ManualdeLaboratorio 898

Temario
MATERIA:
QUMICA ORGNICA II (1445)
LICENCIATURA:
QUMICA FARMACUTICA-BIOLGICA
Y QUMICA DE ALIMENTOS.
ASIGNATURA:
OBLIGATORIA.
SEMESTRE:
CUARTO.
CREDITOS:
10
No. DE HORAS:
TEORIA 3.
LABORATORIO 4.
OBJETIVOS GENERALES
Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en
que participan las molculas orgnicas.
Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las
reacciones orgnicas.
Representar grficamente los mecanismos de reaccin y
productos de transformacin de las molculas orgnicas.
Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales
presentes en las molculas orgnicas.
Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de
cierta utilidad o que demuestren un principio terico.
Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en
compuestos orgnicos.
Elaborar hiptesis acerca del comportamiento y reactividad de
las molculas orgnicas, sobre la base de los conocimientos
adquiridos.
Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)
CONTENIDO DEL TEMARIO

UNIDAD 1
UNIDAD 2
UNIDAD 3
UNIDAD 4
UNIDAD 5
INTRODUCCIN A LAS REACCIONES

ORGNICAS.
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO
SATURADO, USOS DE LA SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO Y
ELIMINACIN.
QUMICA DE COMPUESTOS CARBONLICOS Y
GRUPOS RELACIONADOS
I (REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA)
QUMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y
GRUPOS RELACIONADOS
II (SUSTITUCIN NUCLEOFLICA)
CARBOHIDRATOS I Y II.
UNIDAD 1
Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

Definir y clasificar las reacciones orgnicas.
Identificar los mecanismos de reaccin.
Describir y aplicar la termodinmica y cintica de
las reacciones orgnicas.
Describir los cambios de energa de las reacciones
orgnicas.
Identificar los factores que influyen en la velocidad
de las reacciones orgnicas.
(13 HRS.)
(14HRS.)
(9HRS.)
(6 HRS.)
Introduccin a las reacciones orgnicas.
OBETIVOS
CONTENIDO
(3 HRS.)
Temario
Introduccin
Definiciones:
Reactivos.
Sustrato o materia prima.
Intermediario.
Subproducto.
Productos principal y secundario.
Especies reactivas (carbocationes, carbaniones,
radicales libres, carbenos, etc.)
Convencin de flechas.
Clasificacin por:
Balance de materia.
Reactivo involucrado.
Mecanismo de reaccin:
Sustitucin nucleoflica en carbono sp3.
Sustitucin nucleoflica en carbono sp2.
Sustitucin electroflica. (Compuestos
aromticos y alquenos)
Sustitucin
nucleoflica
aromtica
(adicin-eliminacin)
Oxidaciones y reducciones
Mecanismos, energa de reaccin, cambios de energa en las
reacciones endo y exotrmica.
Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropa.
Factores que influyen en la velocidad de reaccin.
Velocidades de reaccin y teora del estado de transicin, diagrama
de energa libre.
Reaccin de un solo paso y de dos pasos.
Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas.
Producto controlado cinticamente y producto
controlado
termodinmicamente.
Alteraciones de la velocidad de reaccin por variacin en la
estabilidad de reactivos y estados de transicin.
UNIDAD 2 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado,

usos de la sustitucin nucleoflica en carbono
saturado y eliminacin.
OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:
Identificar los grupos funcionales ms comunes que participan

en las reacciones de sustitucin nucleoflica sobre carbono
saturado.
Describir y aplicar la nomenclatura, clasificacin, propiedades y
uso de los trminos ms importantes.
Caracterizar las reacciones de sustitucin nucleoflica SN1 y
SN2.
Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados con las reacciones de SN1 y SN2.
Analizar la influencia de la temperatura, concentracin,
disolvente, etc. sobre la velocidad de reaccin.
Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar el grado de sustitucin y de
reacciones competitivas (eliminacin y transposicin)
Caracterizar las reacciones de sustitucin por radicales libres
sobre carbono saturado.
Identificar los pasos de las reacciones de sustitucin por
radicales libres.
Correlacionar la estructura del sustrato con la estabilidad de los
radicales libres formados.
Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados en la reaccin de sustitucin por
radicales libres.
Representar grficamente las reacciones de sustitucin
nucleoflica en carbono saturado por medio de ecuaciones
qumicas en la nterconversin de grupos funcionales.
Temario
Seleccionar y aplicar la reaccin de sustitucin nucleoflica en

carbono saturado para la formacin de grupos funcionales y
para alargar el esqueleto carbonado.
Describir la nomenclatura, propiedades
y usos de los
compuestos representativos de cada grupo funcional que se
prepara por reacciones de sustitucin nucleoflica en carbono
saturado.
Identificar los grupos funcionales ms comunes, que participan
en las reacciones de eliminacin.
Representar grficamente todas las especies que participan, as
como los mecanismos involucrados.
Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar la estereoqumica,
orientacin, grado de eliminacin y sustitucin de la reaccin.
CONTENIDO
Sustitucin nucleoflica en carbono saturado, reaccin general.
Importancia de la reaccin de sustitucin nucleoflica.
Sustratos que experimentan la reaccin de sustitucin nucleoflica:
Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, steres
sulfnicos, etc.)
Clasificacin.
Propiedades y usos de los trminos ms importantes.
Mecanismos SN1 y SN2:
Diagrama de energa.
Cambios energticos.
Especies involucradas.
Estereoqumica de la reaccin.
Nuclefilos y grupos salientes. Caractersticas e influencia sobre la
velocidad de reaccin.
Influencia de disolventes (prticos y aprticos), temperatura,
concentracin, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reaccin.
Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la
sustitucin: sustitucin contra eliminacin y transposicin.
Sustitucin por radicales libres en carbono saturado, reaccin general.
Estabilidad de radicales libres.
Mecanismo de sustitucin por radicales libres:
Diagrama de energa.
.
.
.
.
UNIDAD 3
Cambios energticos.
Especies involucradas.
Estereoqumica de la reaccin.
nterconversin de grupos funcionales y alargamiento de cadenas
carbonadas.
Formacin del enlace C-O.
Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y
usos de los trminos ms importantes:
.
Alcoholes.
.
teres.
.
steres.
Formacin del enlace C-Z. (Z=X,S,N,P).
.
Halogenuros de alquilo.
.
Tioteres.
.
Aminas.
.
Sales de fosfonio.
.
Alcanos.
Formacin del enlace C-C.
.
Nitrilos.
.
Alquinos.
Productos de condensacin de enolatos.
Introduccin: importancia de la reaccin de eliminacin.
Mecanismo E1 y E2
Direccin de la eliminacin.
Regla de Saytzeff.
Regla de Hofmann.
Eliminacin contra la sustitucin.
Formacin de alquenos y alquinos y otros dobles y triples enlaces.
QUMICA DE COMPUESTOS
CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS I
( Reacciones de adicin nucleoflica.)
Temario
OBJETIVOS
Al finalizar esta unidad, los alumnos:
Describirn al grupo carbonilo y grupos relacionados en
trminos de orbitales atmicos y moleculares de los tomos
involucrados como responsables de la polaridad.
Correlacionarn los anteriores junto con los efectos electrnicos
y estricos de los constituyentes, con la reactividad hacia
nuclofilos y electrfilos.
Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los
aldehdos y cetonas.
Identificarn las reacciones de adicin nucleoflica a grupos
carbonilo (aldehdos y cetonas) y grupos anlogos (iminas y
nitrilos)
Sobre la base de la estructura, definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de adicin nucleoflica a compuestos con grupos
carbonilo.
Identificarn y clasificarn las reacciones ms comunes en que
participan los enolatos y carbaniones.
Describirn y analizarn la estabilidad y las propiedades
qumicas de los enolatos y carbaniones sobre la base de su
estructura.
Describirn e identificarn los requerimientos estructurales de
los compuestos para generar enolatos y carbaniones.
Representarn grficamente los mecanismos de reaccin,
especies involucradas y productos de transformacin en que
participan los enolatos y carbaniones.
Utilizarn adecuadamente a los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.
CONTENIDO:
Introduccin.
Importancia de la reaccin de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
El grupo carbonilo:
.
Orbitales atmicos y moleculares.
Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad,

hacia nuclefilos y electrfilos, efecto estrico y
electrnico de los sustituyentes que modifican la
reactividad, estereoqumica.
Estudio de los mecanismos generales de las reacciones de los
grupos carbonilo y grupos anlogos: adicin y adicineliminacin.
Aldehdos y cetonas ms comunes: propiedades fsicas y
espectroscpicas, usos.
Reacciones de adicin nucleoflica:
Reaccin con agua, alcoholes y tioles.
Reaccin con carbaniones: nitrilos, acetiluros,
reactivo de Grignard.
Adicin de hidruros.
Reacciones de adicin-eliminacin:
Reaccin con amoniaco y aminas.
Reaccin con hidrazina y compuestos
relacionados.
.
Condensacin aldlica y reacciones relacionadas.
Reaccin de Wittig.
Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones.
Acidez de los hidrgenos.
Alquilacin del ster malnico.
Alquilacin del ster acetoactico.
Alquilacin y acilacin de enaminas.
Condensaciones
aldlicas
y
reacciones
relacionadas.
Reaccin de Cannizzaro.
Condensacin de steres.
Adicin vinloga a compuestos carbonlicos,
insaturados.
Usos de los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.
Temario
UNIDAD 4
QUMICA DE COMPUESTOS
CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS II
(Sustitucin nucleoflica)
OBJETIVOS
Representarn grficamente las reacciones de sustitucin

nucleoflica de los cidos carboxlicos y de sus derivados.
Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los cidos
carboxlicos y derivados ms comunes.
Correlacionarn la estructura de los diferentes cidos
carboxlicos y sus derivados con la reactividad qumica.
Representarn grficamente todas las especies que participan y
los mecanismos involucrados.
Sobre la base de la estructura los definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de sustitucin nucleoflica en los cidos
carboxlicos y sus derivados.
CONTENIDO
Introduccin.
Importancia de la reaccin.
Reaccin general.
cidos carboxlicos y derivados ms comunes:
Nomenclatura,
propiedades
fsicas
y
espectroscpicas, usos.
Derivados de cidos carboxlicos: Reaccin con
alcoholes, agua y tioles; amidas, preparacin.
Hidruro como nuclefilo.
Carbaniones.
Reaccin de Claisen.
Fragmentacin de compuestos dicarbonlicos,
descarboxilacin.
Sustitucin nucleoflica en derivados del cido

sulfrico y fosfrico.
UNIDAD 5
CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS:
Definirn los compuestos mono, di y polisacridos.
Predecirn sus reacciones y mecanismos de transformacin.
CONTENIDO
Clasificacin de los carbohidratos.
Nomenclatura y Estereoqumica de los monosacridos.
Estructuras cclicas.
Formacin de Hemiacetales.
Proyecciones de Fischer y Haworth de las
estructuras Piranosa y Furanosa.
Anmeros.
Mutarrotacin.
Glicsidos.
Reacciones qumicas de Monosacridos.
Oxidacin.
Obtencin de cido Aldnico, Aldrico.
Oxidacin con el reactivo de Tollens, Fehling
y Benedict.
Oxidacin con HIO4
Adicin Nucleoflica.
Obtencin de Osazonas, Fenilhidrazonas,
Cianohidrinas.
Alargamiento de la cadena.
Disminucin de la cadena.
Determinacin del tamao del anillo.
Monosacridos de inters biolgico.
10
Medidad de seguridad
11
REGLAMENTO DE SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO
1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal)
2.- Para cada experimento a realizar, el alumno deber informarse de las
medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, as
como las recomendaciones especficas para su realizacin.
3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las
salidas del laboratorio.
4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del
laboratorio.
5.- Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos,
lquidos y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo
de productos en manos y cara; b) la inhalacin directa de gases. Para
hacer la inhalacin es conveniente formar una ligera corriente de aire
con la mano, sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.
6.- Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los
envases originales, y deben manejarse con pipetas y esptulas limpias y
secas.
7.- La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse
succionando con la boca, sino que deber utilizarse una perilla de hule,
una perilla de seguridad, o una jeringa.
8.- Cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de ensayo, debe
cuidarse que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s
mismo, ya que puede haber proyecciones.
9.- Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al
maestro responsable en el laboratorio.
12
Medidad de seguridad
10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e

inflamables. Al trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados y
nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen deben
mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.
11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se
realiza.
12.- Cualquier quemadura con cido, base o fuego, requiere que se ponga
la parte afectada bajo el chorro de agua fra durante 15 minutos.
13
TABLA DE PROPIEDADES FSICAS

REACTIVOS
2,4-Dinitrofenilhidrazina
2-Butanona
Acetato de etilo
Acetofenona
Acetona
Acetona destilada de
KMNO 4
cido actico glacial
cido clorhdrico conc.
cido malnico
cido monocloroactico
cido ntrico conc
cido sulfrico conc.
Agua destilada
Alcohol terbutlico
Alcohol etlico 96
Alcohol etlico 96 RA
Alcohol isoamlico
Alcohol n-butlico
Bencilo
Benzaldehdo
Benzofenona
Bicarbonato de sodio
14
Frmula
estructural
PM
.
Densidad
Edo. Fsico p.eb./

y Color
p.f.
Solubilidad
Toxicidad
Propiedades Fsicas
Bisulfito de sodio
Bromo
Bromuro de sodio
Carbonato de sodio
Carbn activado
Ciclohexanol
Ciclohexanona
Citrato de sodio
Cloruro de benzoilo
Cloruro de calcio anh.
Cloruro de sodio Q.P.
Cloruro de sodio tcn.
Dicromato de potasio
Dioxano
ter etlico
Fenilhidrazina
Fenol
Formaldehdo
Fructosa
Gel de slice para
cromatografa
Glucosa
Hexano
Hidrxido de sodio
15
Hidrxido de potasio
Hidrxido de amonio 5 %
Hidrxido de amonio al 8%
en etanol
Hidrxido de sodio 0.05N
Manosa
Nitrato de plata al 5 %
Permanganato de potasio
Propionaldehdo
Sacarosa
Sulfato de cobre
Sulfato de sodio anh.
Tartrato de sodio y potasio
Tetracloruro de carbono
Trixido de cromo
Yodo
Yoduro de potasio
PRODUCTOS
2,4-Dinitrofenilhidrazona de
acetona
butanona
acetofenona
ciclohexanona
formaldehdo
propionaldehdo
16
Propiedades Fsicas
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
benzaldehdo
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
butiraldehdo
Acetato de isoamilo
cido benclico
recristalizado
cido cinmico
cido fenoxiactico
Benzoato de fenilo
Bromuro de n-butilo
Butiraldehdo
Ciclohexeno
Cloruro de ciclohexilo
Cloruro de t-butilo
Dibenzalacetona
recristalizada
Osazona de la fructuosa
Osazona de la glucosa
17
PRCTICA
TALLER DE ESPECTROSCOPIA
I. OBJETIVOS
A) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin
energa-materia (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los
mtodos espectroscpicos ms comunes en Qumica Orgnica:
Infrarrojo (I.R.)
B) Comprender la informacin contenida en los espectros
correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales ms
comunes.
C) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de
resolver ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos
compuestos orgnicos.
II. MATERIAL
Coleccin de espectros de Infrarrojo.
III. INFORMACIN
La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin con la
materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de
diferentes contenidos energticos y comprende valores que van desde
los rayos csmicos (1014 cal/mol) hasta la radiofrecuencia (10-6
cal/mol).
18
Taller de Espectroscopa
Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y

una onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de
energa (E), as como de frecuencia ( ), longitud de onda ( ) y un
nmero de ondas ( ); los que se relacionan entre s a travs de las
siguientes expresiones:
E= h
=c/
E= h(c/ )
=1/
(en cm-1 )
Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:
ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr
Donde:
Etrans= Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una
molcula debido a su movimiento de translacin en el espacio.
Erot= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido a la
rotacin alrededor de sus ejes que convergen en su centro de masa.
Evibr= Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa
cintica que posee debido al movimiento vibracional de sus enlaces.
Eelectr= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa cintica
de sus electrones.
ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO
Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los
principales grupos funcionales de la estructura molecular de un
compuesto.
Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho
compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en
el espectrofotmetro.
19
La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5

a
15, medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000
cm-1 y 666 cm-1 respectivamente si se expresa en nmero de onda
(que es el inverso de la longitud de onda, cm-1)
Caractersticas de un espectro.- El espectro de infrarrojo de un
compuesto es una representacin grfica de los valores de onda () o
de frecuencia (cm-1 ) ante los valores de % de transmitancia (%T).
La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de
onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de
manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de absorcin.
100.1
90
80
70
60
%T 50
40
30
20
10
3.9
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
20
1000
605.0
100.0
90
80
70
60
%T
50
40
30
20
10
3.8
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
1000
500
245.0
VIBRACION MOLECULAR
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo.
vibraciones suceden a valores cuantizados de energa.
Las
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula

dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de
unin entre ellos.
En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos:
stretching (estiramiento) y bending (flexin).
Las vibraciones stretching son aquellas en las que los tomos de un
enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin
modificar el eje ni el ngulo de enlace.
Las vibraciones bending son aquellas que modifican continuamente el
ngulo de enlace.
Simtrica
Asimtrica
vibraciones de estiramiento
21
Tijera
Sacudida
vibraciones de deformacin en el plano
Balanceo
Torsin
vibraciones de deformacin fuera del plano
Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.
ABSORCION DE ENERGIA
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de
una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del
mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de
esa sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que
forman distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern
bandas de absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de
onda. La regin situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad
para la identificacin de la mayoria de los grupos funcionales presentes
en las molcular orgnicas.
Las absorciones que aparecen en esta zona,
fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento.
proceden
La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja,

debido a que en ella aparecen vibraciones de alargamiento como de
flexin. Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta
regin, esta parte del especto se denomina como la regin de las
huellas dactilares.
22
ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R.

HIDROCARBUROS
La absorcin por alargamiento (stretching) carbono-hidrgeno (C-H),
est relacionada con la hibridacin del carbono.
Csp3 _______ H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, alquenos): 3000-3300 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, aromtico): 3030 cm -1
Csp _______ H (=CH, alquinos): 3300 cm-1
ALCANOS
C-H Vibracin de alargamiento 3000 cm-1 (3.33 )
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o
acetilnicos, la absorcin del -CH es a la izquierda de 3000 cm -1
CH2 Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1450-1485 cm1 (flexin) La banda de 720 cm-1 se presenta cuando hay ms
de 4 metilenos juntos.
CH3 Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380 cm-1.
La banda de 1380 cm-1, caracterstica de metilos se dobletea
cuando hay isopropilos o terbutilos, apareciendo tambin las
siguientes seales:
1380 doble
1380 doble
1170 cm -1
1255 cm -1
1145 cm-1
1210 cm-1
23
Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin
24
ALQUENOS
=C-H Vibracin de alargamiento (stretching), ocurre a 3000-3300
cm -1.
C=C Vibracin de alargamiento (stretching), en la regin de 16001675 cm-1, a menudo son bandas dbiles.
=C-H Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin de
1000-650 cm-1 (10 a 15 )
25
ALQUINOS
C-H Vibracin de alargamiento ocurre a 3300 cm-1.
CC Vibracin de alargamiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a la derecha.
26
AROMTICOS
=C-H La absorcin por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm-1,
(3.33)
C-H Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm-1 (11.0 14.5), este tipo de absorcin permite determinar el tipo de
sustitucin en el anillo. Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450
cm -1 y son caractersticas del anillo aromtico.
27
ALCOHOLES
-OH Vibracin de alargamiento. Para un alcohol asociado la
caracterstica es una banda intensa y ancha en la regin de 30003700 cm-1. Un alcohol monomrico da una banda aguda en
3610-3640 cm-1
C-O Vibracin de alargamiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm -1
.
28
AMINAS
N-H Bandas de alargamiento en la zona de 3300-3500 cm-1.
Las aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo dbil.
Las aminas terciarias no tienen banda de alargamiento N-H.
C-N La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona de
1000-1350 cm-1.
N-H Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1640-1560 cm1, banda ancha.
N-H Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona de
650-900 cm-1.
COMPUESTOS CARBONILICOS
Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados, dan la
banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una alta
intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 1850-1650 cm-1.
Vibraciones de alargamiento de compuestos carbonlicos.
29
Posicin de la absorcin
Tipo de compuesto
Aldehdo, RCHO
cm-1
1720-1740
m
5.75-5.80
Cetona, RCOR
1705-1750
5.70-5.87
cido Carboxlico, RCOOH
1700-1725
5.80-5.88
ster, RCOOR
R= grupo saturado y aliftico
1735-1750
5.71-5.76
ALDEHDOS
C=O Banda de alargamiento en 1725 cm-1. La conjugacin con dobles
ligaduras mueve la absorcin a la derecha.
C-H Banda de alargamiento del hidrgeno aldehdico en 2750 cm-1 y
2850 cm-1.
CETONAS
C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La

conjugacin mueve la absorcin a la derecha.
30
Espectro infrarrojo de la butanona
CIDOS
O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la
asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3000- 2500
cm -1, a menudo interfiere con la absorcin del C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm -1.
STERES
C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1

C-O Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms fuerte
que las otras, en la zona de 1300-1000 cm-1.
Espectro infrarrojo de cido propinico
31
Espectro infrarrojo de acetato de metilo
IV PROCEDIMIENTO
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta
para identificar un compuesto, seale adems el tipo de vibracin que
corresponde a la banda.
V. ANTECEDENTES.
Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromticos,
alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, cidos carboxlicos y steres.
VI.CUESTIONARIO
1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un
espectro de IR?
2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo terbutilo en un espectro
de IR?
3) Cundo un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo
se le distingue en un espectro de IR?
32
4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de

IR?
5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?
6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para
localizarlo en un espectro de IR?
7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A
qu vibracin corresponde cada una de ellas?
8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de
IR?
VII BIBLIOGRAFIA
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30
2960.00
1464.95
2874.24
20
20
2957.19
10
10
2924.99
2852.58
2855.99
2925.00
33
0.0
0.0
4000.0
4000.0
3000
3000
2000 2000
1500 1500
cm-1 cm-1
1000
1000
400.0
400.0
34
100.0
90
80
1126.15
1038.69
70
60
1379.91
1370.23
50
%T
1463.12
40
30
2875.27
20
10
2962.50
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
554.14
1821.10
80
1295.36
1103.10
741.83
70
631.67
60
1379.95
%T
50
40
3079.67
1640.75
30
993.51
1462.99
20
10
2961.98
2927.48
2860.98
2874.61
909.64
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
35
100.0
90
80
70
60
1658.88
50
%T
40
1404.93
1379.50
30
2871.39
20
1459.14
2960.65
2934.99
10
0.0
4000.0
690.55
3015.49
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
1579.95
3079.47
3060.03
60
%T
50
1599.69
3025.05
40
1495.91
30
1454.69
20
10
965.80
769.28
699.09
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
36
1000
400.0
100.0
90
80
70
60
%T
50
2116.87
1249.84
1380.25
40
1433.98
30
644.91
1467.48
20
10
0.0
2961.19
3000
4000.0
2871.84
3305.00
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
520.55
1735.31
80
70
1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
%T
50
40
30
2871.89
3085.04
1604.33
20
3061.15
1460.23
2920.43
10
3027.49
1495.06
0.0
4000.0
728.51
694.71
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
37
100.0
90
1900.03
1788.51
80
70
1604.71
60
1384.76
50
%T
3064.60
2877.17
3016.08
2920.90
2939.87
40
1455.36
30
20
1465.18
2970.14
1495.23
10
742.29
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
1931.46
1852.47
1770.73
80
70
60
%T
1377.18
50
2863.63
1460.22
40
30
20
1492.99
1610.98
3015.82
2920.83
690.79
10
769.19
10
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
38
1000
400.0
100.0
90
1792.56
80
1629.92
1890.01
70
1379.35
60
%T
50
1454.77
40
3044.92
2868.17
30
3019.66
20
10
2999.71
2922.11
1515.57
794.92
11
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
1667.75
1940.42 1739.89 1533.80
1865.81
1796.04
80
70
1201.14
60
%T
50
40
1393.91
3084.73
1600.01
3021.02
3057.42
1469.60
1029.91
30
1268.29
1445.00
2865.43
20
1364.87
12
2901.38
10
1494.97
2957.11
759.85
0.0
4000.0
694.67
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
39
100.0
90
80
1122.34
70
720.11
60
1379.83
50
%T
40
1468.23
1058.01
30
3332.05
20
13
10
2856.76
0.0
2926.37
4000.0
3000
2000
1500
1000
605.0
cm-1
100.0
90
80
70
60
%T
50
40
1379.03
30
1040.23
20
2878.52
1461.42
10
0.0
4000.0
2965.00
2934.04
957.29
3368.33
3000
2000
1500
cm-1
40
14
1000
400.0
100.0
90
80
70
60
2922.85
3034.08
50
%T
40
30
1330.33
20
3450.00
10
1593.56
1493.99
1464.71
0.0
751.61
15
1242.26
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
80
70
890.55
823.04
3004.40
60
%T
2840.36
2942.83
50
1031.07
40
3507.83
716.97
764.23
30
1362.70
1617.38 1465.04
1507.68
20
10
1480.78
1284.87
1240.53
0.0
4000.0
1103.03
1214.53
3000
2000
1500
16
1000
400.0
cm-1
41
100.0
90
80
70
658.42
1364.77
1289.04
60
50
%T
1459.76
40
30
20
10
2859.99
2974.46
17
1067.72
911.07
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
3413.45
80
70
60
%T
1105.45
50
1413.99
40
30
10
1460.99
1377.16
2877.73
20
18
2936.46
1713.39
0.0
4000.0
2962.55
3000
2000
1500
cm-1
42
1000
400.0
100.0
90
3468.77
80
1656.89
70
60
50
%T
40
724.48
30
20
10
1035.98
3013.44
1374.63
2924.99
2858.88
19
1464.14
1743.21
0.0
4000.0
1184.54
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
100.0
90
3065.05
80
1599.70
1579.93
70
955.44
1038.53
60
%T
1380.39
739.77
50
1463.01
40
30
2869.73
20
10
1121.16
2957.66
20
1727.45
2929.23
1273.08
0.0
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
43
PRCTICA
2A
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO
I. OBJETIVOS
A) Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a
partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de
sustitucin nucleoflica.
B) Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reaccin de ciclohexanol
con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhdro, aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.
REACCIN:
OH + HCl
V= 6 ml
= 0.963 g/ml
m= 5.778 g
PM= 100.16 g/mol
n= 0.057 mol
p. eb.= 160-161 C
II. MATERIAL
44
CaCl2
Cl + H2O
V= 6.7 ml
= 1.000 g/ml
m=6.761 g
PM= 118.61 g/mol
n= 0.057 mol
p. eb.= 142 C
Derivados Halogenados
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Colector
Embudo de filtracin rpida
Embudo de separacin c/tapn
Esptula
Matraz Erlenmeyer 125 ml
Matraz pera de una boca 50 ml
Mechero con manguera
Pinzas de tres dedos c/nuez
Vidrio de reloj
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
3
1
Obtencin de Cloruro de Ciclohexilo
Porta-termmetro
Probeta graduada 25 ml
Refrigerante c/mangueras
"T" de destilacin
Tapn de corcho mono-hordado
Tela alambre c/asbesto
Termmetro -10 a 400o C.
Trampa para humedad
Tubo de goma 30 cm de largo
Tubo de vidrio c/tapn de hule
Vaso de precipitados 400 ml
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Ciclohexanol
Cloruro de calcio anh.
6.0 ml
18.0 ml
5.0 g
Sol. saturada de NaCl tcnico

