancia (mol)
Punto de
51-52°C
ebullición (°C)
Volumen (mL) 3 mL
Cantidad de
2.52
sustancia (g)
Cantidad de
0.02722 mol
Calculo de rendimiento
sustancia (mol)
Tabla 1. Propiedades de Cloruro de Terbutiloy

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Cantidad de Sustancia (g)

Cantida de Sustancia (mol)

Alcohol terbutilico
Masa molar
74.12
(g/mol)
Calculo de rendimiento
Densidad (g/mL) 0.78 (20º C)
Punto de
51-52°C
ebullición (°C)
Volumen (mL) 6 mL
Cantidad de
2.52
sustancia (g)
Cantidad de
0.06314
sustancia (mol)
Tabla 2. Propiedades del Alcohol Terbutilico .

IV. ANALISIS DE RESULTADOS

Se debe considerar que teoricamente se presentarse el precipitado blanco, que nos decía que
esperaría la producción de de el Interaccion de el Cloro con el Nitrato de plata se
Cloruro de terbutilo pues la reaccion es 1:1. habai llevado acabo.

El Bajo Rendimiento se podría justificar debido a La pueba de Insaturaciones nos dio negativo debido
que en las extraciones y lavados con NaNO3 pudo a que no hubo el cambio de color que hubieramos
irse parte de nuestro producto. Las prueba de esperado, que dirira que existían dobles enlaces.
Identificacion de Halogenos nos dio positivo al

V. CONCLUSIONES

El porcentaje de rendimiento de alquilo terciarios solo presentan

reacción obtenido no fue elevado, por
lo cual se tendría que considerar
modificar experimentalmente algunas
condiciones del medio de reacción.
Analizando el mecanismo de reacción
concluimos que la reacción efectuada
experimentalmente es de sustitución
nucleofilica unimolecular, ya que se
forman carbocationes intermediarios
sin la necesidad de la interacción con
un nucleófilo, existe el reordenamiento
del carbocation, además, como se
reporta en la literatura, los haluros de
reacciones SN1 porque su impedimento
estérico los hace inertes en reacciones
SN1 (Yurkanis, 2008).
Las reacciones de sustitución
nucleófilica ocurren comúnmente en
los sistemas biológicos, por ejemplo,
en la conversión de noradrenalina en
adrenalina, las cuales son hormonas
que controlan el metabolismo del
glucógeno.

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VI. BIBLIOGRAFÍA.

Yurkanis, B. 2008. Química Orgánica. ChemDAT: MERCK INDEX DIGITAL CD-

Pearson Prentice Hall. México. 5ta Ed. ROM, Enso Software, Enero 2006.
Págs 346-385.
McMurry J. 2008. Química Organica.
Cengag Learning. México 7a. Ed. Págs
376-386.

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