PRCTICA No.

1
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA

-REACCIN GENERAL

Reaccin SN1: sntesis de cloruro de t-butilo.

-MECANISMOS

-OBSERVACIONES

Se agregaron 3 gramos de bromuro de sodio en un matraz de bola y se

adicionaron 3 mL de agua, posteriormente se agito y se adicionaron 3mL de nbutanol, esta mezcla se coloc en un bao con hielo y posteriormente se
agregaron 3 mL de cido sulfrico. Se retir el matraz del bao con hielo y se

prepar para realizar la destilacin. Durante este proceso se puedo observar como
cambiaba el color de la disolucin y se iba haciendo un poco ms oscura, hasta
obtener una coloracin caf, as como la separacin de dos fases de la misma.
Una vez obtenido el bromuro de n-butilo, producto de la destilacin, el cual
destilo a 72C, se llev a un embudo de separacin en donde se hizo un primer
lavado con 5 mL de bicarbonato de sodio y un segundo con 5 ml de agua,
posteriormente se coloc en un matraz la parte orgnica, el bromuro de n-butilo,
el cual se encontraba un poco turbio debido a que hubo un proceso llamado
pirlisis que consiste en la descomposicin trmica de la materia orgnica en
ausencia de oxigeno u otros agentes gasificantes, generndose cantidades
variables de gases, posteriormente se sec con sulfato de sodio anhdrido hasta
que se viera una muestra transparente, se decant y se midi el volumen
obtenido.
El residuo de la destilacin tuvo que ser de una coloracin casi transparente pero
los residuos obtenidos tuvieron una coloracin caf oscura, esto pudo deberse a
que se tard mucho tiempo en montar el equipo de destilacin, por lo que los
reactivos comenzaron a reaccionar.
Se hicieron dos pruebas de identificacin en donde se agreg etanol y nitrato de
plata. Al agitar no necesit de un tiempo mayor a un minuto para observar un
precipitado insoluble en la solucin contenida en el tubo. El precipitado se form
por la sustitucin del bromo en el bromuro de butilo, formando un compuesto
insaturado y con el bromo y la plata obtenida de la disociacin del nitrato se
form un precipitado de bromuro de plata, que es insoluble en cido ntrico, es
decir en la solucin contenida para identificacin. Tambin se hizo otra prueba
agregando a una muestra del haluro previamente extrado una disolucin de
bromo en CCl4, la prueba dio negativo al colorearse la solucin de un color
rojizo. Si se presentaban instauraciones en la muestra, el color visto sera
transparente, es decir que virara con el tiempo mientras se efectuaba la reaccin.

-RENDIMIENTO

ol

-CUESTIONARIO

1. Clasifica los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios o

terciarios.

Primario

Terciario

Secundario Secundario Primario

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

sustitucin (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.

3. Prediga cul de las siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr:

a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metilbencilico
c) Alcohol p-nitrobencilico
Al ser los tres alcoholes primarios tienen la mima reactividad frente al HBr ya
que este es el halogenuro ms cido.
4. Escriba el mecanismo de reaccin nucleoflica aliftica entre el t-butanol y
HCl

5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de

reaccin? y cundo la lavo? cmo lo supo?
Se encontraba en l parte superio ya que la densidad del n-butilo es mayor que la
del butanol con el cido sulfrico, se puedo identificar porque esta se mostraba
aceitosa. Al momento de lavar, tambin se encontr en la parte inferior ya que el
bromuro de n-butilo es ms denso que el agua, y al generarse dos fases es ms
fcil identificarlas.
6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento
previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
Los residuos de la destilacin son trazas de NaBr mas n-BuOH ms gua, los del
lavado son n-BuOH, ms agua y sales de Na, a estos se les mide el pH se
neutralizan y se desechan al drenaje. Los residuos del secado son Na2SO4, estos
se envan a confinamiento.
Conclusiones:

Las reacciones de sustitucin nucleoflica son de dos tipos: reacciones SN2 y

SN1. En esta prctica se trabaj una sustitucin nucleoflica bimolecular, esto
quiere decir que la reaccin depende de la concentracin del sustrato as como
del reactivo. En la reaccin SN2 el nuclefilo ataca a 180 del grupo saliente, ya
que se busca el carbono menos impedido para que se lleve la adicin del
nuclefilo. La reaccin tiene una cintica de segundo orden y se inhibe mucho al
aumentar el impedimento estrico de los reactivos. Por consiguiente la reaccin
presenta un mecanismo concertado, los sustratos primarios favorecen a las
reacciones SN2, estas reacciones no presentan intermedios, por lo que el
experimento con n-butanol que es un alcohol primario reacciona a travs de este
mecanismo donde ocurre un desplazamiento bimolecular directo de H2O del
alcohol protonado.
Bibliografa:
Carey F. Quimica Organica Sexta edicin. Mc Graw Hill. Mxico 2006. pp 335338.