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Quimica de Los Alcoholes
Quimica de Los Alcoholes
Las molculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a travs de enlaces de
hidrgeno, lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son
totalmente miscibles con ella.
Las reacciones qumicas de los alcoholes son en su mayor parte las del grupo hidroxilo (
OH )
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, segn que el
tomo de carbono que soporta el grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos o tres tomos de
carbono:
H
R C OH
H
alcohol primario
R C OH
H
alcohol sec undario
R C OH
R
alcohol terciario
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Qumica Orgnica II
Las velocidades relativas de reaccin de los diferentes alcoholes, en estos casos en los que
slo se pierde el tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo, sin llevarse el par de electrones a
travs del cual estaba enlazado al oxgeno, se encuentran en el orden: primarios >
secundarios > terciarios.
Los alcoholes, comportndose como bases, aceptan un protn de los cidos minerales fuertes
formando iones alquiloxonio que son comparables al in hidronio que forma el agua:
Segn las condiciones experimentales, sobre todo de la temperatura, la protonacin puede ir seguida
por cualquiera de las siguientes reacciones: primera, deshidratacin completa para dar un alqueno;
segunda, deshidratacin parcial dando un ter, o tercera, por desplazamiento de la molcula de agua
del in alquiloxonio por medio de un anin para forman un halogenuro, un nitrato, bisulfato u otro
derivado de alquilo similar.
La ecuacin general para la segunda etapa de cada una de esas tres reacciones puede representarse
as:
X RX H 2 O
Para todas estas reacciones, en las que finalmente se elimina el grupo hidroxilo llevndose
el par de electrones a travs del cual estaba unido inicialmente al carbono, las velocidades
relativas de reaccin estn dadas en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Los alcoholes primarios y secundarios son tambin agentes reductores moderados y son oxidados
por muchos agentes oxidantes comunes. Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a
aldehdos y despus a cidos carboxlicos:
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Experimentacin:
PRCTICA: Qumica de los alcoholes
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Material
Plancha de calentamiento
3 matraces erlenmeyer de 125 ml
5 tubos de ensayo pequeos
Gotero
Vidrio de reloj
Papel tornasol
Probeta graduada
Reactivos
Alcohol metlico (metanol)
Alcohol etlico del 95 por 100 (etanol)
Alcohol etlico absoluto (etanol)
Alcohol n-proplico
Alcohol n-butlico
Alcohol n-amlico
Alcohol s-butlico
Alcohol t-butlico
Sodio metlico
Solucin de permanganato potsico al
0.3 por 100
Solucin de dicromato sdico al 10 por
100
Reactivo nitrato crico en solucin
cido actico glacial
cido saliclico slido
Solucin saturada de acetato clcico
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico al 10 por 100
Procedimiento:
Propiedades fsicas
Examine el olor y la solubilidad en agua de los alcoholes: metlico, etlico, n-proplico, nbutlico y n-amlico (aadiendo el alcohol, gota a gota a 1 ml de agua en un tubo de ensayo
pequeo). Reptalo para los alcoholes s-butlico y t-butlico. Anote sus observaciones.
Propiedades cidas de los alcoholes
Aada un trozo de sodio del tamao de un guisante a 5 ml de alcohol etlico absoluto en un
tubo de ensayo. Cuando haya concluido la reaccin pase la solucin a un vidrio de reloj y
deje que se evapore el exceso de alcohol etlico. Observe el aspecto del residuo. Aada 3 ml
de agua, ensaye frente al tornasol la solucin resultante y observe su olor. Formule las
reacciones que han tenido lugar.
Ponga en 3 tubos de ensayo, 1 ml de los alcoholes n-butlico, s-butlico y t-butlico
anhidros. Aada a cada tubo un trocito de sodio del tamao de medio guisante y compare
las velocidades de reaccin. Caliente, si es necesario, para completar la reaccin, colocando
los tubos en un vaso con agua caliente (que no haya llamas en las proximidades). Anote sus
observaciones.
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(Precaucin: El sodio reacciona violentamente con el agua. No aada nunca agua a los
residuos de sodio sin reaccionar ni vierta tubos de ensayo que los contengan en las pilas.
Adicione suficiente alcohol etlico para que reaccione totalmente el sodio y despus
enjuague el tubo tras verter su contenido en la pila).
Velocidades relativas de reaccin con cido clorhdrico
Ponga 3 ml de alcohol s-butlico, t-butlico y n- butlico, respectivamente, en 3 tubos de
ensayo. Aada a cada tubo 5 ml cido clorhdrico concentrado. Observe atentamente
cualquier sntoma de la reaccin.
La diferencia en las velocidades de reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con el cido clorhdrico se acenta al aadir cloruro de cinc que acta como
catalizador (fundamento del ensayo de Lucas). A cada uno de los tubos, que no muestren
reaccin, agrgueles 6.5 g de cloruro de zinc, agite y observe.
Seleccione los tubos en los que las soluciones sean an ms transparentes y homogneas
despus de haber permanecido cinco minutos a temperatura ambiente y pngalos en un
vaso con agua hirviendo durante diez minutos. Observe si ocurre algn cambio y anote el
resultado.
OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES
A. Con permanganato en medio cido
Ponga 1 ml de alcohol metlico y 5 ml de agua en un tubo de ensayo; acidule la solucin
aadiendo 2 gotas de cido sulfrico al 10 por 100. Aada ahora 3 gotas de solucin de
permanganato potsico al 0.3 por 100. Abandone la mezcla durante unos minutos y anote lo
que observe.
B. Comparacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Prepare una solucin oxidante aadiendo 5 ml de cido sulfrico concentrado a 30 ml de
una solucin de dicromato sdico al 10 por 100. Enfre la solucin. Vierta 10 ml de esta
solucin en un tubo de ensayo y aada 2 ml de alcohol n-butlico. Agite el tubo y observe
cualquier posible calentamiento o cambio de color. Repita el ensayo empleando 2 ml de
alcohol s-butlico y finalmente con 2 ml de alcohol t-butlico. Anote los resultados
encontrados.
Ensayo de nitrato crico para los alcoholes de bajo peso molecular
Agite 0.5 ml del reactivo nitrato crico [hexanitrocerato amnico, ( NH 4 ) 2 Ce( NO3 ) 6 ]* con
3 ml de agua destilada contenidos en un tubo de ensayo y aada 3 gotas de alcohol
metlico; repita el ensayo con alcohol etlico. Observe y anote el resultado.
El ensayo con nitrato crico da resultados positivos con los alcoholes y fenoles de menos de
diez tomos de carbono. Depende de la reaccin del alcohol o del fenol con el in
hexanitrocerato Ce(NO3 ) 6 = para formar una serie de iones complejos coloreados del tipo
Ce(OR) n ( NO3 ) 6n =.
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Informes:
1. Cul es el ms soluble en agua de los tres alcoholes butlicos (primario,
secundario y terciario ismeros? Y el menos soluble?Es vlido este orden
para cualquier serie de alcoholes ismeros , primarios, secundarios y
terciarios?
2. Compare las reacciones del sodio con el agua y con el alcohol etlico. Cul
transcurre con ms facilidad? Formule la reaccin entre el in etxido y el
agua. Cmo qu clase de reactivo acta el in etxido en esta reaccin?
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