1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura: Qumica Orgnica II
Carrera: Ingeniera Qumica
Clave de la asignatura: QUC - 0531
Horas teora-horas prctica-crditos: 4 2 10

2.- HISTORIA DEL PROGRAMA

Lugar y fecha de
Participantes
elaboracin o revisin
Instituto Tecnolgico de Representantes de las
Aguascalientes del 9 al 13 Academias de Ingeniera
de agosto de 2004.
Qumica de los Institutos
Tecnolgicos.
Institutos Tecnolgicos de Academias de la carrera
Oaxaca y Tapachula.
de Ingeniera Qumica.

Observaciones
(cambios y justificacin)
Reunin
Nacional
de
Evaluacin Curricular de
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
Anlisis y enriquecimiento
de las propuestas de los
programas diseados en
la Reunin nacional de
evaluacin curricular.
Instituto Tecnolgico de Comit de Consolidacin Definicin
de
los
Durango del 22 al 26 de de
la
Carrera
de Programas de Estudio de
noviembre de 2004.
Ingeniera Qumica.
la Carrera de Ingeniera
Qumica.
3.- UBICACIN DE LA ASIGNATURA
a). Relacin con otras asignaturas del plan de estudio

Anteriores
Asignaturas
Temas
Qumica Orgnica I Grupos funcionales

Posteriores
Asignaturas
Temas
Mecanismos de
Fisicoqumica II
reaccin

Hidrocarburos
saturados
Estereoqumica de
hidrocarburos
saturados

Diseo de
reactores

Mecanismos de
reaccin
Reacciones de
Combustin

Diseo de
Procesos I

Sntesis orgnicas

b). Aportacin de la asignatura al perfil del egresado

Proporcionar las bases tericas y prcticas relacionadas con las molculas

orgnicas, su sntesis,
uso y aplicacin, desarrollar la capacidad de
investigacin e innovacin para la generacin y utilizacin de productos
qumicos, con actitud responsable y consciente de su impacto en el medio
ambiente.

4.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO

Conocer las propiedades bsicas de la estructura de las molculas orgnicas para
la interpretacin en la obtencin de ellas o sus productos derivados.
5.- TEMARIO
Unidad
Temas
1
Alcoholes, fenoles y teres

Subtemas
1.1 Caractersticas estructurales y
nomenclatura de alcoholes, fenoles y
teres
1.1.1 Nomenclatura comn y de la
UIQPA
1.1.2 Clasificacin de los alcoholes
y teres
1.1.3 Concepto de enol
1.2 Propiedades fsicas
1.2.1 Punto de ebullicin

1.2.2 Solubilidad
1.2.3 Acidez de alcoholes y fenoles
1.3 Mtodos de obtencin
1.3.1 1.3.1 Obtencin de alcoholes
1.3.2 Hidratacin de alquenos
1.3.3 Hidroboracin - oxidacin
1.3.4 Reduccin de compuestos
carbonlicos
1.3.5 Hidrlisis de haluros de
alquilo
1.3.6 Reaccin de reactivos de
Grignard y compuestos
carbonlicos
1.3.7 Por fermentacin
1.3.8 Obtencin de fenoles
1.3.9 A partir de halobencenos
1.3.10 A partir de aminas aromticas
(sales de diazonio)
1.3.11 Con reactivos
organometlicos (organotalio)
1.4 Propiedades Qumicas
1.4.1 Reacciones de los alcoholes
1.4.2 Reacciones de ruptura del
enlace oxgeno-hidrgeno
1.4.3 Formacin de sales metlicas
1.4.4 Oxidacin de alcoholes
a) Esterificacin
b) Reacciones de ruptura del
enlace carbono-hidroxilo
c) Deshidratacin
1.4.5. Formacin de haluros de
alquilo
1.4.6. Reacciones de los fenoles
1.4.6.1 Con bases
1.4.7 Reacciones de oxidacin
1.4.8 Reacciones de sustitucin
electroflica aromtica
1.5 teres
1.5.1 Estructura, nombres comunes
y nombres UIQPA de los
teres
1.5.2 Propiedades fsicas
1.5.3 Obtencin de teres
1.5.3.1 A partir de alcoholes

