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Pruebas de tincin:

Mtodo directo: utilizando el colorante obtenido anteriormente y disolvindolo en agua


se tieron tres tipos diferentes de fibras, algodn, polister, lana y gasa. Se observ
que el mtodo de tincin no fue muy efectivo, dando como resultado un tono rosado
en cada una de las fibras, se observ que se present la mejor tincin en el algodn,
seguidamente de la gasa, la lana y luego del polister.
Reacciones llevadas a cabo
Obtencin del Rojo de Paranitroanilina
Figura 1. Sntesis del rojo de paranitroanilina partiendo de la paranitroanilina [1].

Figura 2. Mecanismo de reaccin de la reaccin de copulacin [1].


Anlisis de resultados
En la experiencia se observ como resultado la formacin de un colorante de
tonalidad roja intensa, y la tincin de varias telas. Lo anterior es consecuencia
de la existencia de un grupo cromforo, el cual provee el color que caracteriza
a la molcula, sin embargo la propiedad de adherirse la asigna el grupo
auxocromo, dicho grupo es el que asigna al colorante la propiedad de disociar
electrnicamente y as formar sales. Este grupo facilita la cohesin entre el
colorante y otras sustancias con carga elctrica. El color rojo propio del
colorante se debe a la estimulacin de los electrones por efecto de la luz, los
cuales tienen la capacidad de reflejar las longitudes de onda correspondientes
al grupo de rojos en el espectro, al hacer el cambio entre niveles de energa, de
un estado excitado a uno basal. Este fenmeno es producto de la diferencia de
energa entre dos orbitales atmicos, entre los que se hace el intercambio de
electrones, correspondiente en el espectro de luz visible. Este desplazamiento
de los electronesexplica por qu un mtodo directo propicia el incremento en la
tonalidad del color rojo, pues con el aumento de la energa de la mezcla, el
fenmeno de excitacin de los electrones es mayor, y esto incrementa la
actividad electrnica.
En los mtodos de tincin se pudo observar que el mtodo directo no arroj los
mejores resultados con respecto al teido de las fibras ya que al momento de
lavar las fibras con agua, el colorante se fue eliminando considerablemente,
obteniendo un color anaranjado claro. La lana logr retener un poco ms el
colorante, seguida del algodn y por ltimo el polister.
Por otro lado, el mtodo de impregnacin ti completamente la fibra de
algodn utilizada en un tiempo menor con respecto al mtodo directo, logrando
resultados considerablemente mejores, pues el algodn se torn de un color
anaranjado ms intenso. Cabe notar que en la industria se llevan a cabo
tinciones con mejores resultados gracias a condiciones ptimas, mientras que

la presente prctica se bas en el fundamento de la tincin.


Conclusiones
Se observ que no todas las fibras presentan el mismo comportamiento con
respecto a la tincin de ciertos colorantes, por esto es importante tener
presente la naturaleza y caractersticas del colorante a utilizar.
Se deben cumplir ciertos criterios para considerar una buena tincin, las fibras
no deben perder su color por lavado, el colorante debe ser qumicamente
estable, soportar bien la accin de la luz y debe unirse fuertemente a la fibra
utilizada, entre otros.
Al comparar los resultados obtenidos por los dos mtodos trabajados (Directo e
Impregnacin), se observa que se da mejores resultados en la tincin del
algodn por el mtodo de impregnacin, ya que posterior al lavado y secado el
color permanece ms intenso.
Se puede concluir que la temperatura desfavorece la formacin del producto,
puesto que las sales de diazonio no son estables a altas temperaturas, sin
embargo se favorece la intensificacin de la tonalidad del colorante, pues se
percibe un rojo ms fuerte al llevar la mezcla a ebullicin.
Preguntas
1. Qu se entiende por grupo cromforo y auxocromo? De ejemplos
Grupo cromforo: Algunos grupos de tomos que presentan uno o ms enlaces
insaturados y que su presencia es la responsable de generar color al
compuesto se los denomina cromforos. Algunos ejemplos de los grupos
cromforos ms importantes, son: Grupo azo [-N=N-], Grupo nitro [-NO2],
Grupo azoxi [-N2O-]. [3]
Grupo auxocromo: Se denomina as a aquellos grupos de tomos con carga
positiva, que tienen la propiedad de intensificar la accin de un grupo
cromforo dentro de la misma molcula de una sustancia.
El grupo cromforo otorga color y el auxocromo lo intensifica.
El grupo auxocromo por si solo no genera color.
Algunos ejemplos son:
Grupos cidoscomo el acetilo (*COOH), hidroxilo (*OH), sulfonilo (*SO3H).
Grupos bsicos como: amino (*NH2), y amino mono sustituido (*NHR).[3]
2. Explique los siguientes trminos
a) Colorantes directos o sustantivos: Se llaman as porque tien directamente
las fibras vegetales sin necesidad de ser stas mordentadas. Son de elevado
peso molecular, solideces medias y colores no demasiado vivos. Tienen escaso
poder de difusin por lo que dan teidos de buen poder cubriente y
cubrimiento de los defectos. Son poco estables a los cidos por lo que no