Sol. saturada de NaHCO3
Hidrxido de sodio
10.0 ml
10.0 ml
2.0 g
IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar
por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se
usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fsforo;
tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico
concentrado y cloruro de zinc anhdro. Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro de alquilo con cido clorhdrico solo y en
algunos casos sin calentamiento.
El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol
secundario y se convierte al cloruro cuando se calienta en presencia de
cido clorhdrico concentrado y cloruro de calcio anhdro.
V. PROCEDIMIENTO
45
En un matraz pera de 50 ml, de una boca, coloque 6 ml de ciclohexanol,

agregue 18 ml de cido clorhdrico concentrado y 4.0 g de cloruro de
calcio anhdro. Agregue varios cuerpos de ebullicin y conecte al matraz
un refrigerante de agua en posicin de reflujo.
A la salida del refrigerante coloque una trampa de gases como se indica
en la figura. Caliente la mezcla a travs de una tela de asbesto, usando un
bao de aire y lleve a un reflujo suave por un perodo de 60 minutos.
Enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente y transfirala a un
embudo de separacin.
Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase inferior
acuosa. Lave la fase orgnica sucesivamente con:
a) 10 ml de solucin saturada de
cloruro de sodio,
b) 10 ml de solucin saturada de
bicarbonato de sodio y,
c) 10 ml de solucin saturada de
cloruro de sodio.
Seque la fase orgnica con cloruro de
calcio anhidro.
Coloque la fase
orgnica seca en un matraz de
destilacin, ensamble un sistema de
al 5%
100 ml
destilacin simple, destile y colecte la
fraccin con punto de ebullicin 128130o C. Registre sus resultados y
calcule el rendimiento del producto puro.
VI. ANTECEDENTES
1. -Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de S N1.
46
4.- Mecanismo de S N2
5.- Comparacin de los mecanismos de S N1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO
1. -Qu tratamiento aplicara a los residuos de la reaccin?
2. -Cul procedimiento qumico se debe realizar para eliminar el
hidrxido de sodio en solucin que se encuentra en la trampa?
3. -Se le podr dar utilidad a las lentejas de hidrxido de sodio que
quedan en la trampa de humedad?
4. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
los grupos funcionales de reactivos y productos
Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
100.1
90
1714.25
80
925.22
70
789.02
60
%T
1139.78
1174.81
50
2668.41
40
1238.99
889.53
1299.02
30
1025.52
1259.61
20
10
3.9
4000.0
2935.10
2860.48
968.32
1453.51
3347.12
844.61
1365.22
1069.22
3000
2000
1500
1000
cm-1
b) cloruro de ciclohexilo
47
605.0
100.0
90
80
70
2656.45
3020.13
1713.31
60
%T
472.17
641.56
1136.14
1024.42
968.47
859.66
557.95
50
992.93
40
1340.01 1214.75
30
888.37
20
10
3.9
4000.0
512.08
684.53
816.73
2857.37
1266.10
2935.80
1449.19
3000
2000
1500
731.23
1000
cm-1
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450.0
Obtencin de cloruro de ciclohexilo

Ciclohexanol
CaCl 2 Anh.
HCl con.
Mezcla de
reaccin
1) Calentar a reflujo.
2) Separar fases
FASE ORGNICA
FASE ACUOSA
Cloruro de
ciclohexilo
HCI
CaCI 2
HCI
3) Lavar con NaCI
D1
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
NaCI
HCI
Cloruro de
ciclohexilo
4) Lavar con NaHCO 3
FASE ORGNICA
D2
FASE ACUOSA
D1, D2, D3: Juntar soluciones y checar el pH,
neutralizar, en caso necesario y
deschese por el drenaje.
Cloruro de
ciclohexilo
NaHCO 3
D3
5) Lavar con NaCI

FASE ACUOSA
D5:
FASE ORGANICA
Cloruro de
ciclohexilo
NaCI
D2
D4:
SLIDO
Na 2 SO 4
Pngase a secar, empquese y etiqutese para nuevo uso como desecante.

Separar fases en caso necesario,
la fase pesada mandarla a incineracin, checar el pH a la fase acuosa y neutralizar; si presenta
alguna coloracin, adsorber en
carbn activado.
6) Secar con Na 2 SO 4 y decantar

LQU IDO
Cloruro de
ciclohexilo
D4
RESIDUO
7) Destilar
DESTILADO
CLORURO DE
CICLOHEXILO
Residuos de
destilacin
D5
49
PRCTICA
2B
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE BROMURO DE N-BUTILO
I. OBJETIVOS
a) Obtencin de un halogenuro de alquilo primario a partir de un

alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante la reaccin.
REACCIN:
OH
H + NaBr +H2SO4
V= 10 ml
= 0.810 g/ml
m= 8.10 g
PM= 74.12 g/mol
n= 0.1093 mol
p. eb.= 117.7 C
Br + NaHSO4+ H2O
V= 11.73 ml
= 1.276 g/ml
m= 14.977 g
PM= 137.03 g/mol
n= 0.1093 mol
p. eb.= 100-104 C
II. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Columna Vigreaux
50
1
1
1
Porta-termmetro
Recipiente de peltre
1
1
1
Obtencin de bromuro de n-butilo
Embudo de adicin c/tapn

Esptula
Manguera de hule p/conexin
Matraz Kitazato
Matraz de bola QF 25 ml
Matraz pera de dos bocas 50
ml
Mechero c/manguera
Vidrio de reloj
1
1
1
1
2
1
1
1
"T" de destilacin
Tapn p/Erlenmeyer 50 ml
Tubo de vidrio 20 cm
1
4
1
"T" de vacio
Colector
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Bromuro de Sodio
Solucin de NaOH al 5%
cido sulfrico conc.
14.0 g
10.0 ml
10.0 ml
Hidrxido de sodio
Alcohol n-butlico
Sulfato de sodio anhidro
20.0 g
10.0 ml
10.0 g
IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por
varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan
frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fsforo; tambin
se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico
concentrado y cloruro de zinc anhdro, o usando cido sulfrico
concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se
convierten al halogenuro de alquilo correspondiente con cido
clorhdrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.
V. PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de dos bocas de 50 ml coloque 10 ml de agua,
aada 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10 ml de nbutanol. Mezcle perfectamente, aada cuerpos de ebullicin y adapte
un sistema de destilacin fraccionada como lo indica la figura.
Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos adicione
por la boca lateral del matraz 10 ml de cido sulfrico concentrado,
51
mediante un embudo de adicin, en porciones de aprox. 2 ml cada vez

(Nota 1). Terminada la adicin, retire el bao de hielo y el embudo de
adicin y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapn
esmerilado. Adapte una trampa de solucin de sosa (25 ml), segn lo
indica la figura.
Caliente la mezcla de reaccin

suavemente empleando un
bao de aire. Se empieza a
notar el progreso de la
reaccin por la aparicin de
dos fases, siendo la fase
inferior la que contiene el
bromuro de n-butilo. Reciba el
destilado
en un recipiente
enfriado en un bao de hielo
(Nota 2).
Continue el
calentamiento hasta que el
destilado es claro y no
contiene gotas aceitosas.(Nota
3)
Pase el destilado al embudo de separacin y lave este con 5 ml de agua
(el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente. Verifique que el
pH no sea cido (en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de
agua). Transfiera el bromuro de n-butilo hmedo a un matraz
Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio anhdro. Decante al matraz
de pera y destile por destilacin simple, colectndose la fraccin que
destila entre 75-80oC en un recipiente previamente pesado.
NOTAS
1) CUIDADO! el cido sulfrico causa severas quemaduras. Use
lentes de seguridad y agite despus de cada adicin.
2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua
con bromuro de n-butilo.
52
3) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en

este procedimiento; trabaje con ventilacin adecuada ya que
puede haber desprendimientos de HBr.
VI. ANTECEDENTES
1.- Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
5.- Comparacin de los mecanismos de S N1 y SN2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO
1.- Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul
procedimiento qumico realizara antes de desecharla?
2. - Cmo eliminara los residuos de la solucin de hidrxido de sodio y
de cido sulfrico concentrado?
los grupos funcionales de reactivos y productos.
53
Espectros de I.R.
a) n-butanol
100.0
90
80
899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
734.91
645.00
40
1112.03
30
20
1379.43
2942.50
3347.50
1464.07
10.2
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
b) Bromuro de n-butilo
54
950.32
1042.33
1072.21
989.69
1000
500
295.0
100.
0
9
0
8
0
7
0
6
0
5
% 0
T
4
0
3
0
2
0
1
0
2.
0 4000.
0
1078.4
2
994.0
5
951.7
2
1294.9
4
1380.1
1
1464.5
3
2933.8
0
2960.3
7
300
0
2873.5
5
200
0
VII. BIBLIOGRAFIA
a) D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S.
Kriz. Jr. Introduction to Organic
Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia U.S.A. (1976)
b) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic
Chemistry.
5a. Edicin , Longmans Scientifical and
Technical, NY, (1989).
c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.

Curso Prctico de Qumica Orgnica.
2a. Edicin Edit. Alhambra.
Espaa (1970).
d) J.D. Roberts y M.C. Caserio.
cm1
1438.0
5
1261.7
2
150
0
796.7
1
915.0
4
866.7
0
740.4
4
562.3
1
643.6
8
1216.1
2
100
0
450.
0
Modern Organic Chemistry.

W.A. Benjamin Inc.
U.S.A. (1967)
e) N.L. Allinger et al.
Qumica Orgnica.
Editorial Revert S.A.
Espaa (1975).
f) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
New Jersey, USA (1999).
g) Mohring, J.R., Hammond, C.N.,
Morril, T.C., Neckers, D.C.
W.H. Freeman and Company
New York, USA (1997).
55
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
H2 0
NaBr
Agitar, agregar el n-butanol,
enfriar, agregar H 2 SO 4 lentamente,
tapar, adaptar trampa, destilar
Destilado
Residuos de
trampa
Residuos de
destilacin
NaBr
NaOH
n-butanol
NaBr,
NaHSO 4
Bromuro de
n-butilo impuro
D1
H2 SO 4
D2
Lavar con agua
Fase Orgnica
Fase acuosa
Secar con Na 2 SO 4
Decantar
H2 SO 4
Agua
Slido
Na 2 SO 4
H2 O
Lquido
Destilar
Residuo
D4
Residuo de
destilado
D5
56
D3
Destilado
Bromuro
de
n-butilo
D2,D4: Filtrar Slidos presentes, neutralizar

la solucin y desecharla por el
drenaje. Los Slidos se pueden
desechar.
D1,D3: Checar el pH, neutralizar y
desechar por el drenaje.
D5:
Mandar a incineracin.
Sntesis de Williamson
57
PRCTICA
SNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO
I. OBJETIVOS
A) Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular un ter (Sntesis de Williamson).
B) Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin

selectiva.
C) Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.
REACCIN :
OH
OCH2COOH
+ ClCH2COOH
m= 0.5 g
PM= 94 g/mol
n= 5.31x10-3 mol
p. f.= 40-42 C
REACTIVO
LIMITANTE
58
a)NaOH
b)HCl
m= 0.75 g
PM= 94.45 g/mol
n= 7.94x10-3 mol
p. f.= 62-64 C
m= 0.807 g
PM= 152 g/mol
n= 5.31x10-3 mol
p. f.= 98-100 C
II. MATERIAL
Resistencia elctrica
Agitador de vidrio
Vidrio de reloj
Pipeta de 10 ml.
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Matraz Erlenmeyer 50 ml. c/corcho

Embudo Bchner c/alargadera
Matraz Kitazato c/manguera
Esptula
Refrigerante con mangueras
Matraz pera de una boca de 50 ml
1
1
1
1
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Fenol
cido monocloractico
Eter etlico
0.5 g
0.75 g
15 ml
Sol. de NaOH 33%

HCl concentrado
Sol. de NaHCO3 15%
2.5 ml
7.5 ml
7.5 ml
IV. INFORMACIN
a) Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitucin
nucleoflica con alcoholes produciendo teres.
b) Los fenoles son nuclefilos con una baja reactividad pero sus sales
(los fenxidos) son nuclefilos muy reactivos.
c) Los fenoles son compuestos ms cidos que el agua pero menos
cidos que el cido carbnico.
d) Los cidos carboxlicos orgnicos son cidos ms fuertes que el
cido carbnico.
e) Las sales inicas de los fenoles y de los cidos carboxlicos son
solubles en agua.
V. PROCEDIMIENTO
En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g de fenol
(PRECAUCION Este es muy irritante!) en 2.5 ml de NaOH al 33%
(Nota 1), tape el matraz con un tapn de corcho y agite vigorosamente
durante 5 min., Agregue 0.75 g de cido monocloroactico, vuelva a
59
tapar el matraz y contine la agitacin por 5 minutos ms. Si la mezcla

se hace pastosa, puede agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el
tapn y coloque el matraz sobre un bao Mara con un sistema de
reflujo durante 40 min. Enfre la solucin y diluya con 5 ml de agua.
Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3).
Coloque la mezcla en el embudo de separacin y:
A) Haga extracciones con ter etlico usando 3 porciones de 5 ml c/u.
B) Junte los extractos orgnicos y colquelos en el embudo de
separacin.
C) Lave la fase orgnica 3 veces con 5 ml de agua cada vez (las
fracciones acuosas se desechan) (Nota 4).
D) La fraccin orgnica se extrae con NaHCO3 al 15% (3 porciones
de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl
concentrado, PRECAUCION! (Nota 6) sea cuidadoso porque se
produce espuma hasta que precipita todo el producto.
F) El producto se aisla por filtracin y se seca al aire. Se determina
rendimiento y punto de fusin.
NOTAS :
1) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el producto.
3) Comprobar la acidez de la solucin con papel pH.
4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
6) La adicin debe ser gota a gota.
VI. ANTECEDENTES
A) Reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
B) Diferentes mtodos de obtencin de teres.
C) Sntesis de Williamson, condiciones de reaccin.
D) Acidez de fenoles y de cidos carboxlicos.
E) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
F) Uso del cido fenoxiactico.
G) Extraccin con disolventes activos.
VII. CUESTIONARIO
60
1) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?

2) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido
monocloroactico?
3) Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
4) Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de
purificacin del cido fenoxiactico.
5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
Espectros de I.R.
a) cido monocloroactico.
100.0
90
80
2480.60
70
60
%T
2679.97
2566.61
50
1287.30
1300.24
40
30
20
640.71
1814.10
1393.98
827.93
3007.46
2957.69
1178.32
1720.02
10
3.9
4000.0
932.18
849.73
1417.86 1201.92
788.59
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
b) Fenol
61
100.0
90
1937.37
80
1000.19
70
%T
2734.57
60
1024.89
888.69
50
1071.04
1370.02
40
30
3314.98
3050.22
1170.02
1475.36
1596.77 1499.74
20
13.7
4000.0
3000
1155.15
2000
810.33
1234.17 752.94 689.85
1500
1000
605.0
cm-1
c) cido fenoxiactico
100.1
90
578.21
1022.43
889.05
530.44
1373.92
961.90
510.62
1265.09
835.13
1311.32 1073.73
1598.20
1300.13
1584.81
1288.01
689.62
80
70
60
%T
2919.73
2575.53
50
40
30
1734.72
1498.51
1438.27
20
3000
2000
1500
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFIA
62
754.86
1703.15
10
4.0
4000.0
1184.93
1159.42
1094.67
1234.74
1000
450.0
a) Brewster, R.Q. Vanderwerf, C.A. y Mc. Ewen, W.E.

Curso Prctico de QumicaOrgnica
3a. Edicin
Ed. Alhambra S.A., Madrid (1979).
b) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H..
Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry
Heinmann Educational Books Ltd.
London (1967).
c) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
d) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.
63
SNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIN DE ACIDO FENOXIACTICO
FENOL
NaOH (33%)
1) Agitar
2) Agitar 5'
3) Calentar b.M. 40 min.
4) Enfriar
5) Diluir y llevar a pH=1
CIDO
MONOCLOROACTICO
Mezcla de
Reaccin
6) Extraccin con ter Etlico
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
FASE ACUOSA
NaCI
7) Lavar con agua

FASE ORGNICA
Ac. Fenoxiactico
Fenol
D1
D2
Ac. Monocloroactico
FASE ACUOSA
8) Extraccin con
NaHCO 3
FASE ORGNICA
ter Etlico
+
Fenol
Sal sdica
de cido
Fenoxiactico
D3
9) HCI 1:1
10) Filtrar.
LQUIDO
SLIDO
11) Secar
HCI
D4
64
CIDO
FENOXIACTICO
D1,D2,D4: Mezclar soluciones.

Dependiendo pH,neutralizar,
desechar por drenaje,
D3 Recuperar disolvente por destilacin
separando los slidos por filtracin
El residuo de la destilacin
enviarlo a incineracin.
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo
NOTAS:
65
PRCTICA
CINTICA QUMICA
DETERMINACIN DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD

DE REACCIN DE LA HIDRLISIS DEL CLORURO DE
ter-BUTILO.
I. OBJETIVO
El alumno aprender a comprobar experimentalmente el mecanismo de
una reaccin SN1 mediante la determinacin grfica del orden y la
constante de velocidad de una ecuacin de 1er orden.
REACCIN
Obtencin de cloruro de ter-butilo
CH3
CH3
CH3
OH + HCl
CH3
CH3
Cl +
H2O
CH3
V= 6 ml
= 0.786 g/ml
m= 4.716 g
PM= 74.12 g/mol
n= 0.0636 mol
p. eb.= 83 C
V= 6.915 ml
= 0.851 g/ml
m= 5.889 g
PM= 92.57 g/mol
n= 0.0636 mol
p. eb.= 51-52 C
Hidrlisis de cloruro de ter-butilo

CH3
CH3
Cl
CH3
66
CH3
EtOH/H2O
+ H2O
CH3
OH +
CH3
HCl
II. MATERIAL
Embudo de separacin c/tapn 1
Porta-termmetro
Matraz aforado 100 ml
Pipeta volumtrica 10 ml
Bureta graduada 50 ml
Esptula
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Matraz pera de una boca 50

ml
"T" de destilacin
Colector
Pipeta volumtrica 1 ml
Matraces Erlenmeyer 125 ml
Propipeta (adaptador con
jeringa)
Tapn de corcho (#5)
1
1
1
1
1
1
1
3
3
1
1
III. SUSTANCIAS
Alcohol terbutlico
Etanol 96 R.A.
Fenoftalena
Hidrxido de sodio 0.05 N
6 ml
70 ml
18 ml
0.1g
10 ml
Sol de carbonato de sodio

al 10%
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro
Cloruro de calcio
10
ml
40 ml
1g
2g
IV. INFORMACIN
a) Una reaccin qumica comprende la conversin de reactivos a
productos.
b) Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.
c) Un mecanismo de reaccin es la descripcin paso por paso, del
proceso que ocurre cuando los reactivos se convierten a productos.
d) La cintica de las reacciones se refiere al estudio detallado de la
velocidad de las reacciones qumicas.
Permite estudiar un
mecanismo, ya que proporciona una medida de las velocidades de
67
reaccin, y una indicacin sobre el nmero y la naturaleza de las

molculas que intervienen en la reaccin. Los experimentos se llevan
a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas
con precisin.
Conforme transcurre la reaccin se pueden
determinar la disminucin o el aumento de un reactivo o producto en
funcin del tiempo transcurrido.
e) La interpretacin de los resultados experimentales, junto con una
expresin matemtica, conduce a una mejor comprensin de los
mecanismos de reaccin.
V. PROCEDIMIENTO
a) Obtencin de cloruro de ter-butilo.
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn: 6 ml de
terbutanol, 18 ml de cido clorhdrico, 2.0 g de cloruro de calcio y
mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el
contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la
separacin de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el
cloruro de ter-butilo formado con una solucin de carbonato de sodio
al 10% (5 ml cada vez) (Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con
sulfato de sodio anhdro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3).
Recoja la fraccin que destila entre 42-45o C.
b) Determinacin de la constante de velocidad de la hidrlisis del cloruro de
ter-butilo.
CH3
CH3
Cl
CH3
68
CH3
EtOH/H2O
+ H2O
CH3
OH +
CH3
HCl
Coloque 1 ml de cloruro de ter-butilo, recin destilado y seco, en un

matraz aforado de 100 ml (Nota 4), afore con una mezcla de etanol /
agua 77:33 (utilice alcohol de 96o y agua destilada, nota 5).
Mezcle y empiece a contar el tiempo (Nota 6). Espere dos minutos,
tome una alcuota de 10 ml y titule con NaOH 0.05 N, use fenoftalena
como indicador (Nota 7). A los 12 minutos de haber hecho la mezcla,
realice otra titulacin, hasta hacer un total de 8-9 titulaciones. Anote
los resultados en el siguiente cuadro:
Tiempo
Vol.
NaOH
de x=Conc. de (a-x)
Cl de tbutilo mol/l
a/(a-x)
log a/(a-x)
VI. CALCULOS
Calcule "K" para distintos valores de "t" con la siguiente formula:
Error!
a= concentracin inicial de cloruro de ter-butilo en moles/l

=1 ml x 0.85 (dens. t-BuCl) x 10/92.5 (PM t-BuCl)=0.092 mol/l
x= Vol. NaOH x Norm./10
= mol/l de cloruro de ter-butilo transformado en el tiempo t.
Para encontrar el valor de "K" por el mtodo grfico, construya la
siguiente grfica, cuya pendiente es igual a m=(Y2-Y1)/(X2-X1) y nos
da el valor de K= 2.3 m.
69
Error!
t
Formule conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.
NOTAS
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.
2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior. Consulte
la densidad del cloruro de ter-butilo.
3.- Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao
mara. Reciba el destilado en un matraz con un bao de hielo.
4.- Para obtener datos correctos se necesita que el material empleado est limpio y
seco.
5.- Se usa esta proporcin, porque cuando se mezcla el etanol con el agua, hay una
contraccin del volumen total.
6.- Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar el
tiempo de dos minutos para hacer la 1a. titulacin.
7.- Utilice 1 2 gotas de fenoftalena. El punto final de la titulacin es cuando se
produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto.
VII. ANTECEDENTES
1.- Cintica Qumica
2.- Expresin de la velocidad de una reaccin
3.- Orden de reaccin
4.- Influencia de la concentracin de los reactivos en la velocidad de
una reaccin.
70
5.- Ecuacin cintica para una reaccin de 1er. orden.

6.- Determinacin grfica del orden y constante de la velocidad para
una ecuacin de primer orden.
7.- Efecto de la temperatura en la velocidad de una reaccin.
8.- Teora de la colisin, del estado de transicin.
9.- Mecanismo de obtencin de cloruro de ter-butilo.
10.- Ecuacin SN1: Mecanismo y cintica de la hidrlisis del cloruro
de ter-butilo.
11.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y
productos.
VII. CUESTIONARIO
1.- Con base a los datos experimentales cul es el orden de la
reaccin?
2.- De acuerdo a este orden; cul es el mecanismo de la reaccin de
hidrlisis?
3- Qu ser necesario hacer antes de desechar al drenaje los residuos
de la reaccin de obtencin del cloruro de ter-butilo que contienen
agua, cloruro de calcio y ter-butanol?
4- Qu precauciones debe tener al trabajar con cido clorhdrico
concentrado?
5.- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
Espectros de I.R.
a) Ter-butanol
71
100.0
90
2567.10
80
1656.87
70
60
645.77
1022.28
%T
50
466.11
40
749.25
30
1472.14
20
2972.94
3371.92
10
3.8
1239.19
1202.01
1381.33
1364.66
4000.0
3000
2000
913.43
1500
1000
450.0
cm-1
b) Cloruro de ter-butilo
100.
0
9
0
8
0
7
0
6
0
5
% 0
T
4
0
3
0
2
0
1
0
2.
1380.1
1
0 4000.
0
IX. BIBLIOGRAFA
72
2933.8
0
2960.3
7
300
0
1438.0
5
1261.7
2
2873.5
5
200
0
cm-1
150
0
866.7
0
1216.1
2
100
0
450.
0
1.-Laider K.J.
Cintica de reacciones. Vol 1
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1971).
2.-Morrison R.T. y Boyd R.N.

Qumica Orgnica.
2 Edicin
Fondo Educativo Interamericano.
Mxico (1985).
3.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.

Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a ed.
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1970).
4.-Moore A.J. y Dalrymple D.L.

Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.
W.B. Saunders Company.
U.S.A. (1976).
73
NOTAS:
74
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO
Terbutanol
HCI, CaCI 2
1) Agitar 15'
2) Separar fases.
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
Cloruro de terbutilo,
Agua, HCI
HCI
3) Lavar con Na 2 CO 3 (10%).
D1
FASE ORGNICA
FASE ACUOSA
4) Secar con Na 2 SO 4 .
LQUIDO
SLIDO
H2O
NaCI
D2
Na 2 SO 4
H2O
Cloruro de
terbutilo
5) Destilar
RESIDUO
Residuos
destilado
D3
DESTILADO
6) Agregar
Agua-Metano l
Cloruro de
Terbutilo
D4
7) Determinar
constante
NaCI, Agua
Terbutanol
Metanol
D5
D1, D3: Checar PH, neutralizar y desechar por el drenaje.

D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar a incineracin el residuo.
D4: Mandar a incineracin.
D5: Recuperar metanol por destilacin. Neutralizar el residuo y
desecharlo por el drenaje.
75
PRCTICA
PREPARACION DE CICLOHEXENO
I. OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican
una reaccin reversible.
REACCIN
OH
H2SO4
H2O
V= 10 ml
= 0.962 g/ml
m= 9.62 g
PM= 100.16 g/mol
n= 0.096 mol
p. eb.= 160-161 C
76
V= 9.7243 ml
= 0.811 g/ml
m= 7.886 g
PM= 82.15 g/mol
n= 0.096 mol
p. eb.= 83 C
II. MATERIAL
Agitador de vidrio
Anillo metlico
Colector
Columna Vigreaux
Matraces Erlenmeyer 50 ml
Matraz Kitazato
Matraz bola QF 25 ml
Mechero c/manguera
"T" de destilacin
"T" de vacio
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
2
1
Pipeta graduada 5 ml
Tubo de vidrio 20 cm
Matraz pera de una boca de 50 ml
Porta-termmetro
Tubos de ensayo
Tubo de goma 30 cm
Tapn monohoradado
10.0 ml
0.5 ml
15 ml
2.0 g
2.0 g
Tetracloruro de carbono
Sol. de KMn O4 al 0.2%
Sol. de Bromo en CCl4
Cloruro de sodio Q.P.
Sol. Sat. de NaHCO3
1
1
1
1
1
1
1
3
1
2
1
1
III. SUSTANCIAS
Ciclohexanol
cido sulfrico conc.
Sol. de NaHCO3 al 5%
Sulfato de sodio anh.
Bicarbonato de sodio
5.0 ml
25 ml
1 ml
2.0 g
15 ml
IV. INFORMACIN
a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es
reversible.
b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida que
sta sucede.
ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los
reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reaccin directa, etc.
77
C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efecta

una reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y
cantidad del producto obtenido.
V. PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar los
resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con
el fin de determinar que mtodo es ms eficiente.
Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de
identificacin, la presencia de dobles enlaces C=C en el ciclohexeno
obtenido (pruebas de insaturacin).
Mtodo A. Por destilacin fraccionada.
Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1).
En el matraz pera de una boca de 50 ml coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del
equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 ml de la solucin de
permanganato de potasio.
Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de pp con el
mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz
de bola y colecte todo lo que
destile
entre
80-85oC
enfriando con un bao de
hielo.
Suspenda el calentamiento
cuando solo quede un
pequeo residuo en el matraz
o bien empiecen a aparecer
vapores blancos de SO2.
(Nota 2)
Sature el destilado con
cloruro de sodio y decntelo
78
en el embudo de separacin, lvelo 3 veces con una solucin de

bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.
Coloque, la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con
sulfato de sodio anhdro. Esta fase orgnica debe ser ciclohexeno, el
cual deber purificar por destilacin simple, empleando un bao de aire
(Nota 3). Colecte la fraccin que destila a la temperatura de ebullicin
del ciclohexeno (Nota 4).
La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer las
pruebas de insaturacin, que se indican al final de este procedimiento.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.
Mtodo B. Por reflujo directo.
La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una
comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se
obtengan. Por esta razn, slo un alumno pondr en prctica este
mtodo en tanto los dems debern tomar en cuenta este resultado para
hacer la comparacin respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca
coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml
de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte
el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de alambre con
asbesto, empleando un bao de aire, durante 45 minutos.
Luego djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en una
suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe
entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones de 5 ml de una
solucin saturada de bicarbonato de sodio y squela con sulfato de
sodio anhdro. Purifique por destilacin simple, empleando un bao de
aire, el ciclohexeno obtenido.
Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.
79
REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIN.

1) Reaccin con Br2/CCl4.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe
e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a cabo.
2) Reaccin con KMnO4.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de permanganato de
potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se lleva a
cabo.
Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos
mtodos de obtencin del ciclohexeno.
Mtodos
Condiciones
Experimentales
Temperatura de
la destilacin
Volumen del
destilado (ml)
% de la reaccin
A
B
NOTAS
1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente
con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con su
tapn en un bao de hielo.
3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84o C. a 760 mm Hg ycomo la
presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria D.F. es de 570-590 mmHg, el
punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74oC.
80
VI. ANTECEDENTES
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.
Mecanismo de reaccin.
c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de
una reaccin.
d) Reacciones de adicin a dobles ligaduras.
VII. CUESTIONARIO
1. - Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es
el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
2. - a) Qu es una reaccin reversible?
b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?
3. - Cules fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta prctica.
4. - Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en la
pera o matraz antes de desecharlos por el drenaje?
5. - Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las
pruebas de insaturacin
Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
81
100.1
90
1714.25
80
925.22
70
789.02
60
%T
1139.78
1174.81
50
2668.41
40
1238.99
889.53
1299.02
30
1025.52
1259.61
20
10
3.9
4000.0
2935.10
2860.48
968.32
1453.51
3347.12
844.61
1365.22
1069.22
3000
2000
1500
1000
605.0
cm-1
b)Ciclohexeno
100.0
90
810.29
80
2659.39
70
1654.88
1385.23
1324.77
1268.51
1039.06
60
%T
50
1449.39
405.97
40
1139.62
877.40
918.89
30
1440.19
719.89
20
10
3.8
4000.0
2927.11
3021.68
643.34
2860.04
2839.50
3000
VIII. BIBLIOGRAFA
82
454.49
2000
1500
cm-1
1000
500
245.0
a) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E.

Curso Prctico de Qumica Orgnica,
2a. Edicin
Alhambra
Madrid, (1979).
b) Vogel, A.I.
5a. Edicin , Longmans Scientifical and Technical, NY, (1989).
c) Pavia D.L., Lampman G.M. y Kriz G.S.

Introduction to Organic Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, (1976).
d) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
e) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.
New York,USA (1997).
83
Notas:
84
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
CICLOHEXANOL
H 2 SO 4 con.
1) Destilar
RESIDUO
DESTILADO
Ciclohexeno
Agua
H 2 SO 4
Mat. org.
degradada
2) Saturar con NaCI

3) Lavar con NaHCO 3 (5% )
D1
FASE ORGNICA
D1: Separar fases, mandar a incineracin la fase orgnica,

utilizar fase acuosa para
neutralizar D2.
Ciclohexeno
impuro, hmedo
D2: Neutralizar con D1 y checar

pH.
4) Secar con Na 2 SO 4
5) Decantar o filtrar
D3: Secar para uso posterior.

FASE ACUOSA
LQUIDO
SOLIDO
Ciclohexeno
impuro
NaCI
NaHCO 3
Na 2 SO 4
D2
Na 2 SO 4
6) Destilar
D3
DESTILADO
RESIDUO
CICLOHEXENO
PURO
Residuos
Orgnicos
7) Tomar muestras
+Br 2
D4
+KMnO 4
1,2-Dibromo
Ciclohexano
MnO 2
Diol
D5
D6

D6: Filtrar el MnO2, etiquetarlo,
y confinarlo. Checar pH al lquido y desechar por el drenaje.
85
PRCTICA
OXIDACION DE n-BUTANOL A
n-BUTIRALDEHDO
I. OBJETIVOS
a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la

oxidacin de alcoholes.
b)
Formar un derivado
caracterizarlo.
sencillo del aldehdo
obtenido para
REACCIN
K2Cr2O7
O + H2O
OH
H2SO4
V= 1.6 ml
= 0.810 g/ml
m= 1.296 g
PM= 74.12 g/mol
n= 0.0175 mol
p. eb.= 117.7 C
V= 1.57 ml
= 0.800 g/ml
m= 1.2619 g
PM= 72.11 g/mol
n= 0.0175 mol
p. eb.= 75 C
II. MATERIAL
86
Matraz pera de dos bocas de 50 ml

Anillo metlico
Esptula
Tubos de ensaye
1
1
1
1
1
1
2
Matraz Kitazato c/manguera
Mechero Bunsen
"T" de destilacin
Colector
Porta-termmetro
1
1
1
1
1
1
1

Pinzas para tubo de ensayo
Vidrio de reloj
3
1
1
1
1
1
2
1
1

Columna Vigreaux
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Dicromato de potasio
Solucin de
4- dinitrofenilhidrazina
1.9 g
2
0.5 ml
cido sulfrico conc.

Etanol
n-butanol
2.0 ml
2.0 ml
1.6 ml
IV. INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin
muy til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los
reactivos ms tiles en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ester crmico el cual experimenta despus una
eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo carbonilo.
c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el
de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso molecular
semejantes.
V. PROCEDIMIENTO
A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte por una
de ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema de destilacin
fraccionada con una columna Vigreaux.
En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente y con agitacin
1.3 ml de cido sulfrico concentrado (Nota 1)
87
Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de

separacin coloque la solucin de dicromato de potasio-cido
sulfrico. Caliente a ebullicin el n-butanol con flama suave usando un
bao de aire, de manera que los vapores del alcohol lleguen a la
columna de fraccionamiento. Agregue entonces, gota a gota, la
solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico en un lapso de 15
minutos (Nota 2), de manera que la temperatura en la parte superior de
la columna no exceda de 80-85oC (Nota 3)
Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine calentando la
mezcla suavemente por 15 min. ms y colecte la fraccin que destila
abajo de los 90oC (Nota 4)
Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante la fase
acuosa y mida el volumen de butiraldehdo obtenido para calcular el
rendimiento.
Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite
vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del
aldehdo el cual puede purificar por cristalizacin de etanolagua. El punto de fusin reportado para la 2,4dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122oC.
NOTAS
1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la solucin, el
dicromato cristaliza, de ser as, caliente suavemente con flama y psela al
embudo de separacin en caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede ser
necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje de
75oC.
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en bao de hielo.
VI. ANTECEDENTES
88
a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y

grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
d) Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su
caracterizacin (reactivos y reacciones).
VII. CUESTIONARIO
1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio,
agua y cido sulfrico?
2) Explique como evita que el butiraldehido obtenido en la prctica se
oxide al cido butrico.
3) Cmo puede comprobar que obtuvo butiraldehdo en la prctica?
4) Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
Espectros de I.R.
a) n-butanol
89
100.0
90
80
899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
734.91
645.00
40
1112.03
30
20
1379.43
3347.50
1042.33
1464.07
10.2
4000.0
950.32
2942.50
3000
2000
1072.21
1500
989.69
1000
500
295.0
cm-1
b) butiraldehdo
100.0
90
80
70
1145.22
3432.38
60
1384.58
%T 50
40
2709.28
30
1460.71
20
10
4.4
4000.0
2966.17
2879.91
3000
1727.34
2000
1500
cm-1
VII. BIBLIOGRAFA
90
1000
600.0
a) Vogel, A.I.
b) R.T. Morrison y R.N. Boyd.

Qumica Orgnica
2a. Edicin
Fondo Educativo Interamericano S.A.
Mxico (1985).
c) Brieger, G.
Qumica Orgnica Moderna
Curso Prctico de Laboratorio
Ediciones del Castillo, S.A.
Madrid (1970).
91
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO

n-Butanol
1) Calentar a ebullicin.
K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4
(goteo)
Mezcla de
reaccin
2) Destilar.
a 90C.
RESIDUO
DESTILADO
Butiraldehdo
H2O
Sales de cromo
3) Separar.
D1
FASE ACUOSA
H2O
FASE ORGNIC A
BUTIRALDEHDO
4) Tomar muestra.
+ 2,4-dinitrofenilhidrazina
D2
D 1 : A g r e g a r b i s u lf it o d e s o d i o ( s ) , p a r a p a s a r
t o d o e l C r 6 + a C r 3 + ( H a c e r e s t o e n la c a m p a n a ). P re c ip ita r c o n le g a d e s o s a . F iltra r
e l p r e c ip i t a d o ( C r ( O H ) 3 ) . R e p e t i r la o p e r a c i n
h a s t a n o t e n e r p r e c i p it a d o . L a s o l u c i n d e b e
neu traliz ars e para s er d es ec h ad a por e l dren a je . E l h id r x id o d e b e m a n d a rs e a c o n fin a m ien to c on trolad o.
D 2 : D e seche se po r e l dren aje .
D 3 : F i l t r a r . M a n d a r s l id o s a i n c i n e r a r . T r a t a r e l
l q u id o c o n c a r b n a c t i v a d o h a s t a l a e l i m i n a c i n d e l c o l o r n a r a n j a .
92
2,4-dinitrofenilhidrazona
D3
Identificacin de Aldehidos y Cetonas
NOTAS:
93
PRCTICA
IDENTIFICACIN DE
ALDEHDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
II. MATERIAL
Vaso de pp. de 150 ml
Probeta graduada
Pinza de 3 dedos con nuez

Pipeta 10 ml
Tubos de ensayo
Esptula
Gradilla
1
1
1
Bchner c/alargadera
Agitador de vidrio
Matraz Kitazato
c/manguera
Embudo de vidrio
Vidrio de reloj
1
1
1
18
1
1
1
1
1
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
94
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Etanol 96o
Sol. de NaOH 10%
HNO3 conc.
Sol. de cido crmico
10 ml
20 ml
10 ml
5 ml
1 ml
Sol. de AgNO3 5%
NH4OH 5%
H2SO4 conc.
Dioxano
Benzaldehdo
2 ml
5 ml
5 ml
3 ml
1 ml
Sol. de Yodo/Yoduro de K
2-Butanona
Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona
15 ml
1g
1 ml
1g
Propionaldehdo
Formaldehdo
1 ml
1 ml
IV. INFORMACIN
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados
del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin
definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten
caracterizarlos cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas
no se oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores,
reaccionan de manera semejante a los aldehdos.
E) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una
reaccin positiva en la prueba del haloformo.
V. PROCEDIMIENTOS
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico,
un aldehdo aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de
entre las muestras patrn que se colocarn en la campana y debe
de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibir una muestra problema.
a) Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4--dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas
H
R
C
R'
NH2 N
NO2
H+
NO2
R
C
N N
NO2
R'
NO2
Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
95
Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de

etanol, adicione 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y
caliente en bao de agua durante 5 minutos, deje enfriar e
induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando
sobre hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva
y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el
precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine
punto de fusin o descomposicin y consulte las tablas de
derivados.
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para
cetonas.
3 R
CH
O
2 CrO3
3 H2SO4
3 RCOOH
+ 3 H2O + Cr2(SO4)3
Verde
Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona (Nota
1), aada 0.5 ml de la solucin de cido crmico recin
preparada. Un resultado positivo ser indicado por la formacin
de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5
segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30
segundos. Los aldehdos aromticos requieren por lo general de
30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.
C) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.
96
R
H
C O + 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag + RCOO-NH4+
+
Espejo
H2O
de
+
plata
3 NH3
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
SE
EFECTUA SOLAMENTE EN CAS O DE OBTENER PRUEBA POSITIVA

C ON CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSAS POSITIVAS .

Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de
nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a
gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que
precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse
recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la
sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente. La
aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez
terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con
cido ntrico.
d) Prueba del Yodoformo.
97
R
CH3
C O + 3 I2 + 3NaOH
C O +NaOH
CI3
R
CI3
RCOO-Na+
C O + 3NaI +3 H2O
+ CHI3
Iodoformo
(slido amarillo)
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del

tipo estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El nico
aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra,
agregue 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella
adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de solucin de NaOH al
10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin,
una solucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color
caf oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si
durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas
ms de la solucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el
color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%,
diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de
hielo. La formacin de un precipitado amarillo correspondiente al
Yodoformo indica que la prueba es positiva. (Nota 2)
Indicaciones de importancia
1. - Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de
ensaye y el material a emplear estn limpios.
98
2. - Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.

3. - El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas
especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a
una interpretacin falsa.
NOTAS
1. - La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia acetona que
ha sido destilada sobre permanganato de potasio.
2. - El precipitado se filtrar y se determinar punto de fusin (119C) solo en caso
de prueba dudosa.
ANTECEDENTES
1.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y
productos.
2.- Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y
cetonas.
3.- Reaccines de identificacin de aldehdos.
4.- Reaccines de identificacin de cetonas.
VI. CUESTIONARIO
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
4) Escriba la (o las) reaccion(es) que le permitieron diferenciar uno de
otro.
99
5) En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a

cabo?
6) Escriba la reaccin anterior.
7) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
Reaccin con
2,4-dinitrofenilhidrazina
Reaccin con
cido crmico
Reaccin de
Tollens
Reaccin del
Yodoformo
pf del derivado
Aldehdo
Aliftico
Aldehdo
Aromtico
Cetona
Aliftica
Cetona
Aromtica
P roblema
100
Espectros de I.R.
a) Propionaldehdo
100.0
90
80
1239.26
3432.76
1145.34
70
60
1384.59
%T 50
40
2709.19
30
1460.71
20
10
3.8
4000.0
2966.17
2879.91
3000
1727.33
2000
1500
1000
600.0
cm-1
b) Benzaldehdo
100.0
90
80
70
714.10
2818.59
60
%T
1287.85 1071.76
3063.48
1653.69
1390.67
1022.87
2736.53
50
1455.36
40
1166.94
1310.53
30
1583.77
20
688.04
745.69
1596.75
1702.05
10
3.9
4000.0
649.80
827.70
3000
2000
1203.54
1500
1000
450.0
cm-1
101
d)Acetona
100.0
90
80
784.93
3612.67
3413.45
70
902.42
2925.02
60
%T
1092.84
50
3004.65
40
30
1222.49
1421.04
1362.92
20
530.19
1717.65
10
3.8
4000.0
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
2Butanona
100.0
90
80
70
3414.58
3619.57
1257.01
1086.30
60
%T
759.79
589.54
517.22
945.34
1459.74
50
40
30
20
1416.71
2939.60
2979.46
1714.61
10
3.8
4000.0
1172.38
1365.87
3000
2000
1500
cm-1
f) Ciclohexanona
102
1000
450.0
100.0
90
648.73
80
70
968.39
745.67
860.64
3471.56
60
%T
1423.40
1343.64
1310.31
50
487.68
1070.42
1015.54
905.03
40
1449.45
30
1220.51
1117.04
20
2859.76
10
3.5
1713.09
2933.01
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
g) Acetofenona
100.0
90
80
3351.32
70
927.24
3062.01
3004.18
1078.06
60
%T
1302.18
1179.83
50
1582.23
1024.02
40
955.31
30
1448.71
1598.45
20
1683.09
10
3.8
4000.0
1265.82
1359.20
3000
2000
1500
760.32
690.60
588.82
1000
450.0
cm-1
g) Benzofenona
103
101.2
90
1957.71
80
1905.00
1814.63
70
60
%T 50
40
845.49
970.16
3036.36
999.92
1075.18
810.01
3094.31
3073.42
1150.56
1029.87
1579.86
30
1178.55
1602.53
939.95
1319.54
1450.17
1277.50
920.41
20
1662.50
11.2
3800.0
3000
719.55
764.25
639.82
697.50
2000
1500
1000
390.0
cm-1
h) bencilo
100.0
90
1913.96
80
70
939.02
1097.46
1071.06
1818.77
3063.16
60
465.67
795.58
997.75
%T
50
1324.42
40
1449.39
1578.65
30
1211.24
20
1675.47
10
3.8
4000.0
3000
875.64
642.06
719.01
1660.38
1593.29
2000
1500
cm-1
104
695.62
681.41
1173.61
1000
450.0
VIII. BIBLIOGRAFIA
a) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic
Chemistry.
5a. Edicin , Longmans
Scientifical and Technical, NY,
(1989).
e) Allinger N.L. et al
Qumica Orgnica
Edit. Revert S.A.
Espaa (1975.)
f) Daniels, Rush, Baver
J. Chem. ED. 1960, 37, 203.
b) Pasto D.J. y Johnson C.R.

Determinacin de Estructuras
Orgnicas
Edit. Revert S.A.
Mxico (1974).
c) Shriner R.L. Fuson R.C.y
Curtin D.Y.
Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos
Editorial Limusa-Wiley
Mxico (1973).
d) Morrison R.T. y Boyd R.N.
Organic Chemistry
5. Ed.
Addison-Wesley
Iberoamericana
U.S.A. (1990).
g) Fiegl F. y Anger V.
Pruebas a la gota en el Anlisis
Orgnico
Edit. El Manual Moderno
Mxico (1978).
h) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
i) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril,
T.C., Neckers,D.C.
105
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
a) Identificacin de grupo carbonilo.

SLIDO
Muestra problema
+
2, 4-DNFH
1) Calentar.
2) Enfriar.
Hidrazona
impura
HIDRAZONA
PURA
3) Filtrar
4) Recristalizar
LQUIDO
EtOH
2, 4-DNFH
D1
b) Ensayo con cido crmico.

Precipitado
verde
Cr 2 ( SO 4 ) 3
Muestra problema
+ acetona
+ Reactivo Jones
D2
c) Prueba de Tollen's.
Muestra problema
+
Reactivo Tollens
1) Agitar.
2) Calentar.
Espejo
de
Plata
d) Prueba de yodoformo.
3) + HNO 3
D3
SLIDO
YODOFORMO
Muestra problema
Dioxano, NaOH 10%
solucin
yodo-yoduro
1) Calentar.
Mezcla
color
caf
2) Decolorar con NaOH 10%

3) Diluir con Agua.
4) Enfriar.
5) Filtrar.
D1: Adsorber sobre carbn activado, hasta eliminar color, desechar

la solucin por el drenaje. Enviar a incineracin el carbn utilizado.
D2: Seguir mismo tratamiento que para D1 de obtencin de n-butiraldehdo.
D3: Guardar para posterior recuperacin de la plata.
D4: Filtrar el slido y mandarlo a incineracin. Adsorber la solucin
sobre carbn activado, neutralizar y desechar por el drenaje.
Enviar a incineracin el carbn utilizado.
106
LQUIDO
Sol. yodoyoduro
NaOH
Condensacin de Claisen-Schmidt
NOTAS:
107
PRCTICA
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
I. OBJETIVOS
a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
b) Obtener un producto de uso comercial.
REACCIN
H
O
O
+
CH3
CH3
NaOH
C O
V= 1.25 ml
= 1.044 g/ml
m= 1.305 g
PM= 106.12 g/mol
n= 0.01229 mol
p. eb.= 178-179 C
V= 0.5 ml
= 0.791 g/ml
m= 0.395 g
PM= 58.08 g/mol
n= 0.0068 mol
p. eb= 56 C
m= 1.4406 g
PM= 234.30 g/mol
n= 6.148 x 10-3 mol
p. f= 104-107 C
II. MATERIAL
Vaso precipitados 250 ml
108

Termmetro -10 a 400o C
Pipeta 10 ml
Kitazato c/manguera
Pinzas de tres dedos con nuez
Agitador mecnico
Frascos p/cromatografa
Vaso de precipitados de 150 ml
2
1
1
1
1
1
1
1
1
Vidrio de reloj
Esptula
Agitador de vidrio
Bchner c/alargadera
Barra para agitacin
Frascos viales
Portaobjetos
1.25 g
1.25 g
10 ml
2g
Etanol
Acetona
Yodo
Hexano
1
1
1
1
1
1
1
2
2
III. SUSTANCIAS
NaOH
Benzaldehdo
Acetato de etilo
Gel de slice G
70 ml
8 ml
0.01g
3 ml
IV. INFORMACIN
A) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al
carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica.
B) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos
cidos.
C) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una mezcla de
productos.
D) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no
enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas
cruzadas dirigidas).
E) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren
reacciones de crotonizacin.
109
F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones

especiales, dando productos que pueden considerarse como
derivados de una reaccin de eliminacin.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH, 12.5 ml
de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y
agitando 1.25 ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml de acetona. Contine
la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura
entre 20-25o C utilizando baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de etanol
(Nota 1) Pese, determine punto de fusin y cromatoplaca comparando
la materia prima y el producto.
Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
NOTA
1) Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se
encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar cido clorhdrico
diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.
VI. ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.
b) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen-Schmidt
(condensacin aldlica cruzada dirigida).
d) Usos de la dibenzalacetona
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
110
VII. CUESTIONARIO.
1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la
acetona a la mezcla de la reaccin.
2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de
productos en esta prctica.
3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.
4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
Espectros de I.R.
a) Benzaldehdo
100.0
90
80
70
3414.58
3619.57
1257.01
1086.30
60
%T
759.79
589.54
517.22
945.34
1459.74
50
40
30
20
1416.71
2939.60
2979.46
1714.61
10
3.8
4000.0
1172.38
1365.87
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
111
acetona
100.0
90
648.73
80
968.39
70
745.67
860.64
3471.56
60
%T
1423.40
1343.64
1310.31
50
487.68
1070.42
1015.54
905.03
40
1449.45
30
1220.51
1117.04
20
2859.76
10
3.5
1713.09
2933.01
4000.0
3000
2000
1500
1000
400.0
cm-1
Dibenzalacetona
100.0
90
80
70
3052.40
3025.40
849.97
1074.90
1284.23
923.27
1307.45
883.66
1494.45
1100.54
1447.10
60
%T
50
40
1625.88
1343.21
4000.0
695.02
982.62
1591.34
3000
2000
1500
cm-1
112
761.85
1573.88 1193.88
1650.73
10
3.7
558.25
527.82
479.35
30
20
597.24
1000
450.0
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Vogel, A.I.
b) Conar, C.R. and Dolliver, M.A.

Org. Syn. Coll, 2,167 (1943)
John Wiley and Sons Inc.
c) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H.

Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry
Heinman Educational Books Ltd
London (1967)
d) Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 327-328
e) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
f) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
New York (USA) 1997.
113
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
Benzaldehdo
+ Acetona + H 2 O
+ NaOH + EtOH
T=20 a 25 C.
en bao de agua
SOLUCIN
Acetona, NaOH, H 2 O
EtOH, Benzaldehido
1) Agitar
2) Filtrar y lavar con agua.
SLIDO
Dibenzalacetona
3) Recristalizar de etanol.
D1
SLIDO
LQUIDO
DIBENZALACETONA
Dibenzalacetona
EtOH
D2
D1: Filtrar para eliminar slidos. Tratar con carbn activado hasta que la solucin
quede incolora. Checar pH y desechar por el drenaje. Los slidos filtrados pueden guardarse para utilizarse en prcticas de cristalizacin, o mandarse incinerar.
D2: Filtrar para eliminar slidos. Recuperar el etanol por destilacin. Si est diluido
con agua, dar el mismo tratamiento que para D1. Los slidos se tratan de
la misma forma que en D1.
114
Transposicin Benclica
NOTAS:
115
PRCTICA
TRANSPOSICIN BENCLICA
OBTENCIN DE CIDO BENCLICO
I. OBJETIVO
a) Que el alumno efecte una transposicin benclica.
b) Que el alumno obtenga cido benclico a partir de bencilo.
REACCIN
KOH
1)
EtOH
2)
OH O
C C
OH
H+
m= 2.5 g
PM= 210.23 g/mol
n= 0.0119 mol
p. f.= 94-95 C
m= 2.716 g
PM= 228.25 g/mol
n= 0.0119 mol
p. f.= 150-153 C
II. MATERIAL
116
Matraz pera de 1 boca de 50 ml

Refrigerante de agua con mangueras
Vaso de precipitados de 250 ml
Matraz Erlenmeyer de 125 ml
Probeta graduada de 25 ml
1
1
2
2
1
Vidrio de reloj
Esptula cromo-nquel
Agitador de vidrio
Mechero con manguera
Anillo metlico
1
1
1
1
1
Bchner con alargadera

Matraz Kitazato de 250 ml c/manguera
Portaobjetos
Embudo de vidrio
T de destilacin
1
1
2
1
1
1
Tela de asbesto
Pinzas de tres dedos con nuez
Colector
Tapn esmerilado
III. SUSTANCIAS
Bencilo
KOH
2.5 g
2.5 g
Etanol
HCl concentrado
12.5 ml
5 ml
IV. INFORMACIN
a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa
hidroxicidos.
b) Esta reaccin se conoce como transposicin benclica, pues la ms
comn es la que produce el cido benclico.
V. PROCEDIMIENTO
Disuelva 2.5 g de bencilo en 7.5 ml de etanol en un matraz de pera de
una boca de 50 ml de capacidad y agregue una solucin de 2.5 g de
KOH en 5 ml de agua. Coloque el condensador en posicin de reflujo y
caliente la mezcla en bao mara durante 30 minutos. Destile el etanol.
Transfiera el residuo a un vaso de precipitados y adicione 40 ml de
agua caliente, someta a ebullicin durante 3-5 minutos agitando
vigorosamente, filtre y lave el precipitado con otros 10 ml de agua
caliente los cuales se juntan con el filtrado anterior. Acidule el filtrado
(50 ml) con HCl concentrado hasta pH 2 (aprox. 3-4 ml) enfriando en
bao de hielo. Filtre el producto precipitado y lave con agua helada.
117
1
2
1
1
1
Recristalice el producto crudo de agua caliente (Nota 1). Determine

punto de fusin.
NOTA
1. - Pueden quedar residuos de bencilo sin reaccionar por lo que es necesario filtrar
en caliente para eliminarlo.
VII. ANTECEDENTES
a) Reaccin de transposicin benclica.
b) Reaccin de Cannizzaro y su relacin con esta prctica.
c) Caractersticas estructurales de los aldehdos que sufren la reaccin
de Cannizzaro.
d) Propiedades de cidos carboxlicos.
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VI. CUESTIONARIO.
1) Diga porqu se debe destilar el exceso de etanol.
2) Qu sustancias se disuelven en el agua caliente?
3) Qu producto qued en el papel filtro?
Espectros de I.R.
118
a) Bencilo
100.0
90
1913.96
80
70
939.02
1097.46
1071.06
1818.77
3063.16
60
465.67
795.58
997.75
%T
50
1324.42
40
1449.39
1578.65
30
1211.24
20
1675.47
10
3.8
4000.0
3000
695.62
681.41
1173.61
875.64
642.06
719.01
1660.38
1593.29
2000
1500
1000
450.0
cm-1
b) cido Benclico
100.0
90
844.33
80
1600.25
70
60
1495.35
1199.83
626.01
1447.87
1090.94
741.03
1341.77
1032.49
525.40
923.13
761.63
980.52 720.41
592.51
773.82
1176.07
662.11
1246.79
1053.52
2629.52
2887.90
%T 50
40
30
20
10
3.8
4000.0
1718.74
3397.72
698.31
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
119
VIII. BIBLIOGRAFA
1) Adams, R., Johnson, J.R. and Wilcox, C.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
6th Edition
Mc Millan Co., London (1970).
2) Ballard, D.A. and Dhen, W.M.

Org. Syn. Coll., 89(1941), 2nd. Edition
J.Wiley Sons Inc. N.Y.
Edited by H. Gillman.
3) Vogel, A.I.
4) Roberts, J.D. and Caserio, M.C.

Basic Principles of Organic Chemistry
W.A. Benjamin Inc.
USA. (1964).
5) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
6) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
120
OBTENCION DE ACIDO BENCLICO
Bencilo, EtOH,
KOH, H 2 O
1) Calentar
a reflujo.
2) Destilar el EtOH.
DESTILADO
RESIDUO
Bencilato de
potasio, trazas
de bencilo, KOH
EtOH
D1
3) Agregar H 2 O
4) Llevar a ebullicin.
5) Filtrar.
SOLIDO
LIQUIDO
Bencilo,
Bencilato
de Potasio
Bencilato de
Potasio, KOH
6) Lavar con Agua.