Aldehdos y cetonas

2.1
2.2
2.3
2.4

2.5

1.5.3.2 Por el mtodo de

Williamson
1.5.4 Reacciones de los teres
1.5.4.1 De ruptura
1.5.4.2 De oxidacin
1.5.4.3 De polimerizacin (xido
de etileno)
Nomenclatura comn y de UIQPA de
aldehdos y cetonas
Caractersticas del grupo carbonilo
Propiedades fsicas de aldehdos y
cetonas
Mtodos de obtencin de aldehdos
2.4.1 Oxidacin de alcoholes
primarios
2.4.2 Oxidacin de metilbencenos
2.4.3 Reduccin de cloruros de
acilo
2.4.4 Hidrocarbonilacin de
alquenos (reaccin 0x0)
2.4.5 Oxidacin de alquenos
(proceso Wacker)
Mtodos de obtencin de cetonas
2.5.1 Oxidacin de alcoholes
secundarios
2.5.2 Acilacin de Friedel-Crafts
2.5.3 Cloruros de acilo con
reactivos organocadmio
2.5.4 Oxidacin de alquenos
(proceso Wacker)
Ozonolisis

2.6 Reacciones de aldehdos y cetonas

2.6.1 Reacciones de adicin
nucleoflica
2.6.2 Reacciones de condensacin
2.6.3 Reacciones de sustitucin
2.7 Mecanismos de reaccin
2.7.1 Reactividades relativas de
aldehdos y cetonas
2.7.2 Estereoqumica de la adicin
a compuestos carbonilicos
2.7.3 Adicin de cido cianhdrico
2.7.4 Adicin de alcoholes
2.7.5 Adicin de amonaco y

aminas sustituidas
2.7.6 Adicin de reactivos de
Grignard
2.7.7 Reduccin del grupo
carbonilo
2.7.8 Reacciones en las que
intervienen los hidrgenos
cidos
2.7.9 Acidez del hidrgeno de los
compuestos carbonlicos
2.7.10 Equilibrio ceto-enol
2.7.11 Mecanismos del equilibrio
ceto-enol
2.7.11.1 Factores que influyen
en el porcentaje de las
formas ceto-enol en el
equilibrio
2.7.11.2 Reacciones a travs de
enoles (isomerizacin,
racemzacin,
halogenacin)
2.7.11.3 Condensacin aldlica
3

cidos Carboxlicos y
derivados

3.1 Caractersticas estructurales,

nomenclatura comn y de la UIQPA
3.2 Propiedades fsicas
3.2.1 Acidez
3.2.2 pH
3.2.3 Constante de acidez
3.3 Mtodos de obtencin
3.3.1 Oxidacin de alcoholes
primarios
3.3.2 Oxidacin de alquicenos
3.3.3 Hidrlisis de Nitrilo
3.3.4 Mtodo de Grignard
3.3.5 Sntesis Malonica
3.3.6 Mtodos especiales
3.3.7 Obtencin industrial de: cido
oxlico, cido malnico, cido
succnico, cido adpico,
cido tereftlico
3.4 Reacciones qumicas
3.4.1. 3.4.1 Reacciones de los
cidos carboxlicos y
dicarboxlicos

3.4.2. Reacciones especficas

3.4.3. Reduccin de cidos
carboxlicos
3.4.4. Descarboxilacin
3.4.5. Reacciones de ruptura del
enlace oxgeno-hidrgeno
3.4.6. Formacin de sales
3.4.7. Reacciones de ruptura del
enlace acilo-oxgeno.
Formacin de derivados
carboxlicos
3.4.7.1 Cloruros de acilo
3.4.7.2 Esteres
3.4.7.3 Amidas
3.4.7.4 Anhdridos
3.5 Derivados carboxlicos
3.5.1 Caractersticas estructurales,
nombres comunes y nombres
UIQPA de steres, amidas,
cloruros de acilo y anhdridos
3.5.2 Propiedades fsicas
3.5.3 Reacciones de los derivados
carboxlicos
3.5.3.1 Cloruros de acilo como
intermediarios en la
preparacin de
derivados carboxlicos
3.5.3.2 Hidrlisis de steres,
amidas, cloruros de acilo
y anhdridos
3.5.3.3 Reduccin de steres
4

Aminas

4.1 Caractersticas estructurales y

nomenclatura comn y de la UIQPA
de aminas alifticas y aromticas
4.2 Propiedades fsicas
4.2.1. Basicidad
4.2.2. Kb
4.2.3. Pkb
4.2.4. pOH
4.3 Mtodos de obtencin
4.3.1 Por reduccin
4.3.2 De compuestos nitro
4.3.3 De amidas
4.3.4 De iminas y oximas

4.3.5 De nitrilos
4.3.6 Por sustitucin
4.3.7 De haluros de alquilo con
amonaco
4.3.8 Transposiciones
4.3.9 Reaccin de Hofmann
4.4 Reacciones de las aminas
4.4.1. Conversin en amidas
4.4.2. Conversin a enamidas
4.4.3. Sustitucin electroflica en
aminas aromticas
4.4.4. Adicin a compuestos
carbonlicos
4.4.5. Nitrosacin
4.4.5.3 En aminas primarias
(formacin de sales de
diazonio)
4.4.5.4 En aminas secundarias
(formacin de Nnitrosaminas)
4.5 Azocopulacin
5

Sntesis selectas

5.1 Polmeros
5.1.1 Caractersticas generales
5.1.1.1 Nomenclatura de
polmeros basada en la
fuente y en la estructura.
5.1.1.2 Estructura de los
polmeros (morfologa)
5.1.1.3 Caracterizacin de
polmeros.
5.1.2 Diferentes tipos de polmeros
5.1.2.2 Polmeros naturales
5.1.2.3 Polmeros sintticos
5.1.3 Monmeros, productos
intermedios y reacciones de
polimerizacin
5.1.3.2 Definicin de monmero
5.1.3.3 Definicin de producto
intermedio
5.1.3.4 Reacciones de adicin
5.1.3.5 Reacciones de
condensacin

5.1.3.6 Reacciones por radicales

libres: Aninica y
Catinica.
5.1.4 Reacciones de los polmeros
5.1.4.2. Reacciones de los
polmeros.
5.1.4.3. Reacciones de
degradacin de
polmeros.
5.1.4.4. Reacciones de
condensacin y de
quelacin de polmeros.
5.2 Compuestos orgnicos
biodegradables
5.2.1 Detergentes
5.2.2 Pesticidas

6.- APRENDIZAJES REQUERIDOS

Tipo de enlace qumico

Concepto de mecanismos de reaccin
Tabla peridica
Grupos funcionales
Tipos de reacciones qumicas.
Nomenclatura inorgnica

7.- SUGERENCIAS DIDCTICAS

Estimar mediante un examen diagnstico el nivel de aprendizaje y

comprensin de los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos
Diseo y desarrollo de prcticas
Visitas a industrias relacionadas con la qumica orgnica
Investigacin de productos qumicos orgnicos con impacto ambiental
Investigacin sobre polmeros reciclables y compuestos biodegradables
Uso de software para simulacin de sntesis
Uso de equipos de anlisis instrumental.
Lectura de artculos en una segunda lengua.
Organizacin de foros de discusin
Elaboracin de ensayos o resmenes de tpicos sobre los temas a tratar
Realizar una recapitulacin de los temas principales, al trmino de cada
unidad

8.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN

Reporte de prcticas de laboratorio, visitas industriales y conferencias

Entrega de tareas e investigaciones
Exmenes escritos
Participacin en sesiones plenarias

9.- UNIDADES DE APRENDIZAJE

Unidad 1.- Alcoholes, fenoles y teres
Objetivo
Educacional
El estudiante

identificar las
caractersticas
estructurales de los
alcoholes, fenoles y
teres y las

relacionar con sus

propiedades fsicas,
reactividad, obtencin
y aplicaciones.

Fuentes de
Informacin
1, 3, 6, 8, 9,
Comparar caractersticas
estructurales y propiedades fsicas de 10, 14, 24, 25,
27, 28, 29
alcoholes, fenoles y teres con
respecto a la acidez de alcoholes y
fenoles.
Indicar los factores que influyen en las
diferencias de acidez en alcoholes y
fenoles.
Ordenar alcoholes primarios,
secundarios, terciarios y fenoles
sustituidos, por acidez creciente en
relacin a las reacciones de obtencin
de alcoholes, fenoles y teres.
Distinguir las caractersticas
(reactivos, mecanismos, productos,
condiciones) de los diferentes
mtodos de obtencin de alcoholes,
fenoles y teres.
Proponer los reactivos, productos,
condiciones o mecanismos en
reacciones de alcoholes, fenoles y
teres.
Diferenciar las caractersticas y
aplicaciones de cada uno de los tipos
de reacciones estudiadas.
Proponer reactivos o productos en
reacciones especficas incompletas.
Calcular el rendimiento prctico en
reacciones de obtencin o de
reactividad de alcoholes, fenoles y
teres.
Actividades de Aprendizaje

Elaborar tareas de investigacin.

Utilizar software para la sntesis de
compuestos.

Unidad 2.- Aldehdos y cetonas

Objetivo
Educacional
Distinguir las

caractersticas
estructurales de los
aldehdos y cetonas, y
las relacionar con
sus propiedades

fsicas, reactividad,
obtencin y
aplicaciones.

Actividades de Aprendizaje
Describir la formacin del doble
enlace carbono-oxgeno del grupo
carbonilo, considerando:
Al oxgeno no hibridizado.
Al oxgeno con hibridacin sp2
Distinguir las caractersticas
estructurales y propiedades fsicas de
aldehdos y cetonas con respecto a la
sntesis de aldehdos y cetonas.
Representar la estructura de los
compuestos organometlicos
empleados en las sntesis de
aldehdos y cetonas; y analizar el
mecanismo de reaccin de estos
compuestos.
Comparar los mtodos de alcoholes
con los de oxidacin de alquenos y los
de reduccin de haluros de acilo.
Diferenciar los mtodos para obtener
aldehdos y cetonas alifticas con los
mtodos para obtener aldehdos y
cetonas aromticas.
Indicar reactivos, productos o
condiciones en reacciones de
obtencin de aldehdos y cetonas en
relacin a las reacciones de adicin
nucleoflica.
Comparar la adicin electroflica en
alquenos, con la adicin nucleoflica
en compuestos carbonlicos.
Explicar la formacin de productos
racmicos en reacciones de adicin
nucleoflica en relacin a las
reacciones en las que intervienen los
hidrgenos cidos.
Analizar el equilibrio ceto-enlico con

Fuentes de
Informacin
1,3,6,8
9,10,14,
24,25
27,28,29

respecto a su mecanismo, y las

diferencias de las energas de enlace
en las formas ceto y enol.
Indicar reactivos, productos o
mecanismos para reacciones por
enoles; reacciones de condensacin
aldlica y reacciones de compuestos
dicarbonlicos.
Indicar los reactivos o productos
faltantes para completar una
secuencia de reacciones que
involucren la obtencin y reactividad
de compuestos carbonlicos.
Usar software para la sntesis de
compuestos.

