Experimento 12

Parte a
Extraccin de cafena de los saquitos de t.
Introduccin:
La extraccin es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de
sustancias basndonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un
determinado solvente.
La extraccin puede realizarse a partir de mezclas slidas o de soluciones de la
sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la
formacin de dos fases para que el proceso pueda realizarse: en el primer caso
una fase slida y una lquida, mientras que en el segundo caso deben presentarse
dos fases lquidas inmiscibles.
Si se tienen dos lquidos inmiscibles entre s formando dos fases lquidas y se
agrega una tercer sustancia, dicha sustancia se distribuir entre las dos fases de
una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes.
Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia,
pero es dependiente de la temperatura.
Si CA es la concentracin de la sustancia en el solvente A y CB la concentracin
de la misma en el solvente B se observa que:

As, una sustancia se distribuye de manera constante entre las dos fases
independientemente de su concentracin, a una dada temperatura. La
constante Kd es llamada constante de distribucin o particin.
Si bien no es estrictamente correcto se pueden relacionar las concentraciones con
la solubilidad de la sustancia en ambos solventes. De esta forma una sustancia se
disolver mas eficientemente en solventes que puedan tener una mejor
interaccin con ellas. Consecuentemente, los compuestos inicos (sales)
"preferirn" para disolverse un solvente como el agua a un solvente orgnico.
Una sustancia que slo presenta interacciones del tipo de van der Waals, se
disolver mayoritariamente en solventes orgnicos.
Cmo realizar el proceso de extraccin?.

Si el compuesto a extraer se encuentra en una solucin acuosa, se introduce la

misma dentro de una ampolla de decantacin y se agrega el solvente orgnico
seleccionado para la extraccin. El solvente elegido debe ser inerte, inmiscible
con agua y presentar el mayor valor de Kdposible.
Entre los solventes ms utilizados para estos procesos podemos mencionar: ter
etlico (dietilter), acetato de etilo, diclorometano y ter de petrleo. Tanto el
dietilter como el acetato de etilo tienen mayor polaridad que los dos restantes.
Por lo tanto, cuando se desea obtener una sustancia orgnica polar debe utilizar
alguno de estos dos solventes. Recordar que cuando se extrae un pigmento
vegetal (Experimento 9b) se utilizaba etanol para extraer clorofilas, mientras
que los carotenos menos polares pueden extraerse con cualquier solvente
mencionado antes.
Qu volumen de solvente debemos agregar?
El volumen de solvente a agregar depender del valor de la constante de particin
del producto (Kd) y de la concentracin del compuesto en la mezcla inicial. De
todos modos siempre ser ms eficiente llevar a cabo varias extracciones con
pequeas cantidades de solvente que una sola extraccin utilizando el volumen
total de la fase. Por ejemplo, si Va es el volumen inicial de la fase acuosa, w0 es la
masa (expresada en gramos) de sustancia a extraer disueltos en dicho volumen y
se agregan Vs mL de solvente orgnico:

donde w1 es la masa (expresada en gramos) de soluto remanente en la fase acuosa

luego de la primer extraccin. Si realizamos una segunda extraccin con el
mismo volumen de solvente orgnico obtendremos:

donde w2 es la masa (expresada en gramos) que permanece en la fase acuosa

luego de la segunda extraccin. Luego de n extracciones obtendremos
anlogamente la siguiente frmula:

Esta ltima expresin slo vale cuando ambos solventes son totalmente
inmiscibles.
Se aconseja realizar las cuentas en ambos casos suponiendo los volmenes de
solventes a emplear y una masa particular comparando con lo que se obtiene
cuando se hacen 3 extracciones por separado y cuando se utiliza la suma de los
tres volmenes utilizados en una sola extraccin.
Otro tipo es la extraccin slido-lquido. En este caso, el lquido se pone en
contacto con un slido durante un lapso de tiempo determinado y luego se filtra,
quedando disuelta en el solvente la sustancia buscada.
Este tipo de extraccin se realiza habitualmente en un aparato
denominado Soxhlet.
La sustancia slida se introduce en un cartucho poroso (generalmente hecho con
papel de filtro, que permite al solvente entrar y salir reteniendo al slido) que se
coloca dentro del recipiente B (ver Figura 1). Se adosa un baln C a dicho
recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizar en la
extraccin. Por el extremo superior del recipiente B, se coloca un condensador D.
El solvente se calienta; los vapores ascienden por el tubo E, condensan en el
refrigerante D y caen dentro del recipiente B impregnando al slido que se
encuentra en el cartucho A. El recipiente B se va llenando lentamente de lquido
hasta que llega al tope del tubo F y se descarga dentro del baln C por efecto de
sifn, llevando consigo a la sustancia extrada. El proceso se repite
automticamente hasta que la extraccin se completa. El solvente de extraccin
se evapora, recuperando as a la sustancia deseada.

Figura 1
En todos los casos es primordial la eleccin del solvente de extraccin. Cuando
no se conoce la estructura del compuesto que se desea extraer, se utilizan
diferentes solventes (de menor a mayor polaridad) y se determina dnde queda el
compuesto luego de cada extraccin mediante tcnicas cromatogrficas
(cromatografa en capa delgada, cromatografa gas-lquido, etc.). De esta forma
se busca el sistema de solvente/s ms apropiado/s tanto para una extraccin
lquido-lquido como slido-lquido.
Desarrollo experimental:
Tratar de que los saquitos de t permanezcan enteros debido a que si se rompen
es muy difcil filtrar la solucin; por lo tanto deben presionarse ligeramente con
una esptula ancha o varilla de vidrio, cuidando de no rasgar el papel.
La solucin bsica se trasvasa a la ampolla y se extrae con cloruro de metileno
invirtiendo cuidadosamente la ampolla. No se debe agitar pues de lo contrario se
formar una emulsin difcil de "romper". Si esto ocurriese, la emulsin puede
romperse por agregado de solucin saturada de cloruro de sodio. Si el volumen
aumenta considerablemente dentro de la ampolla se puede romper la emulsin
por agregado de gotas de etanol. Sin embargo, el agregado de etanol impurifica la
fase orgnica solubilizando sustancias que en primera instancia no lo haran en
dicha fase. Por lo tanto, si se debiese romper la emulsin utilizando etanol, se
sugiere que al recristalizar el slido obtenido luego de la extraccin se utilice
carbn activado y se filtre la solucin a travs de un lecho de celite.

La extraccin tambin puede realizarse con acetato de etilo. Sin embargo, como
la cafena recristaliza de acetato de etilo, el volumen de solvente a utilizar debe
ser mayor. En este caso, el producto tambin se extrae con mayor cantidad de
impurezas y debe ser recristalizado agregando carbn activado a la solucin en
caliente.
En caso de utilizar acetato de etilo, tener en cuenta que la densidad del mismo es
inferior a la de la fase acuosa y por lo tanto, dentro de la ampolla la fase
orgnica.
El extracto orgnico se secar en todos los casos por el agregado de pequeas
cantidades de Na2SO4 anhidro, que es el desecante ms barato (puede utilizarse
sulfato de magnesio anhidro o cloruro de calcio tambin anhidro).
Muchas sustancias pueden utilizarse como desecantes pero no todas pueden
utilizarse para secar cualquier sustancia. Por ejemplo: el hidrxido de sodio es
muy utilizado para secar aminas (que son compuestos bsicos con los que no
reacciona) pero no puede utilizarse con sustancias cidas o que posean metilenos
activados. El cloruro de calcio es muy utilizado en general pero no es adecuado
con alcoholes ni con compuestos con pares electrnicos disponibles (con quienes
puede coordinarse).
Un desecante siempre debe filtrarse por gravedad, pues si se utilizan trompas de
vaco, se extraer el lquido ocluido en l.
Ideas tiles:
Es muy comn encontrar a la cafena en alimentos que ingerimos habitualmente.
Por un proceso similar al descrito se puede extraer cafena de otras infusiones
como pueden ser la yerba mate o el caf. Daremos como ejemplo la extraccin de
la cafena a partir del caf utilizando un Soxhlet aunque tambin puede realizarse
sin dicho equipamiento.
Otra alternativa sera la extraccin de cafena de una bebida cola. Si bien el
mtodo de extraccin no difiere del explicado anteriormente, es conveniente
tener en cuenta que la proporcin en que se encuentra dicho alcaloide en el
extracto original es muy baja.
Extraccin de cafena del caf:
Si el laboratorio cuenta con un equipo de Soxhlet se puede realizar el
experimento de la siguiente forma:
Se pesan aproximadamente 12 g de caf y se colocan dentro del cartucho (que
puede fabricarse manualmente con papel de filtro y cerrando ambos extremos
para evitar que las partculas slidas salgan de l y tapen el sifn). Se coloca en el
baln el volumen necesario de cloroformo.

Para calcular el volumen lo que se hace es llenar el recipiente B con el solvente a

extraer y se deja "sifonar" recibiendo al solvente en el baln C. Luego se coloca
un volumen extra de solvente para asegurarse de que el baln no se seque
mientras se llena el recipiente B (unos 50 mL, dependiendo del tamao del
baln).
Se incorpora el refrigerante al sistema asegurndose que circule agua y se
comienza a calentar el baln. Se deja extraer durante una hora y finalmente se
evapora (destila) el solvente.
El extracto clorofrmico se analiza por cromatografa en capa delgada utilizando
como solvente de elucin acetato de etilo:cloruro de metileno en una proporcin
6:4.
En este sistema se observar ms de una mancha debido a que junto con la
cafena se extraen otros componentes del caf. La cafena puede identificarse si
se siembra en la misma placa cromatogrfica un patrn de cafena que puede ser
el slido obtenido a partir de la extraccin del t.
Para obtener la cafena pura se debe separar por medio de una placa preparativa o
bien por una pequea columna cromatogrfica (verExperimento 9).
Es muy interesante realizar la extraccin a partir del caf comn y del caf
descafeinado y comparar finalmente las masas obtenidas a partir de uno y del
otro. Los valores permitidos por el Cdigo Alimentario Argentino son: 1,3% de
cafena en el caf comn y 0,06% en el caf descafeinado.
Cuestionario sugerido.
1.- Qu caractersticas deben presentar los solventes para ser utilizados como
solventes de extraccin?
2.- Por qu es conveniente extraer varias veces con pequeas cantidades de
solvente en lugar de realizar una nica extraccin con mayor volumen del mismo
solvente?
3.- Por qu deberas agregar sal para romper una emulsin que se pudiera
formar al extraer una fase acuosa con un solvente orgnico?
4.- Por qu deberas agregar carbn activado cuando se agrega etanol para
romper la emulsin? Qu es el lecho de celite y cul es su finalidad?
5.- Cul es la finalidad de agregar un desecante? Qu desecantes conoces y en
qu circunstancias podras utilizar cada uno de ellos?
6.- Por qu el desecante se debe filtrar por gravedad?

Experimento 12
Parte b
Extraccin de cafena de los saquitos de t.
Introduccin:
Se llama destilacin al proceso por el cual el vapor de un lquido a ebullicin se
transfiere a una superficie fra donde condensa y es recogido. Este mtodo
permite la purificacin e identificacin de lquidos y se utiliza para separar
lquidos voltiles de sustancias que no lo son, o bien para separar dos lquidos
cuyos puntos de ebullicin sean suficientemente distintos.
Desde el punto de vista microscpico, todo aumento de temperatura de un lquido
implica un aumento de la energa cintica de las molculas que lo componen,
aumentando as la presin de vapor de dicho lquido. La tendencia al escape
(presin de vapor) de las molculas de un lquido A depende de las fuerzas de
interaccin que existen entre ellas (fuerzas de London, van der Waals, etc.).
Cuando esta presin de vapor es igual a la presin atmosfrica el lquido hierve.
La temperatura en este punto se denomina punto de ebullicin.
Si estamos en presencia de un sistema formado por dos fases lquidas, tales como
etanol-agua o benceno-tolueno, miscibles entre s en todas las proporciones, la
presin de vapor total del sistema P es igual a la suma de las dos presiones
parciales de los lquidos que la constituyen, pa + pb,de acuerdo con la Ley de
Dalton de las presiones parciales.
Para determinar las presiones parciales de los vapores en equilibrio con una
mezcla de lquidos voltiles, se debe tener en cuenta la presin totalP y la
composicin del vapor. Si expresamos dicha composicin como fracciones
molares de cada componente (x) tenemos:
pa = xaP

pb = xbP

Se define una mezcla ideal de dos lquidos como aquella en la que ambos
constituyentes cumplen la ley de Raoult en todo el intervalo de concentraciones y
a todas las temperaturas. La ley de Raoult se expresa como:
pa = xa p*a

pb = xb p*b

donde p* es la correspondiente presin de vapor del lquido puro.

En general, la ley de Raoult se cumple en aquellos sistemas donde las

interacciones entre las molculas de A y B que los componen no son apreciables.
Por lo tanto, en este tipo de mezclas, la tendencia al escape de las molculas de A
ser la misma que en el lquido puro. No obstante, la proporcin de molculas de
A dentro del sistema ser menor y por lo tanto la presin de vapor disminuir en
proporcin a cmo vara su fraccin molar en el vapor. Por lo tanto un grfico de
presin de vapor versus fraccin molar se vera de la siguiente manera:

Figura 1
Las mezclas que presentan un grfico similar al de la Figura 1 se denominan
mezclas ideales. Ejemplos de mezclas que siguen este comportamiento, en el
rango de temperatura observado, son: n-hexano y n-heptano, cloruro de butilo y
bromuro de butilo, bromoetano y cloroetano, entre otras.
Cuando existen interacciones entre las molculas de A y B de una mezcla, la
presencia de una de ellas afectar a la tendencia al escape de la otra.
Si B presenta fuerzas intermoleculares entre s mayores que las de A entre s, el
efecto que producir agregar molculas de B al lquido A ser aumentar la
tendencia al escape de este ltimo; por lo tanto la presin de vapor de A ser
mayor a la del lquido puro. Este comportamiento se denomina desviacin
positiva de la ley de Raoult.
En cambio, si las molculas de A interaccionan ms fuertemente con las
molculas de B que consigo mismas, la presin de vapor de A ser menor que la
del lquido puro. Este tipo de comportamiento se conoce con el nombre
de desviacin negativa de la ley de Raoult.

1.- Grfico de presin de vapor versus fraccin

molar para sistemas con desviaciones positivas de la Ley de Raoult.

2.- Grfico de presin de vapor versus fraccin

molar para sistemas con desviaciones negativas de la Ley de Raoult.

Figura 2
Ejemplos de sistemas con desviaciones positivas: tetracloruro de carbono y
heptano; ter etlico y acetona; etanol y agua. Sistemas que presentan
desviaciones negativas son: cido actico y trietilamina; piridina y cido actico;
cloroformo y ter etlico; haluros de hidrgeno y agua.
Destilacin de mezclas lquidas.
Si el sistema es "ideal" (es decir, que la ley de Raoult describe adecuadamente el
comportamiento real del sistema), la presin de vapor vara regularmente con el
cambio de la composicin. Un grfico de temperatura versus fraccin molar para
sistemas ideales tendr la siguiente forma:

Figura 3
Si el sistema presenta desviaciones positivas considerables, la curva
correspondiente a temperatura versus composicin exhibir un mnimo (punto M
en la Figura 4 izquierda). La mezcla cuya composicin corresponda a dicho

punto se denomina mezcla azeotrpica y tiene la particularidad de que, al igual

que en una sustancia pura, destila sin variar su composicin a una temperatura
constante. Esta es la temperatura mnima a la cual comenzar a destilar cualquier
mezcla de A y B.
Por el contrario, si el sistema presenta desviaciones negativas considerables,
entonces la curva correspondiente a temperatura versuscomposicin exhibir un
mximo (punto M en la Figura 4 derecha). La mezcla cuya composicin
corresponda a dicho punto se denomina tambinmezcla azeotrpica ("azetropo
de mxima") con caractersticas similares a las descritas en el prrafo anterior.
Esta ser la temperatura mxima a la cual podr destilar cualquier mezcla de A y
B.

1.- Grfico de temperatura versus

composicin para mezclas que
presentan azetropo de mnima

2.- Grfico de temperatura versus

composicin para mezclas que
presentan azetropo de mxima.

Figura 4
Cuando se destila una mezcla de sustancias que exhibe un diagrama de
destilacin como el de la Figura 3, el destilado se enriquecer en el componente
A mientras que el baln de destilacin se enriquecer en el componente B, menos
voltil. Sin embargo, a menudo una destilacin simple no alcanza para obtener
ambos componentes puros. Para poder separar dos lquidos cuyos puntos de
ebullicin difieren poco, deber realizarse una destilacin fraccionada. Con este
fin se utiliza una columna de fraccionamiento, en cuyo interior se repiten
sucesivamente varias destilaciones simples hasta obtener en el tope de la
columna al compuesto A puro mientras que en el baln se obtiene el compuesto B
puro.
Destilacin por arrastre con vapor

