Hidrocarburo aromtico

- Son hidrocarburos derivados del benceno. Son compuestos

orgnicos cclicos conjugados que posee una mayor estabilidad
debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces ( que se
produce cuando uno o varios electrones pueden distribuirse o
moverse entre varios centros (por ejemplo, tomos en una
molcula). Es de forma hexagonal con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los

dobles enlaces resonantes de la molcula estn
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido
explicados cunticamente, mediante el modelo de
"partcula en un anillo".

Benceno
es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6,

Estructura:
se representa como un hexgono regular con un crculo
inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del
benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados
por resonancia.

Resonancia:

Regla de Hckel
La regla de Hckel relaciona la aromaticidad con el
nmero de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de
una molcula orgnica plana y cclica que tiene enlaces
simples y enlaces dobles conjugados.
Indica que una molcula plana es aromtica si tiene 4n+2
electrones , y antiaromtica si tiene 4n electrones .
-En concreto se puede aplicar la regla de Hckel del
siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al nmero de
electrones ( numero de dobles enlaces x 2), si el nmero
de electrones es igual a "4n", ser antiaromtico. Si no
cumple las reglas es no aromtico.

Aromaticidad
la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos
cclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces
dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a
otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molcula
una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble.