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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln


Licenciatura en Bioqumica Diagnstica
Farmacognosia y Fitoqumica

REPORTE 3
ACEITES ESENCIALES

Equipo 2:
Castellanos Meja Ana Laura
Ramrez Vidal Juan Mauricio

Grupo 1002

Semestre 2016-I

Profra: M. en C. Brgida del Carmen Camacho Enrquez

Fecha de entrega: 05/10/2015

OBJETIVOS
General: Obtener el aceite esencial de la naranja dulce (Citrus sinensis) mediante la tcnica
de hidrodestilacin para su posterior identificacin mediante pruebas fsicas y el
conocimiento de su composicin y propiedades.

Particulares:
Ejecutar correctamente la tcnica de hidrodestilacin mediante el conocimiento de los
fundamentos tericos de la misma para poder utilizarla en experimentaciones posteriores y
obtener resultados eficaces.
Realizar la identificacin del aceite esencial obtenido mediante la determinacin de su
ndice de refraccin y su espectro de infrarrojo para verificar la confiabilidad de los
resultados experimentales.
Manejar adecuadamente el equipo e instrumentacin de laboratorio utilizados en las
tcnicas experimentales para su adecuada aplicacin posterior.
INTRODUCCIN
Un aceite esencial es una mezcla de varias sustancias qumicas biosintetizadas por las
plantas, que dan el aroma caracterstico de algunas flores, rboles, frutos, hierbas,
especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal.
Se trata de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo que no se
enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco densos).
Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras
y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire.
Los aceites esenciales son caractersticos de determinadas familias vegetales y estn
presentes en distintas partes de la planta: en las flores (lavanda, jazmn, rosa), todo el rbol
(eucalipto), hojas (citronela), madera (sndalo), raz (vetiver), resina (incienso, mirra, benju)
y cscara (limn, naranja, bergamota).
Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles y fotosensibles. Para
obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos mtodos:

Destilacin, por arrastre de vapor o hidrodestilacin.


Extraccin, que puede ser por presin en fro (exprimiendo sin calentar), por enfleurage
(maceracin), entre otros. Tambin se puede extraer aceites esenciales mediante su
disolucin en aceites vegetales.
Son muy concentrados, por lo que solo se necesitan pequeas cantidades para lograr el
efecto deseado (del orden de los miligramos).
Tambin se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera ms habitual de
obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser abastecida por
las fuentes naturales.

Estn formados principalmente por terpenoides voltiles, formados por unidades de


isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos
(sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura
qumica grupos funcionales caractersticos: aldehdos, cetonas, steres, etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes, clasificados
como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y terpenos. Tambin pueden
contener compuestos an sin identificar.
METODOLOGA
Hidrodestilacin.

Pesar 100 g de materia prima (cscara de Citrus sinensis).


Armar el sistema de hidrodestilacin colocando sobre una parrilla de calentamiento un
matraz bola de fondo plano (con la materia prima y agua suficiente para cubrirla) al cual se
le conectar una trampa de Clevenger (por ser el aceite a obtener menos denso que el
agua, en caso contrario se utilizar una trampa de Dean-Stark) y a su vez, a esta se le
colocar un refrigerante conectado a la toma de agua (ver figura 1).
Cubrir el sistema con papel aluminio para mantener el calor en el sistema y proteger el
producto de la luz (ver figura 1).
Iniciar el calentamiento y aumentar gradualmente la temperatura hasta que se inicie la
destilacin, esperar y observar cuando comience a condensarse el aceite.
Una vez obtenido un volumen de aceite adecuado (a consideracin), detener el
calentamiento, recolectar el aceite en un contenedor protegido de la luz y desmontar el
sistema.

Figura 1. Montaje experimental para la hidrodestilacin.


Identificacin del aceite esencial.

Medir el ndice de refraccin del aceite con ayuda de un refractmetro y comparar el


resultado experimental con el valor terico reportado en la literatura.
Obtener el espectro de infrarrojo del aceite esencial e interpretar las bandas para determinar
la presencia de los grupos funcionales presentes en el aceite y comparar con la
composicin qumica reportada en la literatura.
RESULTADOS
Materia prima: Naranja dulce (Citrus sinensis).
Cantidad de materia prima utilizada: 100 g.
Parte de la materia prima utilizada: Cscara.
Volumen de aceite obtenido: Aprox. 1 mL.

Figura 2. Naranja dulce (Citrus sinensis).


Tabla 1. Caractersticas del aceite esencial.
Caracterstica

Descripcin

Olor

Intenso, caracterstico de la especie vegetal

Color

Incoloro

ndice de refraccin experimental

1.473 a 20 C

Figura 3. Aceite esencial de naranja dulce.