Esta tcnica es til para la separacin mezclas compuestas por sustancias

voltiles insolubles en agua y compuestos no voltiles. Se la utiliza con
frecuencia para extraer los comnmente llamados "aceites esenciales".
La destilacin por arrastre puede ser directa, es decir que la mezcla a destilar y el
agua se encuentran en el mismo baln, o indirecta, cuando se inyecta una
corriente de vapor de agua generada en un recipiente separado.
Segn las leyes de los gases, cuando dos lquidos son inmiscibles la presin de
vapor de cada uno de ellos no es alterada por la presencia del segundo
componente. De esta forma, un sistema compuesto por dos lquidos inmiscibles
comenzar a hervir a la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales
de cada componente alcance el valor de la presin atmosfrica. En consecuencia
el sistema comenzar a destilar a una temperatura menor que aquella a la cual lo
haran cualesquiera de los componentes puros y adems dicha temperatura de
ebullicin se mantendr constante mientras ambos componentes estn presentes.
La presin parcial de vapor de un lquido B (pB) se puede expresar en funcin de
su fraccin molar (xB) y de la presin total (P) ejercida sobre la superficie del
lquido de la siguiente manera:
pB = xBP
Anlogamente para el agua (A):
pA = xAP
Dividiendo miembro a miembro se obtiene:

De esta forma se puede calcular la masa de sustancia que podra ser arrastrada
con una determinada masa de agua.
Finalmente la sustancia arrastrada se separa de la fase acuosa por filtracin, si es
slida, o por extraccin si es lquida.
Desarrollo experimental:
Una vez extrada la sustancia puede dejarse con desecante hasta una prxima
clase siempre que el recipiente que la contenga permanezca bien cerrado. El
extracto orgnico con el desecante se debe filtrar por gravedad utilizando un
embudo comn siendo aconsejable utilizar papel plegado para aumentar tanto la
superficie de filtracin como la velocidad del proceso. Recuerde: 1) enjuagar con
solvente fresco las sales

2) recoger el solvente filtrado en el baln que posteriormente se adaptar al

equipo de destilacin.
Los equipos de destilacin poseen esmeriles para facilitar las uniones entre sus
componentes y para evitar prdidas. Los esmeriles deben estar perfectamente
limpios antes de ser utilizados. Es conveniente dejar que se enfren antes de
desconectar cualquier unin esmerilada.
El equipo de destilacin se arma como indica la figura. Si la extraccin se realiza
con diclorometano, colocar el baln en un bao de agua y calentar el bao. De
esta forma la ebullicin ser ms suave y se evitarn sobrecalentamientos. No
destile nunca ter etlico calentando con una llama. En este caso utilice una
manta calefactora (calentamiento elctrico). Recuerde que todos los solventes
orgnicos son inflamables (a excepcin de los clorados); por lo tanto no tenga
recipientes abiertos con solventes orgnicos cerca de una llama. En la destilacin
de solventes con mayor punto de ebullicin puede utilizarse un bao de arena, lo
cual asegura una mejor distribucin del calor.
Recuerde en todos los casos que debe agregarse material poroso dentro del baln
de destilacin para obtener un burbujeo constante que evitar proyecciones del
lquido que se encuentra en el baln. Dicho material slo sirve para una
destilacin y por ende no puede volver a utilizarse.
El ritmo de la destilacin debe ser tal que se forme continuamente una gota sobre
el bulbo del termmetro. Esto asegura que se est midiendo en forma correcta la
temperatura del equilibrio lquido-vapor. Observar que el vapor condense en el
primer tramo del refrigerante para evitar prdidas por sobrecalentamiento.
Recoja siempre el destilado en un recipiente con boca chica.
Si se desea purificar solventes, recoja las fracciones previas al punto de
ebullicin del mismo en un recipiente y cambie el mismo por uno limpio y seco
para recoger el solvente puro.
El equipo puede utilizarse tambin para tcnicas de arrastre con vapor. Si se
desea arrastrar una sustancia slida, llenar slo un tercio del refrigerante con
agua fresca y recoger en un recipiente cerrado o tapado con papel aluminio
enfriado en bao de hielo.
Asegurarse que las uniones queden firmes y colocar material poroso (pequeos
pedacitos de alguna cermica para evitar proyecciones) en el baln donde se
recogi el extracto orgnico. Colocar el baln en el equipo de destilacin y
calentar suavemente el bao de agua. Oportunamente el lquido comenzar a
hervir. La formacin constante de una gota de lquido sobre el bulbo del
termmetro determinar la temperatura de ebullicin de la fraccin que destila en
ese instante.

