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CARBOHIDRATOS

Mgter. Valentn Murillo Torres


Reg- 1418

Carbohidratos:
Llamados tambin hidratos de carbono, glcidos.
Abundan en tejidos vegetales( fotosntesis) y animales.
Proveen entre 50 a 60% del total de caloras.
Estn compuestos por C-H-O; se definen como

polihidroxialdehido o polihidroxiacetona, tienen


funciones aldehdo (formilo CHO),
cetona ( oxo CH3-O-CH3) y
funcin alcohol (hidroxilo OH).Otras sustancias dan
estos productos por hidrlisis.

CLASIFICACION:
A) MONOSACARIDOS:
Son
azucares simples

formados por un
polihidroxialdehido o una polihidroxiacetona.
Cristales de color blanco, solubles en agua de
sabor dulce, como la GLUCOSA.
B) OLIGOSACARIDOS:
Compuestos por unin de dos a diez

monosacridos.
Son Disacaridos, trisacridos, tetra sacridos, que
pueden ser separados por hidrlisis.
Cristales, solubles en agua, de sabor dulce.

C) POLISACARIDOS:
Compuestos por muchos

monosacridos,
dispuestos en cadena lineal o ramificada.
Son compuestos amorfos, insolubles en
agua e inspidos

A) MONOSASCARIDOS DE INTERES

HUMANO:
Polihidroxialdehidos (aldehidos polialcoholes),
aldosas osa, aldohexosas con 6C.
Polihidroxiacetona
(cetona
polialcoholes),
cetonas, cetopentosa con 5C.
Son sustancias reductoras, mas en medio
alcalino.

ISOMERIA:
Cuando la luz polarizada se desvia en sentido

del reloj se llaman Dextrgiro D como el Dgliceraldehido (-OH hidroxilo a la derecha).


Levgiro L en sentido contrario grupo hidroxilo
a la izquierda.
Los organismos superiores solo utilizan y
sintetizan glcidos de la serie D.

A:1) TRIOSAS:
Aldotriosas: gliceraldehido.
Cetotriosas: dihidroxiacetona.
Las tetrosas, pentosas, hexosas, son

derivados de estas triosas por la adicin de


grupos =CH.OH en las cadenas lineales.
Son de inters por que forman esteres de
fosfato.
A:2) ALDOPENTOSA: Ribosa.
A:3) ALDOHEXOSA: glucosa, galactosa y
manosa.
A:4) CETONA: fructuosa.

GLUCOSA (C6H12O6) DEXTROSA:


La mas importante en fisiologa por ser el

combustible para la clula.


Se encuentra libre en frutas maduras, sangre
y en humores orgnicos de los animales.
La unin de muchas molculas de glucosa
forman Polisacaridos como el almidn,
celulosa, glucgeno, etc.

Integran Disacaridos como la sacarosa y

lactosa.
Existen dos formas alfa y beta.
Los anillos ciclo hexagonal, son derivados del
ciclo heterociclico Pirano, es mas estable en
soluciones.
Los que tienen anillo pentagonal son Furano,
estos se encuentran en la naturaleza

La glucosa es el carbohidrato

ms abundante en la naturaleza.
Tambin se le conoce como
azcar sanguinea, azcar de uva,
o dextrosa.

polihidroxialdehido
o
polihidroxiacetona

Los

animales
obtienen
glucosa al comer plantas o al
comer alimentos que la
contienen.
Las
plantas
obtienen glucosa por un
proceso llamado fotosntesis

Los mamferos pueden utilizar como

base de energa a la sacarosa (azcar


de mesa), lactosa (azcar de la
leche),maltosa y almidn en glucosa,
la cual es oxidada para obtener
energa, o la almacenan como
glicgeno (un polisacarido).

Las plantas convierten el exceso

de glucosa en un polmero
llamado almidn (el equivalente
al glicgeno), o celulosa, el
principal polmero estructural

CARBOHIDRATOS

D-Glucosa
(una aldosa)

-DGlucosa

-D-Glucosa

Ciclacin de la glucosa

Monosacarido

Las cetosas tienen un carbono asimtrico


menos que las aldosas, por lo tanto tienen
menos estereoismeros

Oligosacridos (del griego oligo, pocos):

Contienen de dos hasta diez unidades de


monosacridos
Disacridos: producen dos molculas de
monosacridos por hidrlisis.
Reductores: reducen el Fehling, Benedic, o
Tollens.
No reductores: no reducen a los reactivos
anteriores.

Polisacridos:

producen ms de diez
molculas de monosacridos por hidrlisis.
Homopolisacridos:
producen un solo
monosacrido por hidrlisis.
Heteropolisacridos: producen ms de una
clase de monosacridos por hidrlisis.

