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Alquinos
CO,;0=C=0, lineal; el C utiliza dos orbitales sp y dos orbitales p perpendiculares entre
si (Compare con el aleno, problema 13, pig. 408. H,O: sp, tetraédrica, con pares no com-
Partidos en dos lébulos (Sec, 1,12).
br Be
(@) clycsccH, 8 cih¢-EcH, a chae—acH,
Br Be br Br
(b) Mediante ta atraccién de electrones, el -Br desactivard el 2, 3-dibromo-2-buteno.
(©) Favorecerd la adicién al 2-butino,
(@ Emplearfa un exceso de 2-butino,
(©) Dejarfa gotcar Br, en una solucién de 2-butino, para evitar un exceso temporal de Br,.
cH), - Nant KOHGale)
See aaa cmhocccn, HE AMY Herren,
H H Br Br
cis2-Penteno
2 Peneno
Mezclacssrans CAPITULO 11 ALQUINOS
Hy He Heo
: ns : © oy, -d-duc, He.
» CHSC G-CH, > CHy—G—C=CHL MW CH, —C—~C-CH,
Hc He ne a
. Cation ition 22.Dilow-3, Simeone
nse
‘mate
whe om He cH, He cH,
a ee
o b od
Cation ico
[e
Ht CHy HAC CH;
CHy-C-C-F ASL CH HoH
a noo
13 Diclowo-2, 3 dimetilbutano
(En la formacién del timo compuesto, 1,3-dicloro-2, 3-dimetibutano, la orientacién
4de la adicién del HCI est controtada por el efecto inductivo del —Cl ya presente en Ia
molécula,)
118 ElHvaal C terminal; estoes, hay orientacién de Markovnikov,a través de un cati6nalilico
2° més que de un catién alilico 1°.
CHy—G—Ciy + CHF =CHa ot CH=CH CH=CH <® CHC=CH
‘OH on," H Propino
‘Acztona
Cero Enot
116 Es lasal de calcio del acetileno, Ca*C=C>, y podria llamérsele acetiluro de calcio. Su
reaccién con agua es una reacciGn Scido-base en la cual el dcido més débil (acetileno), es
desplazado de su sal por el écido més fuerte (agua).
17 Aclex H,0 > ROH > HC=
H > NH, > RUT
Basicldad OH
118 @) mPC=CH ——+ »PrCOOH + HOOCH
(b) EtC=CCH, —> EICOOH + HOOCCH,
(© FPC=CH —> /PrCOOH + HOOCH
(@) CHyCH=CH~CH=CH; —> CH,CHO + OHC—CHO + HCHO
(©) CH=CH-CH,-CH=CH, —+ HCHO + OHC—CH,—CHO + HCHO
q 170
ALQUINOS:
@ Elim
(© KOH
(©) Elim
© Afad
3 (@) IH,
(©) CHy
© cry
@ cH
(h) CH
@ cH,
@ cise ALQUINOS:
me OL
CHy-C—C—cH,
4
HAC Cl
33,3-dimetfbutano
I
aa
“dimotilbatano
20, la orientacién,
ya presente en la
euncatiénalilico
<2 CHC=CH
Propino
Tur de calcio. Su
Bil (cetileno), es.
(cHO
> + HCHO
ALQUINOS CAPITULO IL
L
cC-0-C=C-C | C-C-C=C-C-C
1-Hexino 2Hexino 3.Hexino
(n-Butilacaileno) (-Propilmetilacetileno) __(Dietlacetileno)
Forma sales
Da: mBuCOOH + HOOCH = »-PrCOOH + HOOCCH, —_2EtCOOHL
i i
‘apa ‘wap
amas on
I
-C-C-CCH
3-Metil--pentino
(ee-Butilacetleno)
Forma sales
Da: sec-BuCOOH + HOOCH ‘BuCOOH + HOOCH
(@) Elimine 2HBr:KOH(alc), calor (©) Br,/CCI,; KOH(ale), calor
(© KOH(alc), calor; nego como.en (b) (4) Acido, calor, luego como en (b)
(©) Elimine 2HCI:KOH(alc), calor; o bien, KOH(alc), calor, seguido de NaNH,,
(® Afiada un grupo metilo
cHy
(a) 1H;, cat, (b) Como en (a); luego, exceso de H,, Ni, calor, presién
(©) CHy—CHBr, <#8%. CH,=CHBr <8 HC=CH (d) HCI, CuCl
© cHoHcH 2H Hach <—@ (© H.0,Ht. Het
@ CHy-c=cn < Nac=cH AM H=cH
@ cH-cac—cr,
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