3.

Fundamento terico
3.1. Halogenuros de Alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de
carbono saturado con hibridacin sp3, en los cuales el halgeno est unido a grupos alquilo. El
enlace C-X es polar, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.
(Murga)
Los haluros de alquilo pueden clasificarse en haluros de alquilo primarios, secundarios o terciarios
dependiendo si el halgeno se une a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente.
(Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)
3.2. Yodoformo y sus aplicaciones
3.2.1. Yodoformo.
El yodoformo es el compuesto orgnico con la frmula CHI3. Es una sustancia voltil que forma
cristales color amarillo plido; tiene un olor penetrante y, de manera anloga al cloroformo, de un
sabor dulce. Prcticamente insoluble en agua, soluble en etanol caliente, cloroformo y ter. Punto
de fusin: aprox. 120C.
3.2.2. Aplicaciones.
El yodoformo posee accin antisptica debido a que libera yodo de forma lenta tras el contacto
con los tejidos. Como antisptico local se emplea en el tratamiento de lceras, heridas dolorosas,
quemaduras, lceras venreas, escrofulosas y tuberculosas. (Clavijo)
En veterinaria se emplea tambin como antisptico. Por va tpica es usado en el tratamiento de
masis cutneas y ticas en bovinos, ovinos, caprinos, cerdos, caballos, perros, gatos, y aves en
forma de polvos o en spray pulverizando las zonas infectadas. (Clavijo)
3.3. Propiedades qumicas y fsicas de los halogenuros de alquilo
3.3.1. Propiedades fsicas.
Son molculas polares. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo no son polares,
los halgenos son ms electronegativos que el carbono y por lo tanto generan un momento
dipolar neto en la direccin del halgeno. La intensidad de dicho momento dipolar aumenta
con la electronegatividad del halgeno. (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)
Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcanos de peso
molecular similar. Son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y adems

disuelven compuestos orgnicos. No forman puentes de hidrgeno intermoleculares

(Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)
3.3.2. Propiedades qumicas
El ion haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace
posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos. Esta
propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e
inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de
sustitucin y de eliminacin. (Vega)
3.4. Mecanismo de la Halogenacin
Iniciacin: La molcula de halgeno es descompuesta por luz o calor para formar dos radicales
(rotura homoltica)

luz o calor

X2

2X

La reaccin requiere de algn tipo de energa para iniciarse. La luz azul es absorbida por el X 2
provocando su ruptura y generando un intermedio reactivo, que reaccionan apenas se forman (es
muy reactivo tiene 7 e-). (Fernandez)
Propagacin: El radical X producido en la etapa de iniciacin, reacciona con el metano
extrayndole un tomo de hidrgeno. El nuevo radical libre CH3 reacciona a su vez con otra
molcula de halgeno.
X +
CH3

X CH3

X2

CH3

CH4

HX
+

La regeneracin de un radical libre es la caracterstica de sta etapa. La reaccin global es

simplemente la suma de las etapas de propagacin: (Fernandez)

Terminacin: Consiste en la eliminacin de los radicales libres por reaccin entre ellos.
X

X2

CH3 + CH3

CH3

Bibliografia

CH3

Autino, J. C., Romanelli, G., & Ruiz, D. M. (2013). Introduccin a la Qumica Orgnica (Primera
ed.). La Plata, Buenos Aires, Argentina: Edulp integra la Red de Editoriales Universitarias
Nacionales (REUN).
Clavijo, J. L. (s.f.). Acofarma S.A. Recuperado el 2015, de
http://www.sefh.es/fichadjuntos/Yodoformo.pdf
Fernandez, G. (s.f.). QuimicaOrgnica. Recuperado el 2015, de
http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.html
Murga, J. (s.f.). Sinorg. Recuperado el 2015, de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
Vega, E. (s.f.). Sistema Uiversidad Virtual SAV. Recuperado el 2015, de
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad
%203/Halogenuros_alquilo_prop_usos.pdf