pueden emplearse en cueros de curticin vegetal. r. Ejemlo NH2 NH2, SO3H


SO3H.
b) Colorante mordiente o adjetivo: El mordiente es un producto que se adiciona
a la fibra y ella lo absorbe, para consecutivamente atraer el colorante. Un
ejemplo de este tipo de colorante es el cido tnico, el cual se usa como
mordiente para los colorantes bsicos. Este trmino, se usa principalmente
para los colorantes que se adicionan usando xidos metlicos como mordiente.
Especialmente se emplean como mordientes los xidos de aluminio y cromo
por formar precipitados insolubles.
c) Colorante a la tinta: Son los colorantes ms satisfactorios que se han
encontrado en los textiles ms antiguos, resistentes al lavado. El colorante
mezclado con agua se aplica al tejido, cuya oxidacin posterior en la fibra
origina el color que es insoluble en agua. [3]
3. De nombre y uso de un colorante utilizado en alimentos
E-127 Eritrosina
Una caracterstica peculiar de este colorante es la de incluir en su molcula 4
tomos de yodo, lo que hace queeste elemento represente ms de la mitad de
su peso total.
Es el colorante ms popular en los postres lcteos con aroma de fresa. En
Espaa se utiliza en yogures aromatizados, en mermeladas, especialmente en
la de fresa, en caramelos, derivados crnicos, pats de atn o de salmn, y en
algunas otras aplicaciones. [4]
Se conocen pocos efectos secundarios originados por su consumo en las
concentraciones usadas normalmente en los alimentos. Unos pocos incidentes
han reportado un incremento en la hiperactividad, as como una posible
conexin con mutagenecidad. La eritrosina causa un aumento de la
fotosensibilidad en las personas sensibles a la luz solar. En altas
concentraciones interfiere con el metabolismo del yodo. Sin embargo, estas
concentraciones no pueden ser alcanzadas a travs del consumo de alimentos.
[5]
4. Para el naranja de metilo escriba las reacciones y los mecanismos
correspondientes para su preparacin.

Figura 3. Sntesis anaranjado de metilo [6].


Preguntas planteadas por el profesor
1) Qu son y de ejemplos de colorantes aznicos
Contienen como cromgenos fundamentales, los ncleos de la fenacina,
fenoxacina y fenotiacina. Se preparan por condensacin oxidante de pdiaminas aromticas, de p-aminofenoles y de p-nitrosofenoles. En su mayora
son bsicos, es decir tienen carcter qumico de base. A continuacin se
presentan algunos ejemplos [7]:

2) Qu es el carmn indigo?
El carmn de ndigo (denominado tambin indigotina) es un colorante sinttico
de color azul empleado en la industria alimentaria con el cdigo E132. Se
produce de forma natural en la savia del arbusto indigofera tinctoria, aunque
en la actualidad es producido de forma sinttica. Es la base del pigmento azul
conocido como ndigo (cuyo contenido es del 90% de indigotina). Es empleado
tambin como un indicador de pH que es azul a un pH de 11.4 virando
a amarillo a los 13.0. Nombre (IUPAC) sistemtico: 3,3-dioxo-2,2-bi-indolilideno5,5-disulfonato disdico

3) Qu es una leucobase y cmo se relaciona con un colorante?


