12-08-2014

UNIVERSIDAD DE LA FRONTERA
FACULTAD DE INGENIERIA Y CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y RECURSOS NATURALES

HIDRATOS DE CARBONO
QUIMICA ORGNICA II
II -2014

Dr. Cristian Paz R.

INTRODUCCIN
EL termino sacrido significa azcar en muchos idiomas:
sarkara en Snscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en
Latin. Conocidos como carbohdratos, hidratos de carbono o
azcar, son molculas orgnicas con una estructura:

Cn(H2O)n
Nutrientes orgnicos principales de tejido vegetal (60-90%)
Compuestos orgnicos mas extendidos en biosfera
Despus protenas y lpidos, 3er grupo ms abundantes en
animales (<1% en hombre)

Ciclo de Energa Viva

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Funciones
Energticas: (glucgeno en animales y almidn
en vegetales, bacterias y hongos)
Glucosa es uno de carbohidratos ms sencillos,
comunes y abundantes; representa molcula
combustible que satisface demandas energticas de la
mayora de los organismos.

De reserva:
Se almacenan como almidn en vegetales y glucgeno
en animales. Ambos polisacridos pueden ser
degradados a glucosa.

Funciones
Compuestos estructurales:
Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos y
quitina en cefalotorax crustceos e insectos.

Precursores:
Son precursores de ciertos lpidos, protenas y factores
vitamnicos como cido ascrbico (vitamina C) e
inositol.

Seales de reconocimiento:
Intervienen en complejos procesos de reconocimiento
celular, en la aglutinacin, coagulacin y
reconocimiento de hormonas

Clasificacin

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CLASIFICACION
1. Los monosacridos como la ribosa, la glucosa y la fructosa,
constituyen slo una unidad de monosacrido o unidad
mnima.
2. Los disacridos consisten en dos molculas de
monosacridos unidos covalentemente a travs de un tomo
de oxgeno. Ejemplos: la sacarosa (azcar de caa), la
maltosa (azcar de malta) y la lactosa (azcar de la leche).
3. Los polisacridos como la celulosa y el almidn y
glicgeno, contienen muchas unidades de monosacridos
unidas entre s.

1. Monosacridos
Se representan con la frmula general Cn(H2O)n
Se dividen entre aldosas y cetosas.
Activos pticamente
Todos los monosacridos solubles en agua, escasamente en
etanol e insolubles en ter.
Generalmente son de sabor dulce.

Grupo funcional: aldosas y cetosas

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Actividad ptica

Tienen mltiples centros Quirales.

Configuracin Relativa
Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:
Antes de 1951 solamente se us la configuracin
relativa.
Los azcares y aminocidos, si estn relacionados
con el (+)-gliceraldehdo entonces son D y si son el
enantimero de este entonces son L.
Luego del descubrimiento de los Rayos X
solamente se habl de R y S.
No hay relacin entre R y S & + y -

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Configuracin relativa.
El carbohdrato ms pequeo es el gliceraldehdo, una triosa

posee un centro quiral Donde?

Asigne configuraciones D y L
CHO
H

CH2OH
D-(+)-glyceraldehyde

COOH
H 2N

CHO

OH

H
CH 2 CH 2 COOH

L -(+)-glutamic acid

H
HO
H

OH
H
OH

H *
OH
CH2OH
D-(+)-glucose

Monosacrido D: el OH del ltimo centro quirlico se escribe a la derecha en la representacin

de Fischer

Dibuje el enantimero
Emil Fisher, consigui con tcnicas encontrar la
configuracin de el Gliceraldehdo y con eso
encontr todas las dems.

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Configuracin de las Aldosas

Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos, cuales
son enantimeros y diastermeros?

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Epmeros
Se conoce como Epmeros un tipo especial de diastermeros que
difieren nicamente en la configuracin de un carbono.

Formacin de hemiacetales
cclicos
Desde tiempos de Fisher, se saba que la Glucosa cambia
de acuerdo al medio, y en medio cido puede existir en
3 formas: Cadena Abierta, y dos cclicas.