Polisacarido: quitina

polisacridoproducido por la polimerizacin


de
residuos
deN-acetil-glucosaminacon
unaconfiguracin terciaria tipo betaque
forma un recubrimiento muy resistente, como
el que poseen la mayora de losartrpodos

Carbohidratos y Poder
Edulcorante (PE)
La mayora de los azucares son dulces aunque

hay excepciones, por ejemplo:


La a-D-manosa es dulce mientras que la b-D-

manosa es amarga. Se utiliza como patrn la


sacarosa que tiene un PE (poder edulcorante)
de 100.

Poder edulcorante

Edulcorantes
Sintticos
Acelsulfame K (PE 150-200) No deja resabio

desagradable y tiene efecto sinrgico con


aspartamo, sacralosa y fructosa.
Aspartamo (PE 150-200) No deja resabio

amargo, no resiste tratamiento trmico y no


apto
para
fenilcetonricos
(felilalanina
hidroxilasa)

Alitamo (PE 2000) No contiene fenilalanina,

ms estable y muy soluble en agua.


Sacarina (PE 300-400) Resabio amargo

metlico. Algunos paises regulan su uso y


consumo

Ciclamato de Sodio (PE 30) No deja resabio,

resiste temp. Primer edulcorante (1960).


Sacralosa (PE 500-600)Derivado clorado de

la sacarosa,
(panificacin)

resiste

altas

temperaturas

A:1) TRIOSAS:
Aldotriosas: gliceraldehido.
Cetotriosas: dihidroxiacetona.
Las tetrosas, pentosas, hexosas, son

derivados de estas triosas por la adicin de


grupos =CH.OH en las cadenas lineales.
Son de inters por que forman esteres de
fosfato.
A:2) ALDOPENTOSA: Ribosa.
A:3) ALDOHEXOSA: glucosa, galactosa y
manosa.
A:4) CETONA: fructuosa.

GALACTOSA:
No se encuentra en forma libre, se unen a

otras como la glucosa y forman Disacaridos


como el azcar de la leche.
Es menos dulce que la glucosa.
Es epimero a la glucosa, defiere de esta en el
C4.
Presenta la forma cclica piranosa, con
anomeros alfa y beta.

MANOSA:
Es una aldohexosa integrantes de

oligosacaridos, asociados a glucoproteinas en


animales.
Se obtiene tambin por hidrlisis de polmeros
vegetales como manano.

FRUCTOSA:
Llamado tambin levulosa es una cetohexosa

(levorotatoria).
Se encuentra en forma libre en frutas maduras y
en la miel.
Con la glucosa forma la sacarosa.
Es mas dulce que la sacarosa y la glucosa, se usa
en la preparacin de bebidas carbonatadas y
golosinas.
Se puede producir, a partir del almidn de maz, el
cual es hidrolizado a glucosa y esta es convertida
en fructuosa por isomerizacin enzimtica.

PENTOSAS:
La mas importante es la aldopentosa D-ribosa,

componente de ARN.
Se encuentran en forma cclica tipo furanosa con
anomeros alfa y beta.
DESOXIAZUCARES:
Son derivados de monosacridos por perdida de
oxigeno de uno de los grupos alcohol.
El mas abundante es la 2-desoxribosa (se pierde
oxigeno de la aldopentosa ribosa).
Es importante por que participa, en la
constitucin del ADN.
.

FUCOSA:
Es derivado de la L-galactosa, por perdida de

O2 en C6 (6-desoxi-L-galactosa).
Forma parte de molculas como
glicoprotenas

PRODUCTOS DE OXIDACION DE ALDOSAS:


Las funciones aldehido, se oxida a carboxilo

dando origen a cidos aldonicos, se forma por


oxidacin del C1 de glucosa, se llama acido
gluconico.
La oxidacin de C1-C6 de la aldosa forman
cidos dicarboxilicos llamados cidos
sacaricos o aldaricos.
El derivado de la glucosa se llama acido
glucorico o glucosacarido.

cidos uronicos, se protege el C1 y se oxida el

C6, son derivados aldosas.


Los generados a partir de glucosa se llaman
acido glucoronico.
ESTERES FOSFORICOS:
Por reacciones de fosforilacion forman Dgliceraldehido-3-fosfato y dihidroxiacetona
fosfato.

AMINOAZUCARES:
El grupo hidroxilo de un monosacridos es

sustituido por un grupo amina, estos son


glucosamina y galactosamina.
Forman parte de Polisacaridos y glicolipidos
complejos como la quitina.

Los compuestos nitrogenados con

hexosas son:
a) Acido muranico: son componentes de
cadenas de Polisacaridos en glicoprotenas y
glucolipidos de las membranas celulares.
b) Acido muramico: el N-acetil-muramico, es
componente de Polisacaridos de paredes
bacterianas.

B) DISACARIDOS:
Se forman por unin de 2 monosacridos con

perdida de una molcula de agua.