Bencilo
SLIDO
LQUIDO
7) Agregar HCI
concentrado
pH=2
D2
Ac. Benclico,
H2O
KCI, HCI
8) Filtrar
D1: Puede reutilizarse.
D2: Filtrar slidos, para
purificarlo y reutilizarlo.
Checar pH a la solucin,
neutralizar y desechar
por drenaje.
D3: Neutralizar y desechar
por el drenaje.
SLIDO
CIDO
BENCLICO
LQUIDO
H2O
HCI
D3
121
PRCTICA
10
A
OBTENCIN DE ACETATO DE
ISOAMILO
(ACEITE DE PLATANO)
I. OBJETIVO
a) Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico.

b) Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son
calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple.
REACCIN
CH3
H2SO4
C O
V= 6 ml
= 1.049 g/ml
m= 6.294 g
PM= 60.0 g/mol
n= 0.1048 mol
p. eb.= 116-118 C
OH
HO
O
+
H2O
V= 4 ml
= 0.809 g/ml
m= 3.236 g
PM= 88.15 g/mol
n= 0.037 mol
p.eb.= 130 C
V= 5.5 ml
= 0.876 g/ml
m= 4.817 g
PM= 130.19 g/mol
n= 0.037 mol
p. eb.= 142 C/756 mm
II. MATERIAL
Matraz pera de una boca de 50
ml
Anillo metlico
122
Porta-termmetro
1
1
1
Colector de destilacin
1
1
1
Obtencin de Acetato de Isoamilo

Mechero c/manguera
"T" de destilacin
Pinzas de tres dedos
Agitador de vidrio
1
1
1
2
1

Esptula
1
1
1
1
III. SUSTANCIAS
Alcohol isoamlico
cido actico glacial
4.5 ml
6 ml
cido sulfrico conc.
1 ml
Sol de NaHCO3 al 5%
Sol. saturada de cloruro de
sodio
Sulfato de sodio anhdro
22.5 ml
2.5 g
1g
IV. INFORMACIN
La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un
catalizador cido es uno de los mtodos
habituales para la
preparacin de steres.
Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de
steres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo
de este proceso reversible.
V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca 4.0 ml de alcohol
isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada agitando
cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1), agregue
ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el condensador en
posicin de reflujo.
Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el reflujo
durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire
el bao de aire y enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente.
Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue
cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin con 2.5
ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite varias veces, separe
la fase acuosa y deschela. La fase orgnica contiene el ster y un
123
poco de cido actico, el cual puede ser removido por dos lavados
sucesivos con 7.5 ml de una solucin de bicarbonato de sodio al 5%
(Nota 2) Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5
ml de una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa
acuosa, vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con
un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3)
Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase
orgnica al matraz pera de 50 ml, agregue ncleos porosos para regular
la ebullicin y destile.
El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo.
Colecte la fraccin que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento
NOTAS
1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante.
2) PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la
capa orgnica est alcalina. Verifique pH.
3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este
tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de agente
desecante.
4) El material debe de estar limpio y seco.
VI. ANTECEDENTES
1. - Mtodos de obtencin de steres.
2. - Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y
productos.
VII. CUESTIONARIO
124
1. - Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de

isoamilo.
2. - Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un
exceso de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita
desplazar la reaccin hacia la formacin del ster.
3. - Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamilo de la
mezcla de reaccin.
4. - Explique cules son los usos de los steres.
Espectros de I.R.
a) cido actico
100.0
90
80
70
60
%T
1053.14
50
1014.71
40
2563.41
2630.30
30
934.98
20
10
3.7
4000.0
624.37
1415.12
3138.42
2937.60
3000
1716.84
2000
1294.99
1500
1000
605.0
cm-1
b) Alcohol isoamlico
125
100.0
90
80
1229.83
1110.22
70
663.90
900.55
60
%T 50
1462.76
1380.24
40
30
1015.55
3332.42
1046.88
20
10
3.9
2961.83
4000.0
2927.74
2876.47
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
c) Acetato de isoamilo
100.0
90
80
3464.87
70
817.79
635.59
606.74
962.02
1171.09
60
%T
50
1467.01
40
2872.46
1387.61
30
1056.94
20
10
4.0
4000.0
1367.58
1743.47
2959.95
3000
1242.26
2000
1500
cm-1
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz, G.S. Jr.
126
1000
450.0

W.S. Saunders Co.
Philadelphia, USA (1976).
b) Solomons, T.W.G.
Qumica Orgnica
Edit. Limusa (1979).
c) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall
d) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
127
OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO

(Aceite de pltano)
Alcohol isoamlico,
cido
actico glacial
1) Agregar H 2 SO 4 conc. agitando.
2) Calentar a Reflujo.
Mezcla de
Reaccin
3) Enfriar.
4) Agregar y lavar con agua.
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
H 2 SO 4
ster
Ac. Actico
D1
5) Lavar con NaHCO 3 (5%)

FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
6) Lavar con agua+ sol.sat. de NaCI
FASE ACUOSA
FASE ORGNICA
7) Secar con Na 2 SO 4 .
Acetato
de Sodio
NaCI
LQUIDO
SLIDO
D2
D3
Na 2 SO 4
D1, D2, D3, D4: Checar pH, neutralizar

y desechar por el drenaje.
8) Destilacin.
D4
DESTILADO
ACETATO DE
ISOAMILO
RESIDUO
Residuo de
la destilacin
D5
128
Obtencin de Benzoato de Fenilo
NOTAS:
129
PRCTICA
10
B
REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO
I. OBJETIVO
Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la

reaccin de Schotten- Baumann.
REACCIN:
Cl
OH
O
+
NaOH
m= 0.5 g
PM= 94.11 g/mol
n= 5.3 x 10-3 mol
V= 1 ml
= 1.211 g/ml
m= 1.211 g
PM= 140.57 g/mol
n= 8.6 x 10-3 mol
p. eb.= 198 C
p. f.= 40-42 C
m= 1.0505 g
PM= 198.22 g/mol
n=5.3 x 10-3 mol
p. f.= 69-72 C
II. MATERIAL
Agitador mecnico
Barra de agitacin
130
1
1
1
1
1
Esptula
Vaso de pp de 250 ml
Embudo de filtracin
rpida
Buchner c/alargadera
1
1
1
1
1
Vidrio de reloj
Kitazato c/manguera
Pinzas de tres dedos
Barra para agitacin
1
1
1
1
Matraz Erlenmeyer 125

ml con tapon de corcho
Agitador magntico
1g
7.5 ml
Cloruro de benzoilo
Etanol
2 ml
5 ml
1
1
III. SUSTANCIAS
Fenol
Sol. de NaOH al 10 %
IV INFORMACION
La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster.
Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los reactivos, suele
agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que
se forma. La base generalmente es una solucin de hidrxido de sodio
diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases rganicas
dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de SchottenBaumann
V. PROCEDIMIENTO
Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solucin de sosa al 10% en un
matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de benzoilo
(Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos mediante un
agitador magntico, el matrz deber estar tapado por un tapn de
corcho que se quitar de vez en cuando para evitar que la presin lo
levante. Al final de este periodo la reaccin debe haberse llevado al
cabo y separado un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con
agua y seque por succin. Recristalice el producto crudo de etanol y
seque. Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin (Nota 2).
NOTAS
1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana.
2) El punto de fusin del producto puro es de 70o C.
VI. ANTECEDENTES
131
a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Mtodos de esterificacin de fenoles.
c) Reaccin de Schotten Baumann
d) Propiedades qumicas de los fenoles.
e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido.
f)
Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la

experimentacin.
VII. CUESTIONARIO
1) Escriba un mecanismo razonable para la obtencin de benzoato de
fenilo.
2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla
de reaccin.
3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en
los espectros de I.R. de reactivos y productos.
VIII. Bibliografa
a) Wingrove A., Caret R.,
(1984).
Qumica Orgnica, Editorial Harla, Mxico
b) McMurry, J., Qumica Orgnica. 3a. ed. Grupo Editorial lberoamrica,

S.A. de C.V., Mxico D.F. (1994).
Espectros de I.R.
132
a) Fenol
100.0
90
1937.37
80
1000.19
70
%T
2734.57
60
1024.89
888.69
50
1071.04
1370.02
40
30
3314.98
3050.22
1170.02
1475.36
1596.77 1499.74
20
13.7
4000.0
3000
1155.15
2000
1500
810.33
1234.17 752.94 689.85
1000
605.0
cm-1
b) Cloruro de benzolo
100.1
90
80
70
3498.30
1974.48
1489.69
1344.85
1915.06
1101.33
1079.17
3074.25
60
1027.24
1319.49
%T
50
1000.35
40
646.58
1585.54
1598.76
30
20
1451.46
10
3.7
4000.0
1777.77
1206.85
1738.36
3000
2000
1500
872.40 774.62
670.60
1177.37
1000
605.0
cm-1
c) Benzoato de
fenilo
133
100.0
90
3057.44
1961.51
80
70
60
1595.75
%T
1450.00
50
1486.51
40
30
751.67
704.18
20
1062.50
1262.55
10
1729.63
1200.36
0.0
4000.0
3000
2000
1500
cm-1
134
1000
400.0
Reacciones de Carbohidratos
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO

REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
Fenol, NaOH (10%)

Cloruro de
benzoilo
1) Agitar vigorosamente.
2) Filtrar.
LQUIDO
SLIDO
Benzoato de
Fenilo
NaOH
+
Benzoato de Na
+
Fenolato de Na
3) Recristalizar de etanol
LQUIDO
SLIDO
D1
Etanol
BENZOATO DE
FENILO
D2
D1: Adsorber sobre carbn activado, verificar pH, neutralizar

y desechar por el drenaje.
D2: Recuperar el disolvente por destilacin.
135
PRCTICA
11
REACCIONES DE CARBOHIDRATOS
I. OBJETIVOS
Realizar diferentes pruebas de oxidacin

determinacin de azcares reductores.
Formacin de osazonas de algunos monosacridos.
para
la
II. MATERIAL
Tubos de ensayo
Vaso de pp de 250 ml
Esptula
Matraz Kitazato 250 ml con
manguera
8
1
1
1
1
Vidrio de reloj
Microscopio
Portaobjetos
III. SUSTANCIAS
Sol. de AgNO3 al 2.5%

Sol. de NaOH 5%
Hidrxido de amonio 5%
Reactivo A de Fehling
Reactivo B de Fehling
cido Ntrico conc.
Reactivo de Benedict
IV. INFORMACIN
136
5 ml
10 ml
1 ml
10 ml
10 ml
5 ml
5 ml
Soluciones al 5% de:
Glucosa
10 ml
Fructosa
10 ml
Manosa
10 ml
Sacarosa
10 ml
Reactivo de Fenilhidrazina
15 ml
1
1
1
1
1
2
Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos, disacridos,

trisacridos, oligosacridos y polisacridos.
Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo
que poseen.
Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para producir
monosacridos.
Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de Tollens,
Benedict Fehling se conocen como azcares reductores, y todos los
az[ucares que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas. Los
carbohidratos que solo contienen grupos acetal no dan pruebas positivas con
estas soluciones y se llaman azcares no reductores.
OH
C
C
hemiacetal
o hemicetal
OR
C
acetal
o cetal
La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de glucosa

en la sangre.
Las osazonas de los mono y disacridos son compuestos amarillos, que
cristalizan en formas caractersticas de la solucin en que se producen.
Tienen puntos de fusin caractersticos. Todos los azcares epmeros, que
difieren en la configuracin del C-2, forman la misma osazona. Los
monosacridos forman precipitados en caliente y los disacridos no. La
glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una suspensin del producto de
reaccin se observan con el microscopio haces de cristales amarillos. El
campo de la xilosazona se ve como cristales largos amontonados. La
arabinosazona se presenta como cristales amarillos agrupados en roseta.
137
V. PROCEDIMIENTO
PRUEBA DE TOLLENS.
H OH
H
H OH
HO
H
HO
OH
OH
HO
H
H
OH
OH
COONH4
+
Ag
OH
HO
H
OH
HO
H OH
HO
Espejo de plata
CHO
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato de
plata al 2.5%, agregue una gota de hidrxido de sodio al 5% y despus
gota a gota y con agitacin una solucin de hidrxido de amonio al 5%
justo hasta que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando
cualquier exceso de NH4OH. Este reactivo debe usarse recin
preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar
de utilizarlo, ya que forma compuestos explosivos.
Agregue al reactivo recin preparado 5 a 10 gotas de solucin del
azcar, agite y caliente brevemente en bao mara, sin dejar de agitar
durante el calentamiento. La aparicin de un espejo de plata indica
prueba positiva para azcar reductor. Una vez terminada la prueba el
tubo de ensayo se deber limpiar con cido ntrico para destruir el
espejo de plata.
PRUEBA DE FEHLING.
138
H OH
H
H OH
HO
H
HO
H
H
OH
H OH
H
OH
OH
Cu++
OH
HO
HO
Complejo
Cupro-tartrico soluble
H
H
OH
COOH
+
Cu2O
HO
HO
OH
CHO
Rojo
Procedimiento
Mezcle 1 ml de solucin A y 1 ml de solucin B, agregue dos o tres
gotas de la solucin del azcar, caliente a ebullicin.
La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la solucin
indica prueba positiva para azcar reductor.
PRUEBA DE BENEDICT.
139
H OH
H
H OH
HO
H
HO
OH
Cu++
OH
H OH
H
HO
HO
Complejo
Cuproctrico soluble
OH
OH
H
H
OH
COONa
+
Cu2O
HO
HO
OH
Rojo
CHO
Procedimiento.
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo de Benedict y cuatro o
cinco gotas de la solucin del azcar. Caliente a ebullicin y deje
enfriar a temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloracin vara
desde amarillo hasta rojo, con decoloracin de la solucin, indica
prueba positiva.
Anote los resultados en el siguiente cuadro:
Reaccin de Tollens Reaccin de Fehling
Reaccin de Benedict
Glucosa
Fructosa
Manosa
Sacarosa
F ORMACIN DE OSAZONAS .
CHO
CHOH
3C6H5NHNH2
R
(+)GLUCOSA
Y
(+)MANOSA
140
CH NNHC6H5
C NNHC6H5
OSAZONA
3C6H5NHNH2
CH2OH
C O
R
(-)FRUCTOSA
Procedimiento
Coloque en un tubo de ensayo limpio 10 gotas de la solucin del azcar
y agregue 1.5 ml de la solucin de fenilhidrazina. Caliente la mezcla
en bao de agua durante 10-20 minutos.
Filtre los cristales, obsrvelos en un microscopio de bajo poder y
determine su punto de fusin. El tiempo de formacin de la osazona y
la apariencia de los cristales ser diferente para los distintos azcares,
excepto para los epmeros en C-2
Anote los resultados en el cuadro siguiente:
Tiempo de
Apariencia de los
formacin
cristales en el
microscopio
Glucosa
Fructosa
Manosa
Punto de fusin
VI. ANTECEDENTES
a) Estructuras de los principales monosacridos.
b) Reacciones de oxidacin de los monosacridos.
c) Reaccin de los monosacridos con fenilhidrazina (osazonas)
d) Caracterizacin indirecta de azcares a travs de la formacin de
osazonas.
e) Que se entiende por epmero?
f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VII. CUESTIONARIO
141
1) Por qu se considera reductor a un azcar?

