BIOMOLECULAS

AMINOACIDOS

AMINOACIDOS

a)
b)
c)

d)

Componentes estructurales de
las protenas
Cientos de aminocidos
naturales
contienen (estructura
general):
tomo de carbono central al
que estn unidos:
Un grupo amino; RNH2
Un grupo carboxilo: R---COOH
Un grupo R :
Un tomo de hidrogeno
Grupo hidrocarbonado
( isopropilo)
Derivado hidocarbonado
(hidroximetileno)
Un tomo de hidrogeno

AMINOACIDOS
CLASIFICACION

De acuerdo con la posicin del

grupo amino con referencia al
grupo carboxilo:

A.

Alfa
Beta
gamma

B.
C.

AMINOACIDOS ALFA

Clase mas frecuente

El grupo amino esta
unido al tomo de
carbono ( carbono alfa),
inmediatamente
adyacente al grupo
carboxilo
Unido al carbono central
alfa esta otro grupo ,
cadena lateral o grupo R
(propiedades qumicas;
hidrfobas o hidrfilas,
interaccin de grupos R;
funcin biolgica)

AMINOACIDOS

Aminocidos beta ;
El grupo amino esta
unido al carbono
segundo a partir del
grupo carboxilo

Aminocido gamma:
El grupo amino esta
unido al carbono tercero
a partir del grupo
carboxilo

AMINOACIDOS

Bloque de construccin de
las protenas
Su secuencia determina la
configuracin tridimensional
final de la protena
Molculas anfteras; pueden
actuar como cido o como
base
Clasificacin:

1.
2.

Aminocidos estndar
Aminocidos no estndar
Modificacin qumica
No se encuentran en
protenas

AMINOACIDOS

20 aminocidos alfa que

se encuentran
habitualmente en las
protenas

Tienen la misma
estructura general con
excepcin de la prolina (
grupo amino secundario,
formada por un cierre
de anillo entre el grupo
R y el nitrgeno amida)

AMINOACIDOS ESTANDAR
CLASIFICACION

De acuerdo con su capacidad para

interaccionar con el agua ( cuatro
clases) :

1.

Aminocidos neutros apolares

Aminocidos neutros polares
Aminocidos cidos
Aminocidos bsicos

2.
3.
4.

AMINOACIDOS ESTANDAR
NEUTROS APOLARES

Contienen grupos R
hidrocarbonados
Los grupos R no tienen carga
positiva o negativa
Hidrfobos : interaccionan poco
con el agua
Importantes para el mantenimiento
de la estructura tridimencional

Tipos de cadenas hidrocarbonadas:

1.

Aromticos : estructura
ciclicas(benceno)
hidrocarburos
insaturados
Alifticos: no aromticos (metano,
ciclohexano )
cadenas laterales
( tomos de
azufre)
grupo sulfhidrilo ( -SH)

2.

Glicina
2. Alanina
3. Valina
4. Leucina
5. Isoleucina
6. Fenilalanina
7. Tiptofano
8. Metionina
9. Cisteina
10.prolina
1.

AMINOACIDOS NEUTROS POLARES

AROMATICOS Y ALIFATICOS

AMINOACIDOS NEUTROS
POLARES

a.

b.
c.

Poseen grupos funcionales

capaces de formar enlaces de
hidrogeno
Interaccionan fcilmente con el
agua
Hidrfilos o amantes del agua
Presencia del grupo OH:
Participa en enlaces hidrogeno
( estabilidad de estructura
proteica)
Formacin del Ester fosfato de
tirosina
Puntos de unin de hidratos de
carbono ( serina y treonina)
Presencia de un grupo amida (
muy polar)
enlaces hidrogeno no dan
estabilidad

Serina

Treonina

Tirosina

Asparagina

glutamina

AMINOACIDOS HIDROFILOS O AMANTES

DEL AGUA
(GRUPOS OH, R-C-NH2)

Grupo OH

Grupo R-C-NH2
Derivados amida de los
aminocidos cidos:
cido aspartico
cido glutmico

AMINOACIDOS ACIDOS

Poseen cadenas
laterales con grupos
carboxilato
Cadenas laterales
cargadas
negativamente a PH
fisiolgico
cido aspartico ;
aspartato
cido glutmico;
glutamato

AMINOACIDOS BASICOS

o
o
o

o
o

A PH fisiolgico llevan una

carga positiva
Pueden formar enlaces inicos
con los aminocidos cidos
La lisina:
Grupo amino en la cadena
lateral,
Acepta un protn del agua para
el cido conjugado (-NH3+)
Oxidacin ; enlaces Inter. e
intramoleculares
La arginina:
Grupo guanidino;
No acta en reacciones cidobase
Histidina:
Base dbil, actividad cataltica
de enzimas

AMINOACIDOS
ESENCIALES

En la naturaleza 300
aminocidos diferentes

1.

Los seres vivos 20

aminocidos para sintetizar
protenas

3.

9 son esenciales para el ser

humano (debido a que sus
cadenas laterales o
aromticas no pueden ser
sintetizadas por el ser
humano, o la secuencia de
tomos de azufre o grupos
amino dentro de la cadena de
tomos de carbono que los
forman

2.

4.
5.
6.
7.
8.
9.

Fenilalanina
Leucina
Isoleucina
Metionina
Lisina
Treonina
Valina
Triptofano
histidina

AMINOACIDOS

FUNCIONES
(ACTIVIDAD BIOLOGICA)
1.

2.

3.

4.

Su secuencia determina la
configuracin tridimensional final
de cada protena ( mas importante
Mensajeros qumicos ( aminocidos
alfa)
Precursores de diversas molculas
complejas que contienen nitrgeno
Intermediarios metablicos

AMINOACIDO
ACTIVIDAD BIOLOGICA
MENSAJEROS QUIMICOS

Aminocidos alfa o derivados :

1.

Glicina
El cido gamma- amino butrico (GABA),
derivado de la glutamina
Sertina
Melatonina( derivado del triptofano)
Tiroxina ( derivado de la tirosina)
cido indol actico ( derivado del
triptofano: plantas)

2.
3.
4.
5.
6.

AMINOACIDOS
ACTIVIDAD BIOLOGICA
PRECURSORES DE MOLECULAS
COMPLEJAS

Las bases nitrogenadas;

componentes de los nucletidos y
cidos nucleicos
El hemo
clorofila

AMMINOACIDOS
ACTIVIDAD BIOLOGICA
INTERMEDIARIOS METABOLICOS

Ciclo de la urea (mecanismo de

eliminacin de desechos
nitrogenados):
1.
2.
3.

Arginina
Citrulina
Ornitina

AMINOACIDOS MODIFICADOS DE
LAS PROTEINAS

Residuos de aminocidos se forman tras la

sntesis de la cadena polipeptdica:

cido gamma carboxiglutamico: une el

calcio de la protombina
4 hidroxiprolina y la 5 hidroxiprolina:
componente mas importante del colageno
( proteina mas abundante del tejido
conjuntivo)
Fosforilacin de aminocidos con grupos OH:
enzima glucgeno sintetaza

AMINOACIDOS

MOLECULAS ASIMETRICAS O QUIRALES

Carbonos asimtricos o qurales:

los carbonos alfa de 19 de los 20
aminocidos estndar; unidos a 4 grupos
diferentes ( hidrogeno, amino, carboxilo y
R)

Molculas que pueden existir como:

A.

Esteroismeros
Enantiomeros

B.

AMINOACIDOS
MOLECULAS ASIMETRICAS

Esteroismeros;
Molculas que solo se
diferencian en la
disposicin espacial de
sus tomos
Enantiomeros:
Imgenes especulares
una de otra
Se diferencian por la
posicin del grupo amino
y del tomo de hidrogeno

AMINOACIDOS
ENANTIOMEROS

A.

B.

Propiedades fsicas idnticas

Isomeros pticos:
desvan la
direccin de la luz polarizada
plana en direcciones
opuestas
D gliceraldehido dextrgiro
(+): desva la luz en el
sentido de las agujas del
reloj
L gliceraldehido levgiro (-)
desva la luz en sentido
opuesto
En las protenas solo se
encuentran los aminocidos
L

AMINOACIDOS
TITULACION

a)
b)

Los aminocidos contienen

grupos ionizables
La forma inica de estas
molculas en disolucin depende
del PH
Efecto del PH sobre la
estructura del aminocido
Determina la reactividad de las
cadenas laterales del aminocido
Punto isoelctrico: al PH donde
un aminocido no tiene carga
neta y es elctricamente neutra,
en este punto son memos
solubles
Las molculas neutras que
llevan un numero igual de
cargas positivas y negativas se
les denomina;zwitteriones

AMINOACIDOS
REACCIONES

Las reacciones que pueden

experimentar los aminocidos son
determinadas por sus grupos
funcionales:

A.

Formacin de enlaces peptdicos

Formacin de puentes disulfuro

B.

AMINOACIDOS
REACCIONES
FORMACION DE ENLACES PEPTICOS

Enlaces peptdicos: son enlaces

amida, que se forman cuando el
par de electrones sin compartir
del tomo de nitrgeno alfa-amino
de un aminocido ataca al
carbono alfa- carboxilo de otro
aminocido en una reaccin de
sustitucin ncleofila
La reaccin elimina una molcula
de agua ( deshidratacin)

Residuos de aminocidos: los

aminocidos unidos
Residuo N-Terminal: el residuo de
aminocido con el grupo amino
libre ( se escribe a la izquierda)
Residuo C-Terminal: el residuo de
aminocido con el grupo carboxilo
libre( aparece a la derecha)

AMINOACIDOS
REACCIONES
ENLACES
PEPTIDICOS
Los polipptidos:
polmeros lineales
formados por aminocidos
unidos por enlaces
H2N-Tyr-Ala-Cys-Glypeptdicos
Dipptido: la unin de dos
COOH
molculas de aminocido
El prefijo revela el
numero de residuos
Los pptidos se nombran
Tirosilalanilcisteinilgl
utilizando su secuencia de
aminocidos iniciando por
icina
su residuo N-Terminal

POLIPETIDOS
ENLACE PEPTIDICO

Estructura tridimensional
bien definida
Conformacin nativa de la
molcula ( orden o
secuencia de aminocidos)
Se pliegan en una nica
forma biolgicamente activa
Carcter rgido del enlace
peptdico ( limita el numero
de posibilidades
conformacionales)
Los enlaces peptdicos
tienen un carcter parcial
de doble enlace ( hbridos
de resonancia)

AMINOACIDOS

REACCIONES
OXIDACION DE LA CISTEINA
o

El grupo sulfhdrico de la
cisteina es muy reactivo
La reaccin mas comn es
de oxidacin reversible que
forma un puente disulfuro
Puente de disulfuro:
cuando dos residuos de
cisteina forman un enlace
disulfuro
Los puentes disulfuro
ayudan a estabilizar
muchos polipptidos y
protenas

PEPTIDOS

Polipptidos cortos con una longitud inferior a

50 aminocidos

Molculas sealizadoras que utilizan

organismos multicelulares para regular
actividades complejas

Coordinacin de procesos bioqumicas

Interrelacin dinmica entre procesos opuestos

PEPTIDOS

Proteccin de clulas de los

radicales libres
Regulacin de la ingestin de
alimentos y peso corporal
Estimuladores del apetito
Inhibidores del apetito
Disminucin de la expresin
de genes
Regulacin de la presin
sangunea
Estimulo de leche y
contraccin uterina
Alivian el dolor, placenteras
Percepcin del dolor

Glutation

Neuropeptido Y, galanina
Colocistocinina
Hormona estimulante de
melanocitos
Leptina
Vasopresina (antidiurtica)
Factor natri urtico atrial
oxitcica
Ppticos opiceos ( enceflinas)
Sustancia P y bradiquinina