Informe 3: Deshidratacin de Alcoholes.

Obtencin de
ciclohexeno.
Nombres:
Leyva Olvera Gabriela Yoselin
Fecha de entrega: 02/09/14

Resultados:
Mtodo A
Volumen de
ciclohexanol
Volumen de
ciclohexeno

3 mL
1.6 mL

Ecuacin que describe la reaccin:

Nota 1: Ecuacin balanceada.

Datos de propiedades fsicas y toxicidad de reactivos y productos:

Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin (C)
Punto de
ebullicin(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)

Ciclohexanol
(C6H12O)

Ciclohexeno
(C6H10)

100

82

cido
sulfrico (98
% m/m)
98

0.962

0.81

1.8

23

-104

10

161

83

337

2.886
3
0.029

1.296
1.6
0.016

1.83
1

1. Rendimiento terico

0.019

Para conocer mol ciclohexanol : ( 3 mL C6 H 12 O )

0.962 g C6 H 12 O
mL C 6 H 12 O

)(

1 mol C 6 H 12 O
=0.029 mol C 6 H 12 O
100 g C 6 H 12 O

Para conocer cantidad resultante de ciclohexeno de acuerdo a larelaci n estequiom trica :

0.029 mol C 6 H 12 O

1 mol C6 H 10
1 mol C6 H 12 O

)(

82 g C 6 H 10
=2.378 g C 6 H 10
1 mol C 6 H 10

2. Rendimiento experimental:

m
m=v (1)
v

Sustituyendo en ( 1 ) : mC

6 H 10

= 0.81

g C 6 H 10
( 1.6 mL C 6 H 10 ) =1.296 g C 6 H 10
mL C 6 H 10

3. Rendimiento de la reaccin:

%R=

rendimiento experimental ( gramos )

x 100( 2)
rendimiento terico (gramos)

Sustituyendo en ( 2 ) %R=

1.296 g C 6 H 10
x 100=54.49
2.378 g C 6 H 10

Resultados:
Mtodo B:
Volumen de
ciclohexanol
Volumen de
ciclohexeno

3 mL
1.5 mL

Ecuacin que describe la reaccin:

Nota 1: Ecuacin balanceada.

Datos de propiedades fsicas y toxicidad de reactivos y productos:

Ciclohexanol

Ciclohexeno

cido

Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin (C)
Punto de
ebullicin(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)

(C6H12O)

(C6H10)

100

82

sulfrico (98
% m/m)
98

0.962

0.81

1.8

23

-104

10

161

83

337

2.886
3
0.029

1.296
1.6
0.016

1.83
1
0.019

1. Rendimiento terico

Para conocer mol ciclohexanol : ( 3 mL C6 H 12 O )

0.962 g C6 H 12 O
mL C 6 H 12 O

)(

1 mol C 6 H 12 O
=0.029 mol C 6 H 12 O
100 g C 6 H 12 O

Para conocer cantidad resultante de ciclohexeno de acuerdo a larelaci n estequiom trica :

0.029 mol C 6 H 12 O

1 mol C6 H 10
1 mol C6 H 12 O

)(

82 g C 6 H 10
=2.378 g C 6 H 10
1 mol C 6 H 10

2. Rendimiento experimental:

m
m=v (1)
v

Sustituyendo en ( 1 ) : mC

H 10

= 0.81

g C 6 H 10
( 1.5 mLC 6 H 10 )=1.215 g C 6 H 10
mLC 6 H 10

3. Rendimiento de la reaccin:

%R=

rendimiento experimental ( gramos )

x 100( 2)
rendimiento terico (gramos)

Sustituyendo en ( 2 ) %R=

1.215 g C 6 H 10
x 100=51. 0 9
2.378 g C 6 H 10

 Anlisis de resultados:
Por el mtodo A se obtuvo 1.6 mL de ciclohexeno de 3 mL de ciclohexanol por lo cual el
rendimiento fue de un 54% el cual no es muy bueno, porque hay mucha perdida de materia,
en el mtodo B se obtiene 1.5mL de ciclohexeno de 3 mL de ciclohexanol con un rendimiento
del 51% el cual es an menor que por el mtodo B, se tiene tanta perdida de materia por que
el sistema no es cerrado y al ser voltil el compuesto obtenido, los gases se evaporan muy
rpido y al manipular se tiene perdida.
Cuestionario
1) Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el ms eficiente para
obtener ciclohexeno? Explique.
El mtodo A sera el ms eficiente, ya que en el mtodo B los reactivos y los productos estn
en contacto por el sistema de reflujo por lo que el ciclohexeno obtenido no es puro, mientras
que en el mtodo A al tener una destilacin el ciclohexeno es puro en su mayora.
2) a) Qu es una reaccin reversible?
b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?
3) Cules fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta
prctica?
4) Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en el matraz antes de
desecharlos por el drenaje?
5) Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de
instauracin?
6) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de
reactivos y productos.

 Conclusiones:
Las reacciones de sustitucin son muy tiles para obtener diferentes sustancias, pero es
importante saber cules son las condiciones que propician dichas reacciones, tales como el
medio en que se realiza la reaccin, la temperatura, el tipo de sustrato que tenemos y hasta
que tipo decatalizador pudiramos necesitar. Tambin se comprob que hay dos tipos de
reacciones de sustitucin, en el primer experimento se observ una reaccin SN1 ya que se
realiz encondiciones cidas, y solo depende de una sustancia para llevarse a cabo (el
alcohol). Y como se explica en teora, la segunda reaccin efectuada fue una reaccin
concertada SN2 ya que se realiz en condiciones bsicas, sta depende de 2 sustancias
reactivas (de la protonacin el alcohol y del cido bromhdrico), adems de que todo ocurre al
mismo tiempo.
Bibliografa:
- Morales Castellano Jess (2012). Manual qumica rea 2.
Datos
del
cloruro
de
ter-butilo
(n.d.).
Obtenida
el
21/08/14
http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride
Alcohol
terbutlico
(n.d.).
Obtenida
el
21/08/14
http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/ALCOHOL%20TERBUTILICO.pdf
- Hoja de seguridad del Cloruro de Cacio (n.d.). Obtenida el 21/08/14
http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/CLORURO%20DE%20CALCIO
Carbonato
de
sodio
(n.d.).
Obtenida
el
21/08/14
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonato_de_sodio
Hoja de seguridad del cido clorhdrico (n.d.). Obtenida el 21/08/14
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf
Sulfato
de
sodio
anhidro
(n.d.).
Obtenida
el
21/08/14
http://www.treza.com.mx/descargables/sulfato_sodio.pdf
- L. G. Wade, Jr., Qumica Orgnica, Editorial Pearson, 2 edicin, Mxico 1993.
- Solomons, Grahaw, W.T., Qumica Orgnica, Edtorial Limusa, Mxico, 1996.

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