Figura 4. Espectro de infrarrojo del aceite esencial de naranja dulce obtenido


experimentalmente.
ANLISIS DE RESULTADOS
Para la obtencin del aceite esencial de naranja dulce se utiliz la tcnica de
hidrodestilacin, la cual puede ser considerada como una variante de la tcnica por arrastre
de vapor, sin embargo, en la hidrodestilacin se sumerge completamente la materia prima
en agua, y con la aplicacin de calor se extraen los componentes inmiscibles en esta que
condensarn con ayuda del flujo de agua fra de un refrigerante. Por medio de esta tcnica
se obtuvo un volumen aproximado de 1 mL de aceite esencial de la naranja dulce (Citrus
sinensis), pudo haberse obtenido un mayor volumen pues el tiempo de destilacin fue de
aproximadamente 3 horas a partir del montaje y el inicio del calentamiento, sin embargo se
present un problema con el tubo refrigerante y se pudo solucionar sustituyndolo por uno
diferente, pero dicha situacin redujo el tiempo neto de destilacin del aceite a nicamente
poco ms de una hora.
Considerando que el aceite esencial de naranja tiene una densidad terica reportada de
0.850 g/mL (Viuda-Martos, et. al., 2008) y el volumen obtenido experimentalmente fue de
aprox. 1 mL, se realiza el clculo de conversin de unidades correspondiente y se
encuentra que se extrajeron 0.850 g de aceite esencial, y al relacionar esta cantidad con la
de materia prima inicial (100 g), se obtiene un rendimiento de 0.85 % (p/p), valor de
extraccin aceptable, pues la literatura reporta un rendimiento de extraccin de entre 0.5 y 2
% para aceites esenciales.
El aceite esencial obtenido present un aroma intenso caracterstico de la naranja y una
coloracin totalmente transparente. La literatura reporta para el aceite esencial de naranja
una coloracin transparente ligeramente naranja, sin embargo, el aceite esencial obtenido

por hidrodestilacin tiene un nivel de pureza un poco menor que el obtenido por otras
tcnicas como el arrastre de vapor, por lo cual no se observ esa ligera coloracin naranja.
Con ayuda de un refractmetro se determin el ndice de refraccin experimental del aceite
esencial obtenido, el cual tuvo un valor de 1.473 a 20 C. Para el aceite esencial de naranja,
la literatura reporta un valor de ndice de refraccin de 1.47 a 20 C (Viuda-Martos, et.al.,
2008), el cual coincide con el valor experimental, por lo cual se puede decir que el producto
obtenido mediante la hidrodestilacin corresponde al aceite esencial de la naranja dulce.
Finalmente se realiz el espectro de infrarrojo del aceite esencial obtenido, en el cual es
posible observar los principales grupos funcionales contenidos en la muestra. Para la
identificacin del producto obtenido a partir de la interpretacin del espectro de infrarrojo,
primeramente debemos conocer la composicin qumica del aceite esencial de naranja, la
cual se indica a continuacin:
Tabla 2. Componentes qumicos mayoritarios del aceite esencial de cscara de naranja
dulce (Citrus sinensis) (Stashenko, et. al., 1996).
Compuesto

Composicin (%)

Clasificacin

Limoneno

96.62

Monoterpeno

-mirceno

1.72

Monoterpeno

-pineno

0.53

Monoterpeno

-pineno

0.47

Monoterpeno

Citral-Z

0.15

Aldehdo

Citral-E

0.18

Aldehdo

Otros

0.32

Aldehdos, compuestos
terpnicos y alifticos

Como se observa en la tabla anterior, el compuesto predominante en el aceite esencial de


naranja es el limoneno (96.62 %) y en menor medida el -mirceno (1.72 %), sin embargo
existen tambin compuestos con grupos aldehdo, aunque en un porcentaje menor al 1 %.

Figura 5. Estructura qumica del limoneno.

Figura 6. Estructura qumica del -mirceno.

Figura 7. Estructura qumica del citral.

Figura 8. Estructura qumica del pineno.


En el espectro de infrarrojo obtenido para el aceite esencial de naranja se observan dos
bandas en la regin I (regin cida Y-H) que va de 3000 a 4000 cm -1, una de ellas de
intensidad dbil a 3072.35 cm-1, la cual puede corresponder a enlaces Csp2-H presentes en
los monoterpenos, este tipo de bandas aparecen generalmente alrededor de los 3100 cm-1;
la otra se encuentra a 2911.79 cm-1, es de intensidad fuerte y puede corresponder a enlaces
Csp3-H, tambin presentes en los monoterpenos y en el resto de los compuestos
constituyentes del aceite.
En la regin II (regin de enlaces mltiples) que va de 1400 a 3000 cm -1 se observan varias
bandas de intensidad dbil a media, mayormente entre 1500 y 1700 cm -1, las cuales pueden

corresponder a grupos carbonilo, presentes en los aldehdos que componen el aceite. Se


observa otra banda a 2340.93 cm -1, la cual podra corresponder a un grupo aromtico, sin
embargo en la composicin principal del aceite esencial de naranja no figura ningn
compuesto con esta caracterstica, por lo cual se podra asociar esta banda a algunas
impurezas del producto.
Finalmente, en la regin III (huellas digitales) que va desde 400 hasta 1400 cm -1, se
encuentran varias bandas de intensidad dbil a fuerte, las cuales son caractersticas del
aceite esencial.
CONCLUSIONES
Se obtuvo el aceite esencial de naranja dulce mediante la tcnica de hidrodestilacin, con
un rendimiento aproximado del 0.85 %. Al producto obtenido se le determin el ndice de
refraccin, encontrando un valor de 1.473, coincidente con el valor terico reportado en la
literatura (1.47). Igualmente, se obtuvo el espectro de infrarrojo del aceite, y al interpretarlo
se pudo encontrar asociacin de la mayora de las bandas con los grupos funcionales
presentes en la composicin qumica reportada en la literatura para dicho producto. La
realizacin de las pruebas anteriores, as como las caractersticas organolpticas del
producto, permiten decir con seguridad que efectivamente se obtuvo el aceite esencial de la
naranja dulce. Se utiliz adecuadamente el instrumental de laboratorio, efectuando las
tcnicas con xito.
REFERENCIAS

Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Espaa: ACRIBIA.


Kuklinski, C. (2003). Farmacognosia. Barcelona: Ediciones Omega.
Viuda-Martos, M., et. al. (2008). Antifungical activity of lemon (Citrus limon), mandarin
(Citrus reticulata), grapefruit (Citrus paradise) and orange (Citrus sinensis) essential oils. 19:
1130-1138.

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