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Nomenclatura de monosacridos en la representacin de Haworth

Cuando el monosacrido se cicla en un anillo de seis unidades, incluyendo el
oxgeno se nombra como piranosa, en similitud al compuesto pirano
Anillo de 6 miembros

Como el del pirano

O

piranosas

Cuando el monosacrido se cicla en un anillo de cinco unidades, incluyendo el

oxgeno se nombra como furanosa, en similitud al compuesto furano
Anillo de 5 miembros

Como el del furano

furanosas

Las aldohexosas se ciclan a la forma piransica

Las aldopentosas se ciclan a la forma piransica y furansica

Proyeccin de Haworth
La proyeccin de Fisher no es la mejor forma de representar una
frmula cclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.

Aprendiendo a dibujar estructuras de

Haworth
Es como dibujar cualquier acetal cclico.

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Y la Glucosa.

Dibuje las proyecciones de Haworth

Formacin de Cetales de la Fructosa

La Fructosa es un monosacrido importante:

Qu Anmero es?

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Dibuje los Hemicetales de Fructosa

con proyeccin de Haword

Anomerizacin
Estos se interconvierten constantemente:

Dependiendo de la cara de ataque forma un

nuevo carbono quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections

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Equilibrio en solucin acuosa de los azcares

- Dado que los anillos de 6 miembros se encuentran habitualmente menos
tensionados que los de 5, en el equilibrio las formas piranosa suelen encontrarse
en mayor cantidad que las furanosa y la concentracin de la forma de cadena
abierta es bastante pequea.

56%

18%

6%
1%<

20%

Mutorrotacin
Es el fenmeno de equilibrio anmerico en que se encuentra un CH,
interconvertiendose constantemente entre la forma y ,
favorecido en medio cido.

La mutorrotacin inside en la actividad

ptica
Incluso es una prueba para pureza de azcar:

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Conformaciones
O

Conformacin silla

Conformacin bote

ax
eq

ax
O

eq

Sustituyentes:

ax
eq

eq

- Axiales
- Ecuatoriales

eq
ax

ax

Estabilidad de conformaciones
Cual es la conformacin ms estable para la glucosa, demustrelo.

Epimerizacin
Este fenmeno se da en medio cido, pues hay hidrgenos alfa a
carbonilos.

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Enoles
Estos enolatos no slo forman epmeros, sino pueden cambiar la
identidad de los azcares.

Epimerizacin Enzimtica
Las enzimas pueden ayudarnos a isomerisar principalmente en
alimentos. La gran mayora del jarabe de maz producido, se realiza por
este mtodo:

Reacciones de Carbohidratos
Formacin de Acetales
Oxidaciones
Reducciones
Alargue de cadena
Acortamiento de cadena
Rompimiento de cadena

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Formacin de Glicsidos
(Acetales)
En la naturaleza muchos compuestos estn en forma de glicsidos:

Sntesis de Glicsidos
Se forman cuando una azcar reacciona con un alcohol o una amina
en medio cido:

Mecanismo

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N-Glicsidos
Esto se logran al hacer reaccionar una amina:

Reaccin de Acetilacin :Formacin

de steres
En est reaccin se utiliza anhdrido actico y piridina:

Formacin de Ozasonas
Un mismo azucar puede dar la misma ozasona, por ello hay que tener
cuidado al dar una respuesta o al identificar azcares por este mtodo.

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Y las cetosas queeee.

Las cetosas tambin dan ozasonas entre carbono 1 y carbono 2 por lo que
pueden tambin dar la misma ozasona que algunas aldosas:

Reducciones
HIDRUROS

Las reducciones llevan a alditoles (polialcoholes)

Estos pueden ser productos de varios azcares. Las
cetosas pueden dar dos alditoles distintos.

Reduccin: Hidrogenacin
El reductor por excelencia es la hidrogenacin cataltica, que
tambin produce alditoles:

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Oxidaciones
La oxidacin con cido ntrico es fuerte y oxida el alcohol
termonal y el Aldehdo a los correspondientes cidos

Oxidacin selectiva
Cuando se usa bromo y agua se logra oxidar al aldehdo, no a los
alcoholes:

Ms de Oxidacin con Bromo

Este pierde el color rojo del bromo:
Importante las cetosas no se oxidan con Br2/H2O, pues no poseen la
funcin aldehdo

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Otras formas de Oxidar

Pruebas carctersticas

Oxidacion: reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens, se prepara en una solucin alcalina de nitrato de plata, incolora.