Unidad 3.- cidos carboxlicos y derivados

Objetivo
Educacional
Distinguir las
caractersticas
estructurales de los
cidos carboxlicos y
sus derivados,
relacionndolas con
sus propiedades
fsicas, reactividad,
obtencin y
aplicaciones.

Actividades de Aprendizaje

Distinguir estructuras, nombres

comunes, nombres UIQPA y
propiedades fsicas de cidos
carboxlicos y derivados carboxlicos.
Comparar las caractersticas de los
mtodos empleados en la obtencin
de cidos carboxlicos.
Analizar las caractersticas de las
reacciones para la obtencin industrial
del cido frmico, cido actico, cido
adpico, cido tereftlico.
Establecer las reacciones necesarias
para que a partir de reactivos
especficos, los transforme a cidos
carboxlicos o derivados carboxlicos.
Ordenar una lista de cidos
carboxlicos, las caractersticas por
acidez creciente.
Indicar los reactivos y productos
faltantes para completar una
secuencia de reacciones que
involucre la obtencin, reactividad de
cidos carboxlicos y derivados
carboxlicos.

Fuentes de
Informacin
1, 3, 6, 8, 9,
10, 14, 27, 28,
29

Establecer los mecanismos de las

reacciones de obtencin o de
reactividad de cidos carboxlicos que
se le indiquen.
Elaborar tareas de investigacin.
Utilizar software para la sntesis de
compuestos.

Unidad 4.- Aminas

Objetivo
Educacional
Distinguir las
caractersticas
estructurales de las
aminas,
relacionndolas con
sus propiedades
fsicas, reactividad,
obtencin y
aplicaciones.

Actividades de Aprendizaje

Distinguir estructuras, nombres

comunes y UIQPA y propiedades
fsicas de aminas alifticas,
aromticas y heterocclicas saturadas.
Ordenar una lista de aminas alifticas,
aromticas y heterocclicas saturadas,
su disposicin por basicidad
creciente.
Analizar las caractersticas de las
reacciones de obtencin y reactividad
de aminas.
Indicar reactivos y mecanismos para
la obtencin de aminas.
Indicar las reacciones necesarias
para transformaciones que impliquen
la formacin o reactividad de aminas.
Elaborar tareas de investigacin.
Utilizar software para la sntesis de
compuestos.

Fuentes de
Informacin
1, 3, 6, 8, 9,
10, 14, 22, 27,
28, 29

Unidad 5.- Sntesis selectas

Objetivo
Educacional
Distinguir las

caractersticas
estructurales de los
monmeros,

productos intermedios
y polmeros
relacionndolas con

Actividades de Aprendizaje
Distinguir estructuras, nombres
comunes, nombres UIQPA y
propiedades fsicas de los polmeros.
Comparar las caractersticas
estructurales entre los diferentes
polmeros.

Fuentes de
Informacin
1, 3, 6, 8, 9,
10, 14, 16, 17,
18, 26, 27, 28,
29

sus propiedades
fsicas, reactividad,
obtencin y
aplicaciones.

Distinguir los productos finales de una

polimerizacin conociendo los
monmeros y productos intermedios.
Realizar las reacciones de obtencin y
aplicacin de los polmeros.
Elaborar tareas de investigacin.
Utilizar software para la sntesis de
compuestos.

10.- FUENTES DE INFORMACIN

1.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Qumica Orgnica. Mxico: Addison Wesley

Iberoamericana, 1996.

2.

Bros, Le May. Qumica La Ciencia Central. Mxico: Pretince Hall

Hispanoamericana, 1999.

3.

Solomon, T. W. G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: LIMUSA, 1995.

4.

Mc. Murry, J. Qumica Orgnica. Mxico: Addison - Wesley Iberoamericana,

1994.

5.

Carey, F. Jr. Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill. Interamericana., 1999.

6.

Streitwieser, A. y
1989.

7.

Juarista, Eusebio. Introduccin a la Estereoqumica

Conformacional. Mxico: CINVESTAV, IPN., 1988.

8.

Wingrove, A. S. y Carter, R. L. Qumica Orgnica. Harla.

9.

Giralt, E. Introduccin a la Estereoqumica de los Compuestos Orgnicos.

Barcelona: Revert, 1984.

Heatcock, C. Qumica Orgnica. Mxico: McGraw Hill,

y

al

Anlisis

10. Sikes, P. Investigacin de Mecanismos de Reaccin. Barcelona: Revert, 1978.

11. Fox, M. A. y Whitesell, J. K. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 2000.
12. Peterson, W. P. Formulacin y Nomenclatura Qumica Orgnica. Barcelona:
Universitaria de Barcelona.
13. Wade, L. G. Organic Chemistry. Mxico: Prentice Hall, 1999.

14. Pine, H. Stanley, Hendrickson, B. James, Hmmond S., Goeorge. Qumica

Orgnica. Mc Graw Hill, 2a Edicin.
15. Primo Yfera, Eduardo. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada, Tomo I. Mxico:
Revert S. A., 1994.
16. Angulo Snchez, Jos Luis. Caracterizacin Fisicoqumica de Polmeros.
Mxico: Limusa - Noriega Editores, 1994.
17. Uribe Velasco, Miguel y Mehrenberg. Pierre. Los Polmeros, Sntesis,
Caracterizacin y Reologa. Instituto Politcnico Nacional.
18. Seymour Raimond, B. y Carraher, J. R. Charles E. Introduccin a la Qumica de
los Polmeros. Revert S. A.
19. Gutsche, C. D. y Pasto, D. J. Fundamentals of Organic Chemistry. Prentice
Hall.
20. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure.
McGraw Hill.
21. Nesmeyanov, A. N. y Nesmeyanov, N. A. Fundamentals of Organic Chemistry.
MIR Editions.
22. Acheson, R. M. Qumica Heterocclica. Publicaciones Cultural, S. A.
23. Yamamoto, A. Organotransition Metal Chemistry. John Wiley & Sons.
24. Paz, S. A. Aplicaciones de la Qumica Organometlica en la Sntesis Orgnica y
en Procesos Catalticos de Inters Industrial. CINVESTAV Academia
Mexicana De Qumica Inorgnica A. C.
25. Powell, P. Mechanism of Industrial Processes Clarified By Studies of
Homogeneous Catalysis by Complexes of Transition Elements, in: Principles of
Organometallic Chemistry. Chapman & Hall.
26. Ureta, E. Polmeros: Estructura, Propiedades y Aplicaciones. LIMUSA
27. Vogel, A. y Cols. VogelS Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman.
28. Tak Yip, M. y Dalton, D. R. Organic Chemistry in the Laboratory. Van Nostrand
Co.
29. Fessender, R. J. y Fessender, J. S. Techniques and Experiments for Organic
Chemistry. Willard Grant Press.

11.- PRCTICAS
1

Sntesis y propiedades qumicas de Alquenos.

Objetivo: Obtencin de amileno a partir de alcohol ter-amlico y realizar las
pruebas de instauracin y combustibilidad.

Obtencin de un Alquino (Acetileno)

Objetivo: Obtencin de acetileno a partir de carburo de calcio y realizar las
pruebas de instauracin, combustibilidad y pruebas de acidez de los alquinos
terminales.

Identificacin de grupos funcionales de alcoholes, fenoles y teres

Objetivo: Obtencin de alcoholes, fenoles y teres y realizar pruebas de
identificacin.

Sntesis de Cetonas
Objetivo: Obtencin por sntesis de una cetona aliftica y realizar las pruebas
para comprobar la presencia del grupo carbonilo.

Sntesis de nylon 66
Objetivo: Obtencin del nylon 66 a partir de hexametilendiamina y cido adipico.

En el diseo y desarrollo de las prcticas considerar la naturaleza y disposicin de

los productos y residuos generados