B:1) MALTOSA:
Azcar de malta, producido por hidrlisis del
almidn, catalizada por la amilasa.
Algo dulce, muy soluble en agua.
Formado por la unin del C1 de alfa-D-glucosa
al C4 de otra D-glucosa.
Es reductor, existe en forma alfa y beta.

B:2) LACTOSA:
Es la union de galactosa y glucosa.
Se encuentra en la leche, se forma por union

entre el C1 de beta-D-galactosa y el C4 de Dglucosa.


Presenta alfa y beta

B:3) SACAROSA:
Formado por glucosa y fructuosa, unidas por

enlace doblemente glicosidico, participa el C1


de alfa-glucosa y el C2 de beta-fructuosa.
Es dextrgiro.
Azcar invertido MIEL, se forma por hidrlisis,
donde predomina la forma levgira.

POLISACARIDOS
Estn formados por la unin de muchos

monosacridos, unidos por enlaces


glucosidicos.
A)Homopolisacaridos: son polmeros de un
solo tipo de monosacridos.
B)Heteropolisacaridos: formados por mas de
una clase de monosacridos.
Se llaman tambin glicanos: son compuestos
blancos, amorfos, inspidos, no reductores.
Son macromolculas, algunas son insolubles
en agua, otras forman soluciones coloidales.

A) HOMOPOLISACARIDOS:
Las formadas por glucosa sern glucosanos o

glucanos; por manosas mananos.


A.1) ALMIDON:
Reserva nutricia en vegetales.
Principal carbohidrato, de la alimentacin
humana.
Se encuentran en cereales, papa, ciertas
legumbres.
No tiene capacidad reductora.
Esta compuesta por 2 glucanos: amilosa
(20%)y la amilopectina (80%).

ALMIDON= AMILOSA Y AMILOPECTINA

AMILOSA:
Esta compuesta de 1000 5000 unidades de

D-glucosa
Unidas por enlaces glucosidicos tipo alfa en
C1-C4.
AMILOPECTINA:
Es de mayor tamao de 600000 glucosas.
Tiene ramificaciones de cadena lineales de
24-26 glucosas.
Es de gran viscosidad, forma un gel estable
(engrudo de almidn).

A.2) GLUCOGENO:

Es

un polmero de al-D-glucosa,
semejante a la amilopectina, con
estructura ramificada, con cadenas
lineales de glucosa unidas por enlace
alfa-1-4, insertas en otras por uniones
alfa-1-6.
Polisacrido de reserva de glucosa, en
clulas animales.
El hgado y musculo son los tejidos mas
ricos en glucgeno.

A.3) DEXTRINAS:
Producto de la hidrlisis del almidn, por la

amilasa.
Dextrina limite producto remanente. La
amilasa rompe uniones alfa-1-4 y no las
uniones alfa-1-6.

GLUCOGENO ESTRUCTURA MOLECULAR

A.4) DEXTRANOS:
Polisacaridos producidos por ciertos

microorganismos.
Son polmeros de D-glucosa, de estructura
ramificada.
Peso molecular 75 Kda, de alta viscosidad.
Uso clnico: sirven para restaurar la volemia en caso
de perdida aguda de sangre o plasma.
A.5) INULINA:
Es un fructusano formado por largas cadenas de
fructuosa unidos por enlaces glucosidicos beta-2-1.
Soluble en agua caliente.
Es utilizado en pruebas funcionales de rin, para
medir filtracin glomerular.

A.6) CELULOSA:
Glucano con funcin estructural en vegetales.
Pulpa de madera y algodn.
Formada por mas de 10000 unidades de

glucosa, con enlaces glucosidicos beta-1-4.


El jugo digestivo humano no posee enzimas
para hidrolizar.
A.7) HEMICELULOSA.
A.8) PECTINA:
Polmero formado por acido galacturonico
(enlaces beta-1-4).

CELULOSA

;
a la izquierda, -glucosa; a la derecha,
Estructura de la celulosa
varias -glucosa unidas.

Son molculas con carga negativa atrae el Ca,

agua y forman geles por lo que se utiliza en la


industria de alimentos ( jaleas, mermeladas).
Celulosa , hemicelulosa, pectinas, ligminas
(vegetales), no pueden ser digeridos por el
tracto intestinal humano; todos forman la fibra
de la dieta.
A.9) QUITINA:
Polisacrido forma el exoesqueleto de los
artrpodos (insectos y crustceos).
Formado por N-acetil-glucosamina, unidos por
enlaces beta-1-4.

