DERIVADOS PRINCIPALES

A PARTIR DE PARAFINAS

DERIVADOS DEL ETANO

ETILENO
ES EL DERIVADO MAS IMPORTANTE DEL ETANO.
* SE PROCUCE MEDIANTE CRAQUEO AL VAPOR. POR
DESHIDROGENACION
C2H6 H2C=CH2 + H2
* SE PRODUCE TAMBIEN POR DESHIDROGENACION OXIDATIVA DEL
CnH2n+2
CnH2n
ETANO

+ H2
H2 + O2

H 2O

O BIEN EL OXIGENO ACTUA DIRECTAMENTE

CnH2n+2 + O2

CnH2n +

H2O
EL MECANISMO PROBABLE DEL PROCESO CATALITICO SERIA

CnH2n+2 + MxOy
H2O + MxOy-1

CnH2n +

DERIVADOS DEL ETANO

CLORURO DE ETILO
* LA RUTA PRINCIPAL DE OBTENCION ES LA HIDROCLORACION DEL
ETILENO
CH2 = CH2 + HCl CH3CH2Cl
* EN MENOR ESCALA SE PRODUCE A PARTIR DEL ETANO
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
* TAMBIEN SE PRODUCE POR HIDROCLORACION DEL ETANOL
EtOH + HCl EtCl + H2O
SE PRODUCEN TAMBIEN LAS REACCIONES SIGUIENTES
2 EtOH DEE + H2O
EtOH C2H4 + H2O
DEE C2H4 + EtOH
EtOH CH3CHO + H2
DEE + HCl EtCl+ EtOH
EtCl C2H4 + HCl

DERIVADOS DEL PROPANO

DERIVADOS POR CLORACION
* PERCLOROETILENO
CH3CH2CH3 + 8Cl2
2CCl4
CCl2=CCl2 +

CCl2=CCl2
2Cl2

CCl4

8HCl

DERIVADOS POR DESHIDROGENACION

CH3CH2CH3

CH2=CH-CH3

H2

DERIVADOS POR NITRACION

DERIVADOS DEL BUTANO

DERIVADOS POR OXIDACION
* ACIDO ACETICO
CH3CH2CH2CH3 + O2
H2O
* ANHIDRIDO MALEICO

PROCESO MONSANTO
PROCESO DU PONT

CH3COOH + sub-productos

DERIVADOS DEL BUTANO

PROCESO MONSANTO

1- Reactor 2- absorbedor
purificacin de solvente

3- columna denudadora

4- fraccionador 5-

DERIVADOS DEL BUTANO

PROCESO DU PONT

DERIVADOS DEL BUTANO

DERIVADOS POR ISOMERIZACION
* ISOBUTANO
CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)2
+

H2

DERIVADOS PRINCIPALES
DEL ETILENO

DERIVADOS DEL ETILENO

DERIVADOS DEL ETILENO

DERIVADOS DEL ETILENO

OXIDO DE ETILENO
- ES EL DERIVADO MAS IMPRTANTE DEL ETILENO.
- ES UN GAS INCOLORO QUE LICUA CUNADO ES
ENFRIADO
POR DEBAJO DE 12oC.
- ES SOLUBLE EN AGUA Y EN SOLVENTES ORGANICOS.
SU ELABORACION TIENE DOS RUTAS CLASICAS:
-OXIDACION INDIRECTA
-OXIDACION DIRECTA
12

DERIVADOS DEL ETILENO

OXIDO DE ETILENO - OXIDACION INDIRECTA
ES UN PROCESO DE EPOXIDACION EN DOS ETAPAS
ETAPA 1
REACCION CON EL ACIDO HIPOCLOROSO

2HC = CH2 + HOCl CH2OH- CH2Cl

REACCION CON CLORO

2HC = CH2 + Cl2 + H2O CH2OH- CH2Cl

ETAPA 2
DESHIDROGENACION DE LA EPICLORHIDRINA Y FORMACION DEL
OXIDO DE ETILENO

2CH2OH- CH2Cl + Ca(OH)

CaCl2 + 2H2O

+
13

DERIVADOS DEL ETILENO

OXIDO DE ETILENO OXIDACION DIRECTA
TRANSFORMACION CATALIZADA DEL ETILENO EN FASE
GASEOSA.
SE PRODUCEN SIMULTANEAMENTE TRES REACCIONES:
- OXIDACION PARCIAL DEL ETILENO
2HC = CH2 + 0,5 O2

- 105 Kj / mol
- OXIDACION DEL OXIDO DE ETILENO
+ 2,5 O2 2CO2
+ 2H2O

- 1273 Kj / mol

- OXIDACION TOTAL DEL ETILENO

2HC = CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
mol

- 1327 Kj /
14

DERIVADOS DEL ETILENO

OXIDO DE ETILENO OXIDACION DIRECTA
LOS PARAMETROS MAS IMPORTANTES EN LOS
CATALIZADORES DE PLATA QUE DETERMINAN SU
ACTIVIDAD Y SELECTIVIDAD SON :
-

MODO DE IMPREGNACION
REDUCCION DE LA SAL DE PLATA.
MATERIAL DE SOPORTE.
PROPIEDADES FISICAS DEL SOPORTE.
USO DE COCATALIZADORES O PROMOTORES.
15

DERIVADOS DEL ETILENO

OXIDO DE ETILENO OXIDACION DIRECTA
MECANISMO DE CATALIS
EL FUNDAMENTO PRINCIPAL ES LA ACTIVACIN DEL O 2 SOBRE LA
SUPERFICIE DEL CATALIZADOR.
- EL OXIGENO ES ADSORBIDO MOLECULARMENTE EN LA PLATA Y
REACCIONA CON EL ETILENO Y PRODUCE OXIDO DE ETILENO.
- EL OXIGENO RESTANTE NO PUEDE FORMAR MAS OXIDO DE
ETILENO Y QUEMA EL ETILENO ORIGINANDO CO Y H 2O.
- EL CATALIZADOR ADSORBE NUEVAMENTE OXIGENO MOLECULAR
EL CUAL REACCIONA CON EL CO ORIGINANDO CO 2 DEJANDO
EL
CATALIZADOR LIMPIO PARA REANUDAR EL CICLO.