Es un compuesto incoloro que se forma mediante la reduccin
de un colorante de modo que el colorante original puede ser regenerado por
oxidacin. Cualquier grupo de derivados incoloros de colorantes de
trifenilmetano que se producen mediante la reduccin del colorante y son
capaces de ser reconvertido al colorante original por oxidacin. Tambin
conocido como compuesto leuco.
4) Qu es un color complementario y de ejemplos
Los colores complementarios son aquellos colores del espectro
visible dispuestos en una circunferencia de tal manera que un color queda
diametralmente equidistante de otro, formando el crculo cromtico. De esta
forma la denominacin complementario depende en gran medida del modelo
empleado RGB o RYV. Se obtiene mediante la contraposicin de un primario
con un color secundario formado por los otros dos primarios. Ejemplos [8]:
E110 - Amarillo anaranjado S. (amarillo anaranjado complementario del azul
violceo)
E111 - Naranja G.G.N.* ( anaranjado complementrio Del azul)
E105 - Amarillo slido* (amarrillo complementario del violeta)
E128 - Rojo 2G (rojocomplementario del verde)
E100ii - Crcuma. (verde azulado complementario del rojo azulado)
5) Escriba las principales semejanzas y diferencias entre colorantes, pigmentos
e indicadores.
Los tres son sustancias que se ponen en manifiesto mediante coloracin
cuando se encuentran bajo condiciones estables de su funcionamiento, los tres
son de gran importancia en la industria qumica sobretodo en la alimentaria y
textil, sin embargo los indicadores tienen como principal su principal aplicacin
en el trabajo de laboratorio.
El colorante es un compuesto que al aplicarse a un sustrato en forma de
dispersin o difusin le da un color permanente. Tiene que interactuar con el
sustrato y este tiene que ser capaz de absorverlo. Los colorantes tien,

mientras que los pigmentos son compuestos que tienen color y en forma de
finas partculas como polvos siempre va disperso en un vehculo adherente,
que suele ser un polmero. Recubre, forma una capa encima del sustrato
(pinturas, barnices, tintas de imprenta, etc.) y es muy insoluble. Generalmente
son inorgnicos: TiO2, ZnO, los indicadores a su vez son sustancias que se
ponen de manifiesto cundo ha ocurrido una determinada reaccin o proceso
qumico no definido visualmente, de esta manera es necesaria la adicin de
este en pequeas proporciones, lo cual se ve reflejado, bien cambiando de
color o bien formando un precipitado, solamente cuando la reaccin principal
se ha producido totalmente. Cabe destacar, que un colorante es una sustancia
capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectrovisible, estos
se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante
factores fsicos/qumicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes,
etc, mientras la apariencia de los pigmentos est ntimamente ligada al color
de la luz que reciben. La gran diferencia entre los pigmentos y los colorantes es
la partcula de la cual estn formados ya que la del colorante es pequea y es
solvente y la del pigmento es ms grande y es insolvente. Los materiales
colorantes estn formados por pigmentos con un aglutinante y un medio.
Bibliografa
[1]Qumica Orgnica Experimental para la facultad de ingeniera, Wilson
Cardona Galeano, Roberto Amars Amars, Diego Espinal Zapata, Medelln 2008
[2] Sntesis de colorantes azoicos, [En lnea].Fecha de visita: Abril 27 de 2013.
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos
[3]Colorantes textiles, [En lnea]. Fecha de visita: Abril 27 de 2013.
http://www.redtextilargentina.com.ar/index.php/home/185.html
[4] E-127 Eritrosina, [En lnea]. Fecha de visita: Abril 27 de 2013.
http://usuarios.multimania.es/planesweb2/mgonzalez/e127_eritrosina.htm
[5]E-127 Eritrosina, [En lnea]. Fecha de visita: Abril 27 de 2013.
http://www.food-info.net/es/e/e127.htm
[6]Sntesis anaranjado de metilo, [En lnea]. Fecha de visita: Abril 27 de 2013.
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf
[7] Smith; Cristol. Qumica Orgnica. Editorial Revert. Barcelona. 1972.
[8] colorantes complementarios. Abril 27 de 2013.
http://www.xtec.cat/~aromero8/acuarelas/complementarios.htm

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