B) HETEROPOLISACARIDOS:
Por hidrlisis dan mas de un tipo de monosacridos, o

sus derivados.
Se asocian a protenas, formando grandes complejos
moleculares.
B.1) GLUCOSAMINOGLICANOS:
Llamados mucopolisacaridos (inters biolgico).
Son polmeros lineales, formado por la sucesin de
unidades estructurales disacaricos, formados por acido
uronico y una hexosamina, presentan grupos sulfato.
Se encuentran en el espacio extracelular, sustancia
fundamental del tejido conjuntivo.
La heparina es intracelular.
Existen varios tipos:

1.) ACIDO HIALURONICO:


Disacrido formado por acido-D-glucuronico,

unidos por enlaces glucosidicos beta-1-3 a


N-acetil-D-glucosamina.
Es de mayor masa molecular.
Forma soluciones viscosas (geles), con
propiedades lubricantes.
Se encuentra en sustancia intracelular, de
tejido conectivo, piel, cartlago, humor vtreo,
cordn umbilical, liquido sinovial

ACIDO HIALURONICO

Hialuronatos:
Compuestos de D-glucoronato + GlcNAc
unin tipo (1, 3)

2.) CONDROITINDULFATO:
Disacrido formado por acido D-glucoronico y

N-acetil-D-galactosamina; posee sulfato (-SO3), de acuerdo a la posicin de estos se


distinguen 2 tipos condroitein-4-sulfato (A), y
condroitin-6-sulfato(C).
Se encuentra en cartlago y hueso.
3.) DERMATANSULFATO:
Formado por acido L-iduronico y N-acetil-Dgalactosamina.
Se encuentra en piel y tejido conjuntivo de
otros rganos.

CONDROITINSULFATO

Condroitina 4 y 6sulfatos:
Compuesto de D-glucoronato
y GalNAc-4- o 6-sulfato
unin tipo (1, 3)
(la figura contiene GalNAc 4-sulfato)

DERMATANSULFATO

Dermatan sulfatos:
Compuestos de L-iduronato (muchos
contienen sulfato)
+ GalNAc-4-sulfato
unin tipo (1, 3

4.) QUERATANSULFATO:
Esta formado por galactosa y glucosamina acetilada,

esterificada por sulfato en C6.


Se encuentra en cornea y cartlago
5.) HEPARINA:
Disacrido formado por acido uronico y glucosamina,
unidos por enlaces beta-1-4.
Macromoleculas de mayor densidad, de cargas
negativas, por esta caracterstica se unen a protenas.
Enzimas, inhibidores de enzimas, protenas de matriz
extracelular. Citoquinas = anticoagulante.
Otra accin aclaramiento del plasma sanguneo,
despus de una comida rica en grasa; acelera la
desaparicin de los quilomicrones.

Queratan sulfatos:
Compuestos de galactosa + GlcNAc-6sulfato
unin tipo (1, 4)

HEPARINA

Heparina y Heparan Sulfatos:


Compuesto de iduronato-2-sulfato (D-glucuronato-2sulfato)
y N-sulfo-D-glucosamina-6-sulfato
unin tipo (1, 4)
(heparan tienen menos sulfato que las heparinas)

6.) HEPARANSULFATO:
Semejante a la heparina.
Es mas sulfatado, con menor cantidad de

acido iduronico.
Se encuentra en superficies celulares y matriz
extracelular.
Responsable de la adhesin entre clulas,
regulacin de enzimas, accin de las
citoquinas.

B) PROTEOGLICANOS:
Es la unin de glucosaminoglicanos con

protenas.
Unidos por enlaces entre cadenas
Polisacaridos y el hidroxilo de restos de serina
o N- de restos de asparagina de la protena.
Mas de 100 cadenas de glicosaminoglicanos,
se insertan en cada una de las protenas.

Interactan con otras macromolculas, por su

naturaleza polianionica.
En tejido conjuntivo se une por fuerzas
electrostticas, a la protena colgeno.
Atrae agua, por lo que gran parte del agua
extracelular se encuentra fijado a ella

El cartlago puede amortiguar fuerzas de

compresin, gracias a estos polianiones.


Pueden contener, condroitin sulfato,
dermatan sulfato, o queratan sulfato.
La longitud de las cadenas y su cantidad
relativa, aumentan con la edad, hasta llegar al
50% del peso total de glucosaminiglicanos en
la vejes.

C) PEPTIDOGLICANOS:
Forma la pared de las bacterias.
Esta formado por polisacaridos N-acetil-D-

glucosamina y acido N-acetil-muramico.


Los antibiticos actan sobre esta pared
(penicilina)

D) GLICOPROTEINAS:
Son protenas conjugadas con CH, como

grupo prosttico.
Sus cadenas glucosidicas son mas
cortas(oligosacaridos), son ramificados y por
hidrlisis dan dos monosacaridos diferentes.

Se encuentran en:
a) Protenas de la cara externa de la

membrana plasmtica, llamada glicocalix.


b) Protenas plasmticas.
c) Protenas excretadas por glndulas
mucosas, digestivas, respiratorias, genitales.
Algunas hormonas y enzimas.

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