PIRROL

SNTESIS DEL PIRROL (Cont.):

5. Sntesis de Knorr.
-aminocetona
-amino- cetoster

Cetona
Cetoster

SNTESIS DEL PIRROL (Cont.):

5. Mecanismo sntesis de Knorr.

* En el mecanismo ningn intermediario se ha

aislado. Es especulativo.

SNTESIS DEL PIRROL (Cont.):

6. Sntesis de Kenner.

7. Sntesis de Barton-Zard.

PROPIEDADES

QUMICAS ANILLOS DE CINCO (Cont.).

ENLACE-VALENCIA.

Hbridos en resonancia de varias estructuras.

Explica grficamente la deslocalizacin del par de electrones no
compartido del
heterotomo.
Indica el grado de carga que tienen los tomos de carbono del anillo.
La estructura [1] es la que contribuye ms porque no hay separacin en
las cargas.
La [2] y la [3] predominan ms que la [4] y la [5] por la menor
separacin de carga.
Aromaticidad Tiofeno > Pirrol > Furano. Electronegatividad de Pauling:
O (3.5), N (3.0) y S (2.5). (capacidad del
heterotomo para ceder el

PROPIEDADES

QUMICAS DEL PIRROL.

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA.

PROPIEDADES

QUMICAS DEL PIRROL.

INTERMEDIARIOS PARA LA SUSTITUCIN ELECTROFLICA DEL PIRROL.

PROPIEDADES

QUMICAS DEL PIRROL.

EFECTO DEL SUSTITUYENTE EN LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA SUSTITUCIN

ELECTROFLICA EN ANILLOS DE CINCO MIEMBROS.

Z = N,
O, S.

PROPIEDADES
EFECTO DEL SUSTITUYENTE EN LA
REGIOSELECTIVIDAD
DE
LA
SUSTITUCIN ELECTROFLICA EN
ANILLOS DE CINCO MIEMBROS.

QUMICAS DEL PIRROL.

PROPIEDADES

QUMICAS DEL PIRROL.

1. Protonacin.

2. Desprotonacin del Hidrgeno en el Nitrgeno.

PROPIEDADES
3. Nitracin.

4. Sulfonacin.

QUMICAS DEL PIRROL.

PROPIEDADES
5. Acilacin.

6. Formilacin.

QUMICAS DEL PIRROL.

PROPIEDADES
7. Halogenacin.

8. Reaccin con Aldehdos y Cetonas.

QUMICAS DEL PIRROL.

PROPIEDADES

9. Acoplamiento diazo.

10. Reaccin de Diels-Alder.

QUMICAS DEL PIRROL.

FURANO

SNTESIS DEL FURANO:

1. Fuentes comerciales del Furano:
Cscaras de
avena
Mazorcas de
maz
Paja

C)

Hidrlisis de
Polisacridos
(fragmentos de
pentosa)

SNTESIS DEL FURANO:

2. Sntesis de Paal-Knorr.

Mecanismo???

SNTESIS DEL FURANO:

3. Sntesis de Feist-Benary.

Aislabl
e

SNTESIS DEL FURANO:

4. Sntesis de Diels-Alder.

No
aislable

PROPIEDADES

QUMICAS DEL FURANO.