Para evitar la precipitacin de oxido de plata a pH alto, se agregan unas gotas de una
solucin de amoniaco, que forma un complejo soluble en agua de diamina-plata :
Ag(NH3)2+
El reactivo de Tollens se utiliza para identificar aldehdos que se oxidan a cido
carboxlico, formando una sal de carboxilato de amonio debido al medio bsico. La
reaccin se reconoce por la formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo
en que se hace la reaccin
R-C=O + Ag(NH3)2+/OHH

R-C=O + Ag + NH3 + H2O

O-

Test de Tollens, espejo de plata

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Oxidacin. reactivo de Fehling

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
1) Fehling A (celeste): sulfato cprico
2) Fehling B( incoloro): solucin de NaOH + sal de
Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio) .
Ambas soluciones se guardan separadas hasta el
momento de su uso para evitar la precipitacin del
hidrxido de cobre(II).
El reactivo de Fehling se prepara mezclando volmenes de ambos reactivos. El
reactivo se utiliza para oxidar aldehdos a cidos carboxlicos, formndose la sal
del cido en medio bsico. Se forma un precipitado rojo de oxido cuproso.
Tartrato de sodio: 2,3-dihidroxibutanodioato de sodio

Fehling

Fehling A

Fehling B

Mezcla

REACCIN +

REACCION -

Azcares reductores
Los que tienen comprometido el carbono anomrico (acetal):

POSITIVO

NEGATIVO

Un azcar se clasifica como reductor si reacciona con el reactivo de Fehling o

Tollens. Todos los monosacridos son reductores.
Para disacridos y otros carbohidratos se requiere que el azcar en solucin acuosa
pueda generar el azcar de cadena abierta. Debe existir un OH anomrico libre en
la estructura para que esto ocurra.

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SNTESIS DE KILIANI-FISCHER

The Kiliani-Fischer Synthesis: Chain Lengthening

In 1885, Heinrich Kiliani (a coworker of Emil Fischer) developed
a method to lengthen the carbon chain of an aldose while preserving
its stereochemistry. This synthetic methodology was a valuable tool
in the Fischer study of aldose interrelationships.
HO
H
H
CN
* OH
H
OH
OH
CH2OH

H
HO
H
H

CHO
a D-family
H
OH aldopentose
OH (arabinose)
CH2OH
HCN
H2O

HO
HO
H
H

CN
*H
H
OH
OH
CH2OH

Cyanohydrin products are formed that

are epimeric at C2. These diastereomers
are separated and the synthesis continues.

H
HO
H
H

CN
* OH
H
OH
OH
CH2OH

HO
HO
H
H

CN
* H
H
OH
OH
CH2OH

(1) Ba(OH)2/H2O
(2) H3O+

H
HO
H
H

COOH
* OH
H
OH
OH
CH2OH

-H2O

+H2O

(1) Ba(OH)2/H2O
(2) H3O+

HO
HO
H
H

epimeric
aldonic acids

-H2O

H
HO

H
H

+H2O

O
OH H

HO

COOH
* H
H
OH
OH
CH2OH

OH

HO
O

epimeric
aldonolactones

O
OH OH

HO

H
H

20

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H
HO

O
OH H

HO

HO
O

H
H

epimeric
aldonolactones

O
OH OH

HO

OH

Na(Hg) [sodium amalgam]