Ideas tiles
Si bien no es sencillo encontrar prcticas referidas a destilacin, sugerimos
utilizar el equipo de destilacin para purificar los solventes utilizados en
extraccin. De este modo se lograr el propsito de economizar reactivos al
tiempo que ayudar a los alumnos a tomar conciencia de la importancia del
proceso de "reciclado".
Acetato de etilo:
Puede obtenrselo en el comercio con varios grados de pureza. El compuesto
anhidro (punto de ebullicin 76-77C), es 99% puro y puede adecuarse a varios
usos.
Cuando el grado de pureza informado est entre 95 y 98%, usualmente contiene
agua, etanol y cido actico y puede purificarse de la siguiente manera: se
prepara una mezcla de 1 L de acetato de etilo comercial, 100 mL de anhdrido
actico y 10 gotas de cido sulfrico concentrado. La mezcla se calienta a reflujo
durante 4 horas y se destila. El destilado se agita con 20-30 g de carbonato de
potasio anhidro, se filtra y se vuelve a destilar. El producto final tiene una pureza
de aprox. 99,7% y hierve a 77C (1 atm).
Diclorometano:
El de "grado comercial" se purifica por lavados con solucin acuosa de carbonato
de sodio al 5%, seguido por agua y secado sobre cloruro de calcio anhidro. El
solvente se destila y se recoge la fraccin de punto de ebullicin entre 40 y 41C.
Como ya se mencion, el equipo de destilacin puede utilizarse para realizar
tcnicas de arrastre con vapor de agua. Un ejemplo interesante es la obtencin de
los aceites esenciales del clavo de olor (ver Experimento 8c de esta gua).
Aislamiento y Purificacin de Productos Naturales - Obtencin de Eugenol
Algunas de las especias utilizadas normalmente poseen algn componente que
les da su olor y sabor caractersticos, tal como el aldehdo cinmico en la canela o
el trimiristato de glicerilo en la nuez moscada. En el caso del clavo de olor, la
sustancia mayormente responsable de sus caractersticas organolpticas es
el eugenol. La esencia de clavos de olor est formada casi exclusivamente por
dicha sustancia.

Aparte de su uso en odontologa por sus propiedades antispticas, el eugenol se

utiliza como punto de partida en la obtencin de vainillina. A partir de clavos de
olor secos puede obtenerse eugenol con un rendimiento entre el 10 y el 17%; esta
variacin depende del estado de conservacin de los clavos de olor pues el
eugenol se pierde lentamente por oxidacin y/o volatilizacin.
Obtencin de eugenol mediante destilacin por arrastre con vapor.
Se parte de 2,0 g de clavos de olor sin moler y se los coloca en un baln de 300
mL, junto con unos trozos de material poroso y 150 mL de agua. Al baln se le
adapta un cabezal, un refrigerante y una alargadera que desemboca en una
probeta. Se lleva a ebullicin sobre tela metlica y se destilan unos 80 mL
(aproximadamente durante una hora).
El destilado se alcaliniza con 10 mL de una solucin de NaOH 20% y se extrae
con cloruro de metileno (3 x 20 mL). La fase orgnica se desecha aunque
alternativamente puede concentrarse una pequea porcin y analizarse por
cromatografa de capa delgada. La fase acuosa se acidifica con HCl 20%
(verificado con papel pH) y luego se extrae con cloruro de metileno (3 x 30 mL),
desechando la fase acuosa.
La fase orgnica se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se conserva 1 mL para
los ensayos por cromatografa de capa delgada y el resto se evapora a presin
reducida. El residuo (aproximadamente 230 mg), estar constituido casi
totalmente por eugenol.
Cuestionario sugerido
1.- Define "punto de ebullicin" de una sustancia.
2.- Cmo vara el punto de fusin con la presin?
3.- Qu tipo de sustancias pueden separarse por destilacin simple? En qu
consiste una destilacin fraccionada? Dibuja una representacin de un equipo de
destilacin con columna de fraccionamiento.
4.- Qu ventajas obtienes al destilar con columna de fraccionamiento?
5.- Parecera que no siempre puede purificarse una sustancia por destilacin. Por
ejemplo, el etanol que se comercializa es 96% etanol y 4% agua (en la botella se
lo indica como " Alcohol 96 "). Cul es el motivo? Mejorara la relacin
etanol:agua si intentaras purificar este alcohol destilndolo con una columna de
fraccionamiento?
6.- Qu caractersticas deben cumplir dos sustancias para que puedan separarse
por tcnicas de destilacin por arrastre con vapor?

Bibliografa general:
"Qumica Orgnica. Fundamentos terico-prcticos para el laboratorio", Lydia
Galagovsky Kurman, EUDEBA, 1995.
"Textbook of practical organic chemistry", Arthur Vogel, Longman, Gran
Bretaa, 5a Edicin, 1991.