Oxidaciones

Herramientas de la Qumica Orgnica
La oxidaci
oxidacin de los alcanos:
alcanos: total (I)
En presencia de exceso de O2
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O + calor

(212.8 kcal/
kcal/mol)
mol)
Reacciones de oxidacin
C4H10+ 13/2 O2
4CO2 + 5 H2O + calor

(688.0 kcal/
kcal/mol)
mol)
Combusti
Combustin de alcanos:
alcanos reaccin de oxidacin
donde los enlaces C-H se cambian por enlaces
C-O
: los alcanos como combustibles
Mara Font. Dpto. Qumica Orgnica y Farmacutica. Seccin de Modelizacin Molecular. Universidad de Navarra
La oxidaci
alcanos: total (II)
CnH2n+2 + 3n + 1 O2
2
La oxidaci
alcanos: parcial (I)
2 CH4 + 3 O2
2 CO + 4 H2O
nCO2 + (n+1)H2O
CH4
CH4
Oxidacin TOTAL del carbono
C + 2 H2O
O2
CH2O + H2O
O2
2 C2H6 + 3 O2
3CH3COOH + 2H2O
Oxidacin parcial del carbono
atmsfera rica en O2
atmsfera pobre en O
Contaminantes
2
Combusti
Combustin total
Combusti
Combustin parcial
La oxidacin de los alquenos (I)
La oxidacin de los alquenos (II)
1. Oxidacin con MnO4-:
1. b. Obtenci
Obtencin de carbonilos
1.a. Obtencin de glicoles (molculas con al menos dos

grupos OH adyacentes).
Cuantificacin e identificacin (deteccin de insaturacin)
2 KMnO4
4 H2O
OH OH
+ 2 MnO2
+ 2 KOH
Medio cido = oxidacin enrgica (ruptura de enlaces)
Medio bsico = oxidacin parcial

La oxidacin de los alquenos (IV)
La oxidacin de los alquenos (III)
2. Oxidacin con Ozono: el mecanismo
2. Oxidacin con Ozono (ozonolisis)
Reaccin de ruptura del doble enlace y formacin en

su lugar de dos grupos carbonilo en los tomos de
carbono que sustentaban el doble enlace.
Sistema de localizacin de dobles enlaces
O
O
+O
reordenamiento
at
atmico
OO
O3
O O
O O
O
La oxidacin de los alquenos (V)

2. Oxidacin con Ozono: ejemplos
La oxidacin de los alquenos (VII)
3. Oxidacin con O2
3.2. Obtencin de epxidos:
3.1. Combustin:
anloga con alcanos (y todos los hidrocarburos)
H
C
H2C
nCO2 + nH2O
CH2
O
xido de etileno
oxirano
Oxidacin TOTAL del carbono
H3C
C
CH3
cis-2,3-dimetiloxirano
CH3
C
H3C
atmsfera rica en O2
10
3. Oxidacin con O2 (cont).
CnH2n + 3n O2
2
Localizacin de la posicin de
insaturaciones por reactivos de oxidacin:
La oxidacin de los alquenos (VI)
C
O
trans-2,3-dimetiloxirano
11
12
La oxidacin de los alquenos (VIII)
La oxidacin de los alquenos (IX)

3.2.a. Epxidos por reaccin con peroxicidos
3.2.a. Epxidos por reaccin con O2 en presencia de
CH2=CH2
catalizador
de plata
H2C
O2, alta presin
CH2
H2C
nuclefilo
CH2
OH
xido de etileno
electrfilo
RCOOOH
catalizadores
electrfilo
OH
nuclefilo
etilen glicol
indicador econmico
alqueno y
peroxicido
13
epxido
(producto)
La oxidacin de los alquinos (II)
La oxidacin de los alquinos (I)
2. Oxidacin con O3 (ozonolisis)
1. Oxidacin KMnO4
Reaccin de ruptura del triple enlace y formacin en su lugar

KMnO4
H2O
de dos grupos carboxilo, tras hidrlisis, en los tomos de
carbono que sustentaban el triple enlace.
HO
OH
Sistema de localizacin de triples enlaces
CH
1 O3
2 H2O
15
Ox
.
O
R
H
OH
R
OH
OH
Na2Cr2O7
H2SO4, 30C
OH
OH
R
16
muy sensibles a la oxidacin (incluso al aire)
O
R
HO
Ox.
Ox.
OH
La oxidacin en los fenoles
Hasta derivados carbonlicos (aldehdos, en primarios;

cetonas, en secundarios), empleando reactivos oxidantes
(CrO3/H2SO4/acetona: reactivo de Jones).
OH
La oxidacin de los alcoholes
OH
14
R
R
17
18
Las reacciones de oxidacin en

bencenoides superioresO
Las reacciones de oxidacin en aldehidos (I)

Se oxidan hasta cidos carboxlicos con facilidad (O2
del aire es a menudo suficiente)
O
CrO3/CH3COOH
25 C
1,4-naftoquinona
O2, V2O5
460-480 C
aldehdo
carbonilo
Anhidrido ftalico
O
R
C
OH
cido carboxlico
carboxilo
Oxidantes:
Oxidantes KMnO4; CrO3; Ag2O (oxidante selectivo en presencia
de dobles enlaces); peroxicidos (RCOOOH)
O
oxidante
19
20
Las reacciones de oxidacin en aldehidos (II)

Formacin de depsito de Ag0 (espejo de plata) por
reduccin del complejo plata-amonaco (complejo
diamin-argntico, incoloro y soluble) por parte de los
aldehdos (no las cetonas)
O
R
C
H
+ 2 Ag(NH3)2+ 3 OH-
O
R
C + 2 Ag + 4 NH3 + 3 H2O
O-
la prueba de Tollens
21

Oxidaciones

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Oxidacin TOTAL del carbono

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1.a. Obtencin de glicoles (molculas con al menos dos

Medio bsico = oxidacin parcial

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2. Oxidacin con Ozono (ozonolisis)

Reaccin de ruptura del doble enlace y formacin en

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3.2. Obtencin de epxidos:

Oxidacin TOTAL del carbono

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3. Oxidacin con O2 (cont).

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3.2.a. Epxidos por reaccin con O2 en presencia de

O2, alta presin

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2. Oxidacin con O3 (ozonolisis)

Reaccin de ruptura del triple enlace y formacin en su lugar

de dos grupos carboxilo, tras hidrlisis, en los tomos de

carbono que sustentaban el triple enlace.

Sistema de localizacin de triples enlaces

muy sensibles a la oxidacin (incluso al aire)

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Hasta derivados carbonlicos (aldehdos, en primarios;

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