H2O, pH 3-5

H
HO
H
H

CHO
* OH
H
OH
OH

Na(Hg)
H2O, pH 3-5

epimeric
aldohexoses

CH2OH
D-Glucose

Kiliani-Fischer
Synthesis

HO
H
H

CHO
H
OH
OH
CH2OH

HO
HO
H
H

CHO
* H
H
OH
OH
CH2OH

D-Mannose

The D-family
aldopentose
arabinose

OXIDACIN CON PERIODATO

Esta ruptura oxidativa recibe el nombre de
reaccin de Malaprade y hace que aumente en
una unidad el grado de oxidacin de cada
fragmento resultante
As, despus de la reaccin:
los alcoholes primarios se oxidan a metanal
los alcoholes secundarios se oxidan a
aldehdos
los alcoholes terciarios se oxidan a cetonas
los aldehdos se oxidan a cido frmico
las cetonas se oxidan a cidos carboxlicos
los cidos carboxlicos se oxidan a CO2

Periodate Oxidations:
Oxidative Cleavage of Polyhydroxy Compounds
Compounds with hydroxyl groups or hydroxyl and aldehyde/ketone
functions on adjacent carbons undergo oxidative cleavage reactions
with aqueous periodic acid (HIO4).
The reactions is thought to proceed by way of a cyclic periodate
intermediate (similar to the cyclic intermediates in syn hydroxylation
with permanganate or osmium tetroxide):
OH

= =

O
(-H2O)
O=I-OO
OH
Periodate ion
+7 oxidation state
+

O
O

I
O

O
O
O

+ IO3Iodate ion
+5 oxidation state

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Examples
Examples
O

OH
OH
OH
+
OH
OH
H
H

OH
OH + HIO4
OH

H
H
H

D-Glyceric acid

H
OH
+ 2 HIO4
=O
OH
H
H

1,3-Dihydroxyacetone

OH
O Glyoxylic acid

H
(- H2O)

H
H-C OH
OH
+
OH
C=O
(- H2O)
OH
+
OH
H-C OH
H

+
O

Formaldehyde

H
H

Formaldehyde
O

+
O=C=O
+
H

O
H

Formaldehyde

Ejemplos de OXIDACIN CON PERIODATO

EJEMPLOS DE OXIDACIN CON PERIODATO

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OXIDACIN CON PERIODATO NEGATIVA

The Ruff Degradation: Chain Shortening

Otto Ruff (1871-1939) developed a method to shorten an aldose carbon
chain by loss of C1. This allows stereochemical information from one
aldose family to be correlated with that of a second, shorter-chain aldose
family.
H
HO
H
H

CHO
OH
H
OH
OH

Br2
H2O

COOH
OH
H
OH
OH
CH2OH
aldonic acid

H
HO
H
H

CH2OH
D-Glucose

OR
CHO
HO
H
HO
H
OH
H
H
OH
CH2OH
D-Mannose

CaCO3
H 2O

H
HO
H
H

Epimeric at
C2 so they
degrade
to the same
product.
by Ruff degradation
as above

CO2
OH
H
Ca2+
OH
OH
CH2OH
2

H2O2/ Fe(OAc)3
H2O

CHO
HO
H
H

H
OH + CO2
OH
CH2OH
D-Arabinose

DISACARIDOS

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Disacaridos:
Son los que tienen dos unidades de azucar:
Existen 3 enlaces naturales:
1-4: El carbono anmerico est enlazado al oxgeno en
carbono 4.
1-6: El carbono anmerico est enlazado al oxgeno 6.
1-1: El Carbono anomrico est enlazado al oxgeno 1.

Un disacrido no es ms que:
La unin de dos monosacridos:

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Celobiosa
Dos unidades de glucosa unido 1,4 .

Maltosa
Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.

Maltosa. Es el azcar de malta. Grano germinado de cebada que

se utiliza en la elaboracin de la cerveza. Se obtiene por
hidrlisis de almidn y glucgeno. Posee dos molculas
de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

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Gentiobiosa
Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.

Lactosa
Enlace 1,4 galactosa y glucosa.

Lactosa.
- Es el azcar de la leche de los mamferos. As, por ejemplo, la
leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.

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Sacarosa
Es enlace 1,1.

Se conoce como azcar de remolacha, azcar de caa, azcar

de mesa o simplemente azcar. Es el compuesto orgnico puro
de mayor venta en el mundo.
El cuerpo humano es incapaz de utilizar la sacarosa o
cualquier otro disacrido en forma directa, debido a que estas
molculas resultan muy grandes para pasar a travs de las
membranas celulares. Por lo que, el disacrido debe
fragmentarse, por hidrlisis, en sus dos unidades de
monosacridos.