16

DERIVADOS DEL OXIDO DE

ETILENO
ETILENGLICOL
ES UNO DE LOS DERIVADOS MAS IMPORTANTES DEL
OXIDO DE ETILENO.
CONSUME MAS DEL 50% DEL OXIDO DE ETILENO
PRODUCIDO.
ES UN LIQUIDO INCOLORO Y DE CONSISTENCIA SIRUPOSA,
ES SOLUBLE
EN AGUA.
SU To EB ES DE 197,2oC Y SU To CONG ES DE 13,2 o C
17

DERIVADOS DEL OXIDO DE

ETILENO
ETILENGLICOL
SE OBTIENE POR HIDRATACION DEL OXIDO DE
ETILENO.

INDUSTRIALMENTE LA PROPORCION OXIDO DE

ETILENO / AGUA
ES DE 1 / 10 .
EL PROCESO DE HIDRATACION TIENE DOS
VARIANTES
CATALIZADO

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DERIVADOS DEL OXIDO DE

ETILENO

ETILENGLICOL PROCESO CATALIZADO

- LOS CATALIZADORES UTILIZADOS PUEDEN SER ACIDOS

O BASES.
- EL MAS UTILIZADO ES EL AC. SULFURICO.

- LA TEMPERATURA DEL PROCESO ESTA ENTRE 50 Y 70 oC

A PRESIONES LIGERAMENTE MAYORES QUE LA
ATMOSFERICA.
- LA SOLUCUCION OBTENIDA ES NEUTRALIZADA Y
EVAPORADA
HASTA EL 70 % Y LUEGO FRACCIONADA AL VACIO EN
19

DERIVADOS DEL OXIDO DE ETILENO

ETILENGLICOL
A PESAR DEL GRAN EXCESO DE AGUA LA SELECTIVIDAD DEL
PROCESO
EN MONO ETILENGLICOL ES DEL 90% Y AL MISMO TIEMPO SE
OBTIENE
9 % DE DIETILENGLICOL, 1 % DE TRIETILENGLICOL Y
ETILENGLICOLES
SUPERIORES.
LA PRODUCCION DE POLIETILENGLICOLES SE LOGRA
DISMUNUYENDO LA RELACION DE AGUA A OXIDO DE ETILENO.

EL PROCESO NO CATALIZADO REQUIERE DE PRESIONES ENTRE

20 Y 30 ATMOSFERAS Y TEMPERATURAS ENTRE 150 Y 230 Oc.
20

DERIVADOS DEL ETILENO

PRODUCCION DE ETILENGLICOL- RUTAS
ALTERNATIVAS
ETILENGLICOL PROCESO OXIRANE
- ETAPA DE ACETOXILACION EN EL QUE REACCIONAN EL
ETILENO Y EL ACIDO ACETICO EN FASE LIQUIDA EN
PRESENCIA DE TeO2 COMO CATALIZADOR.

- ETAPA DE HIDROLISIS DE LOS ACETATOS A

ETILENGLICOL QUE
OCURRE ENTRE 107 Y 130 oC Y A UNA PRESIN DE
1,2 Atm.

21

DERIVADOS DEL ETILENO

PRODUCCION DE ETILENGLICOL- RUTAS ALTERNATIVAS

ETILENGLICOL PROCESO TEIJIN

- ETAPA DE OXICLORINACION EN LA QUE SE OBTIENE LA
CLORHIDRINA DE ETILENO EN PRESENCIA DE UN
CATALIZADOR
COMPUESTO Tl+3 / Cu2+
CH2=CH2 + TlCl3 + H2O ClCH2CH2OH +
TlCl + HCl
- ETAPA DE HIDROLISIS IN SITU DE LA CLORHIDRINA PAR
DAR LUGAR AL
ETILENGLICOL
ClCH2CH2OH + H2O HOCH2CH2OH + HCl
- MECANISMO DE REGENERACION DEL CATALIZADOR
TlCl + 2CuCl2 TICl3+ 2CuCl
2CuCl + 2HCl + 1/2O2 2CuCl2 + H2O 22

DERIVADOS DEL ETILENO

HIDRATACION DEL ETILENO

PRODUCCION DE ETANOL
SE PRODUCE POR HIDRATACION INDIRECTA DE ETILENO EN
PRESENCIA
DE ACIDO SULFURICO Y EN DOS ETAPAS:
- FORMACIN DE SULFATOS DE ETILO
- HIDROLISIS Y REGENERACION DEL ACIDO.

SE PRODUCE TAMBIEN POR HIDRATACION DIRECTA DEL

ETILENO
- PROCESO CATALITICO A 300oC y a 70 Atm.
- CATALIZADOR : H3PO4 SOPORTADO EN DIATOMITA

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PETROQUIMICA
CARBONILACION OXIDATIVA DEL ETILENO
PRODUCCION DE ACIDO ACRILICO
EN EL PROCESO REACCIONAN EL ETILENO EN FASE LIQUIDA CON
MONOXIDO DE CARBONO Y OXIGENO SOBRE UN SISTEMA
CATALITICO
CONSTITUIDO POR Pd+2 / Cu2+. (CATALIZADOR WACKER)
CH2=CH2 + CO +
OCH2CH2COOH

1/2O2

CH2=CHCOOH + Ac

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