Disacridos. Maltosa, Lactosa y Sacarosa

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HIDRLISIS DE LA SACAROSA

Los disacridos son

hidrolizados con agua en
medio cido, generando los
monosacridos que lo
forman. 1) protonacin del
enlace glicosdico y
rompimiento del enlace. 2)
Se genera uno de los
monosacridos y un ion
carbonio de la otra unidad
de azcar en el C4. El agua
se adiciona al C+ y se libera
un pronto. El mecanismo es
similar al que experimentan
los teres.
La hidrlisis se comprueba por
la reaccin con el reactivo de
Fehling formndose un
precipitado de color caf
rojizo

POLISACARIDOS
ALMIDON
AMILOPECTINA
GLUCGENO
CELULOSA
QUITINA
ADN

Polisacridos
Ests son unidades interminables de sacridos:

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Otra Clasificacin

Amilosa (almidon)
Son enlaces -1,4 de glucosa, los mamferos que tienen la glucosidasa pueden comerlos.

ALMIDON (AMILOSA) Y REACTIVO LUGOL(solucin de YODO/KI)

La amilosa o almidon
reacciona con lugol
formando un complejo
coloreado azul oscuro.
Al calentar la solucin
la
conformacin
elicoidal del almidn
se modifica y la
solucin se vuelve
incolora. Al enfriarse
la
solucin
esta
conformacin
se
recupera generando
nuevamente
la
coloracin azul

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Hidrlisis del almidn (adicin de reactivo de Fehling)

1.
2.

El almidn no reacciona con Fehling a pesar de

poseer una unidad de glucosa reductora.
La hidrlisis cida ocurre al agregar cido a la
solucin y calentar, producindose unidades de
glucosa. La reaccin se comprueba con el reactivo
de Fehling ya que las unidades de glucosa
generadas si reacciona con este reactivo

Polisacridos
CH2OH

CH2OH
O

H
HO

H
OH

OH

H
O

H
OH

OH

CH2OH

CH2OH
H

H
O

H
OH

OH

H
O

H
OH

OH

H
OH

Amilosa
Soluble en agua
20% del almidn

Amilopectina
Es la de las jaleas.

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Amilopectina
Insoluble en agua
80% del almidn

Glucgeno
El glucgeno es el polisacrido de reserva energtica en
los animales que se almacena en el hgado (10% de la
masa heptica) y en losmsculos (1% de la masa
muscular) de los vertebrados.
Su estructura puede parecerse a la
de amilopectina del almidn, aunque mucho ms ramificada
que ste ltimo. Est formada por varias cadenas que
contienen de 12 a 18 unidades de -glucosas formadas por
enlaces glucosdicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena
se une a la siguiente cadena mediante un enlace -1,6glucosdico, tal y como sucede en la amilopectina.
Una sola molcula de glucgeno puede contener ms de
120.000 monmeros de glucosa.

Amilopectina
Esto hace que sea una amilosa con brazos.

31

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Celulosa
Son enlaces Beta 1,4 algunos mamferos tienen la -glucosidasa.

Celulosa
Esta se encuentra en las plantas.
Forma Fibras

Quitina

Es un aminoazcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos

organismos:

32

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ADN
Es un poliazucar de ribosa,
solo que con algunas muy
peculiares caractersticas.

EJERCICIOS

Quiz 22.01

Draw all the stereoisomers of the D-family aldopentoses as Fischer

formulas.
CHO

CHO

CHO

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CHO

OH

HO

HO

OH
CH2OH

H
H
OH
CH2OH

33

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Quiz 22.02

Draw the products of periodic acid oxidative cleavage of the two tetrose
structures below, a method that would permit their distinction.
H
C O
CHOH 3 eq HIO4
CHOH
CH2OH

HCO2H
+
HCO2H
+
HCO2H
+
H2C=O

[I. e., 1 eq formaldehyde +

3 eq formic acid]

H2C=O
+
[I. e., 2 eq formaldehyde +
CO2
1 eq formic acid + 1 eq
+
carbon dioxide]
HCO2H
+
H2C=O

CH2OH
C=O
3 eq HIO4
CHOH
CH2OH

Quiz 22.03

Which two aldopentoses below are epimers?

CHO

CHO

CHO
H

OH

HO

HO

OH

HO

OH

OH

HO

OH
CH2OH

CH2OH

CH2OH

Which two aldohexoses below will give the same osazone?

CHO

CHO

H
OH
OH
OH

HO
H
H
H

HO
H
HO

H
OH
H
OH

CH2OH

CHO
HO
HO
H
H

CH2OH

H
H
OH
OH

CHO
H
H
HO
H

CH2OH

OH
OH
H
OH
CH2OH

Quiz 22.04
CHO
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH

CHO

CHO
HO
HO

H
H
OH

H
H

OH

H
HO
HO
H

OH
H
H
OH

CHO
H

HO
HO
HO
H

H
H
OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

II

III

IV

Which of the above aldohexoses

1) Give the same osazone? I and II
III and IV
2) Give a meso aldaric acid when oxidized with nitric acid? only III
3) Give D-(+)-arabinose in the Ruff degradation? I and II
CHO
HO
H
H

H
OH
OH
CH2OH

D-(+)-Arabinose

34

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Quiz 22.05

Draw the conformational formula of the-pyranose form of D-(+)-altrose.

HO
H
H
H

CHO
H
OH
OH
OH

H
HO

H CH2OH
H
OH
H HO
O

HO

OH H

CH2OH

CH2OH
H OH H
H HO
O

OH H

CH2OH
H
H O
H HO
OH
HO
OH H
Haworth formula
H

H OH

D-(+)-Altrose

OH
O
HO
H

Conformational
formula

OH

OH

Quiz 22.06

Draw D-(+)-mannose in its six-membered ring hemiacetal conformational

structure as the-anomer. Provide the complete name of this carbohydrate
structure.
CHO
HO
HO
H
H

CHO

H
H
OH
OH

HO
HO
H
HOCH2

CH2OH

H
H
OH
H

CH2OH
OH
5 HO

HO
HO

1 O

OH

D-(+)-Mannose

CH2OH
O
5 HO

HO

NOTE:
In the
conformational
NOTE:
In the
conformational
structures,
H'sofofring
ring C-H
structures,
thethe
Hs
C-H
bonds are "understood," to
bondssimplify
are understood,
the drawings (as to
is
simplify
donethe
in bond-line
drawings
notation).
(as is
done in bond-line notation).

HO

1 OH

-D-(+)-Mannopyranose

Quiz 22.08

Show the products of the following reaction, using conformational

structural formulas.
structural formulas.
CHO
HO

HO

OH

OH

H OH
OH
O Methyl -D-mannopyranoside

HO
HO
CH3OH, HCl

OCH3

and
H OH
OH
O Methyl -D-mannopyranoside

CH2OH
D-(+)-Mannose

H
H

HO
HO

H
H

OCH3

H
H

35

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Quiz 22.09

Answer the following questions about the reactions and properties of the
disaccharide below, which is composed of two D-mannose units.
H
HO

CH2OH

A
HO

O
H

HO

CH2OH

1 O
H

HO
H

HO
H

1' OH
H

(1) What are the functional groups at C1 in unit A and C1 in unit B?

The functional group at C-1 in A is an acetal.
The functional group at C-1' in B is a hemiacetal.

(2) Is this disaccharide a reducing sugar? Explain.

Yes. Because of the hemiacetal function at C-1', the disaccharide may
be oxidized via the open-chain aldehyde form. Both Tollens' reagent
[Ag(NH3)2+] and Fehling's reagent (alkaline solution of Cu2+ complexed
with tartrate) would give positive tests.

(3) Will this disaccharide exhibit mutarotation? Explain.

As in (2), the hemiacetal function at C-1' is in equilibrium with the openchain aldehyde group, allowing the two anomeric forms of the hemiacetal
to interconvert causing mutarotation.

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