2) En que consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar
es reductor?
3) Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la
prctica.
4) Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos
obtenidos en cada prueba? Diga que tratamiento se les deber dar
en cada caso para desecharlos al drenaje.
5) Porqu no se debe tirar las sales de plata al drenaje?
ESPECTROS DE I.R.
A) GLUCOSA
100.0
90
80
70
557.99
60
%T
1203.09
1295.98
2890.59
2912.80
50
40
2943.60
30
1459.82
915.78
838.44
775.94
1077.91
1224.17
1379.98
1340.39
648.13
621.51
996.12
20
10
3.8
4000.0
3408.77
1149.43
1050.58
1111.43
3314.23
3000
2000
1500
cm-1
142
1023.78
1000
450.0
B) FRUCTOSA
100.0
90
80
70
923.59
873.20 684.35
60
%T
50
3012.83
40
2989.61
20
4000.0
1429.45
2900.10
2958.32
2934.83
30
10
3.8
818.56
1265.89
567.72
977.36
1176.51
627.87
783.47
1399.37
1337.72
1078.75
1150.14
3524.55 3419.45
3000
2000
1500
1052.65
1093.67
1000
450.0
cm-1
C) MANOSA
100.0
90
80
913.44 679.70
605.42
883.79
829.44
566.76
957.92
969.61
70
60
1421.07
50
1369.60
1207.30
%T
40
2978.13
2917.80
1276.14
30
809.88
1110.40
20
10
3.9
4000.0
1039.88
1069.90
1016.92
3344.60
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
143
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Moore, J.A. y Dalrymple D.L.
Experimetal Methods in Organic
Chemistry
5a. Edition
W.B. Saunders Co.
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b) Jacobs T.L., Truce W.E. y Robertson, G.
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g) Lehman, J.W.
3er edition
144
Prentice Hall
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h) Mohring,J.R., Hammond, C.N.,
Morril, T.C., Neckers,D.C.
Reaccin de Knoevenagel
PRUEBA DE TOLLENS
Solucin de
Carbohidrato
+
Reactivo de
Tollens
1) Agitar
2) Calentar a B.M.
Mezcla de
reaccin
contiene Ag
D1
Mezcla de
reaccin con
Cu 2 O
D2
Prueba de Fehling y de Benedict
Solucin de
Carbohidrato
+
Reactivo de
Fehling o Benedict
Formacin de Osazonas
Osazona
Solucin de
Carbohidrato
+
Solucin de
Fenilhidrazina
D1:
D2:
D3:
D4:
1) Calentar
2) Filtrar
D3
Slido
Lquido
Carbohidratos
D4
Agregar HNO3 diludo y guardarse, para su posterior recuperacin.

El Cu2O deber guardarse para enviar a confinamiento controlado; o para inducir precipitados de Cu2O.
Debera guardarse para su incineracin.
Si la solucin es incolora, checar pH y desechar por el drenaje con agua en abundancia.
145
PRCTICA
12
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
I.- OBJETIVOS
a) Concientizar a los alumnos de la importancia del adecuado

tratamiento de residuos.
b) Conocer las tcnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos
generados durante las prcticas efectuadas durante el curso.
C) Fomentar el control de contaminantes en los experimentos.
II.- MATERIAL
Matraz Erlenmeyer 250ml
Vasos de precipitados 250 ml
3
2
1

Matraz Kitazato de 250 ml
c/manguera
Esptula
Agitador
1
1
Porta-termmetro
Colector
1
1
1
1
Pinzas de 3 dedos con nuez
Matraz de pera de una boca de
50 ml de capacidad
Refrigerante c/manguera
"T" de destilacin
1
2
1
Termmetro de-10 a 400oC

Embudo Bchner con
alargadera
Vidrio de reloj
1
1
1
1
III.- SUSTANCIAS
NaOH
HCl
Carbn Activado
146
2g
3 ml
5g
H2SO4
Bisulfito de Sodio
3 ml
3g
Tratamiento de Residuos
IV.-INFORMACIN
a) La recuperacin de productos y subproductos en la
Industria Qumica es cada vez ms importante para
controlar la contaminacin.
b) El anlisis cuidadoso del diagrama de flujo de la reaccin estudiada,
nos permite detectar cuales son los productos, los subproductos
y las posibles corrientes con contaminantes para decidir sobre su
mejor tratamiento y control.
c) El tratamiento de corrientes acuosas con sustancias inorgnicas no
txicas se lleva a cabo por neutralizacin cida o bsica, segn
se requiera.
d) Las sustancias txicas requerirn un tratamiento especfico para su
desecho y disposicin, tales como; cianuros, cromatos,
hidrazinas, metales pesados, etc.
e)
El tratamiento de los residuos orgnicos se lleva cabo por

purificacin para su posterior reutilizacin, o por incineracin, en
el caso que no se puedan recuperar.
V.- PROCEDIMIENTO
A cada alumno se le entregar una alcuota de alguno de los residuos
obtenidos durante las prcticas efectuadas. El tratamiento est
indicado en los diagramas correspondientes a cada prctica. De
acuerdo al tratamiento propuesto se disear el material a utilizar.
VI.- ANTECEDENTES
1. - Mtodos generales para el tratamiento de residuos txicos
2. - Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes.
147
3. - Incineracin de compuestos orgnicos.

4. - Incineracin de organoclorados.
VII CUESTIONARIO
1. -Qu sustancias contena el residuo tratado?
2. - Escriba las reacciones qumicas involucradas en el tratamiento.
3. - Se realiz alguna modificacin al tratamiento propuesto?
4. - Comente la importancia del control de residuos y el nuevo
enfoque del Laboratorio de Qumica Orgnica.
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Dreisbach R. H., Robertson, W.O.
The Merck Index
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b) Manual de Toxicologa Clnica
Ed. El Manual Moderno S.A. de C.V.
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Washington D.C. USA (1983).
d) Porteous Andrew
Hazardous Waste. Management Handbook
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e) Shriner- Fuson-Curtin
148
Tratamiento de Residuos
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos

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f) Muir, G.P.
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Mxico (1978).
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Reduction of Hazardous Waste
Department of Chemistry
North Carolina State University, USA
149
PRCTICA
13
REACCIN DE KNOEVENAGEL
OBTENCIN DEL CIDO CINAMICO
I. OBJETIVO
Obtener un cido carboxlico ,-insaturado mediante una reaccin

de condensacin.
II. REACCIN
CHO
COOH
CH2
COOH
COOH
NH3
COOH
-CO
2
COOH
V= 2.5 ml
= 1.044 g/ml
m= 2.61 g
PM= 106.12 g/mol
n= 0.024 mol
p. eb.= 178-179 C
m= 2.5 g
PM= 104.06 g/mol
n= 0.024 mol
p. f.= 135-137 C
m= 3.558 g
PM= 148.16 g/mol
n= 0.024 mol
p. f.= 133-134 C
III. MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50
ml
Probeta graduada de 25 ml
Agitador de vidrio
150
Anillo metlico
1
1
Pinza de 3 dedos c/nuez

2
1
Esptula
Refrigerante p/agua
c/manguera
Vidrio de reloj
Colector
Mechero c/manguera
1
1

Matraz Kitazato 250 ml
c/manguera
T de destilacin
Tela de alambre
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
IV. SUSTANCIAS
cido masnico
Sol de NH4OH en EtOH al 8%
2.5 g
10 ml
cido clorhdrico 1:1

Benzaldehdo
6 ml
2.5 ml
V. INFORMACIN
Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de
condensacin con aldehdos y cetonas que se conocen como
condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son
catalizadas por bases muy dbiles. La reaccin produce
compuestos ,-insaturados.
VI. PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de cido
malnico, 10 ml de solucin de hidrxido de amonio en etanol al 8%.
Agregue 2.5 ml de benzaldehdo y ponga el refrigerante en posicin de
reflujo, (Nota 1). Caliente la mezcla mediante un bao de aire hasta la
obtencin de una solucin clara. Elimine el etanol por destilacin (Nota
2), quite el sistema de destilacin y contine el calentamiento a 130150C hasta que cese la produccin de dixido de carbono. Enfri la
mezcla a temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de
precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente (Nota 3).
Filtre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta pH 2. Enfre en
bao de hielo, agite fuertemente para que cristalice el cido (Nota 4).
Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua caliente (Nota5).
Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusin.
NOTAS
151
1) Aproximadamente por 10 min.

2) Debe de destilar unos 8.5 ml de etanol
3) Si no se disuelve completamente calentar con flama pequea
4) Si al enfriar no cristaliza, debe agregarse mayor cantidad de HCl.
5) Para la recristalizacin se requiere un volumen considerable de agua.
VII. ANTECEDENTES
a) Diferentes tipos de bases utilizadas en estas reacciones de
condensacin.
b) Otras reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.
C) Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina.
D) Propiedades fsicas qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
VIII. CUESTIONARIO
1) Explique por que se efectan este tipo de condensaciones.
2) Por que se usa el hidrxido de amonio?
3) Para qu debe agregar cido clorhdrico hasta pH cido?
4) Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos
las bandas correspondientes en los espectros de I.R
Espectros de I.R.
a) Benzaldehdo
152
100.0
90
80
714.10
2818.59
60
%T
1287.85 1071.76
3063.48
70
1653.69
1390.67
1022.87
2736.53
50
1455.36
40
1166.94
1310.53
649.80
827.70
30
1583.77
20
1702.05
10
3.9
4000.0
688.04
745.69
1596.75
3000
1203.54
2000
1500
1000
450.0
cm-1
b) cido malnico
100.0
90
80
769.69
70
591.95
60
655.85
%T
50
1313.10
40
30
1435.32
3095.65
2947.53
1416.63
20
1173.86
1218.26
1729.87
10
3.7
4000.0
919.56
1706.47
3000
2000
1500
1000
450.0
cm-1
c) cido cinmico
153
100.0
90
1073.16
80
1494.16
70
60
%T 50
40
3064.92
1576.50
2592.03
2830.09
3026.00
1448.65
1333.79
1420.41
768.25
943.53
709.82
979.47
543.01
1221.96
20
1312.30
1681.69
10
3.8
1628.31
3000
2000
1500
1284.67
1000
cm-1
IX. BIBLIOGRAFA
1) R.J. Cremlyn y R.H. Still.
John Wiley and Sons, Inc., New York (1967).
2) J.A. Moore y D.L. Dalrymple
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2a. Ed.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia (1976).
3) R.T. Morrison y R.N. Boyd
Organic Chemistry
2nd. Ed.
Mxico (1985).
4) Lehman, J.W.
3er edition
154
590.02
683.11
1175.55
30
4000.0
483.37
450.0
Prentice Hall
5) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.
New York USA ((1997).
155
Obtencin del cido cinmico
Benzaldehdo,
cido malnico
sol. de amoniaco en etanol
1) Calentar a reflujo.
2) Destilar.
Residuo
Destilado
Etanol
Benzaldehdo
Sal de amonio del

c. Cinmico
+ impurezas
D1
1) Disolver con agua caliente
2) Filtrar en caliente
Residuo
Filtrado
Sal de amonio del
c. Cinmico
Impurezas
Agregar HCI 1:1

hasta pH=2
D2
c. Cinmico
D1: Destilacin
fraccionada Para
reutilizar el disolvente
Filtrar
D2: Filtrar el slido

y mandarlo a
incineracin
D3: Neutralizar y
desechar por el
drenaje
Lquido
NH 4 CI
+ HCI
D3
156
Slido
c.Cinmico
Preparacin de reactivos
PREPARACIN DE REACTIVOS
Solucin saturada de Cloruro de Sodio.

Disolver 26 g. de cloruro de sodio en 100 ml de agua destilada.
Solucin de carbonato de sodio al 15 %

Pesar 150 g de carbonato de sodio en un matraz y aforar a un litro
con agua destilada.
Solucin saturada de bicarbonato de sodio

A 1 litro de agua adicionar 85 g de bicarbonato de sodio.
Solucin de bicarbonato de sodio al 5%

Pesar 50 g de bicarbonato de sodio en un matraz y aforar con agua
destilada a 1 litro.
Solucin de hidrxido de sodio al 33%

A 750 ml de agua destilada adicionar en porciones 330 g de hidrxido
de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %

de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
157
Solucin de hidrxido de sodio al 5%

de sodio en lentejas (PRECAUCION!, la disolucin es exotrmica).
Aforar a 1 litro.
Solucin de KMnO4 al 0.2%

A 1 litro de agua destilada adicionar 2 g de permanganato de potasio.
Solucin de bromo en tetracloruro de carbono.

Disolver 2 g de bromo en 100 ml de tetracloruro de carbono.
(PRECAUCIN!, el bromo produce graves quemaduras).
Solucin de Yodo/yoduro de potasio.

Adicionar 200 g de yoduro de potasio y 100 g de yodo a 800 ml de
agua destilada, agitar hasta solubilizar los reactivos.
Solucin de nitrato de plata al 5%

Pesar 5 g de nitrato de plata y aforarlo a 100 ml con agua destilada.
Hidrxido de amonio al 5%
Adicionar 150 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.
Hidrxido de amonio al 8% en etanol

Adicionar 240 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con etanol a 1 litro.
158
Preparacin de reactivos
cido clorhdrico 1:1

Adicionar 500 ml de cido clorhdrico concentrado a un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.
Preparacin del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

En un matraz de 50 ml se colocan 0.4 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2
ml de cido sulfrico concentrado y gota a gota con precaucin, 3 ml
de agua hasta disolucin. A esta solucin se agregan 12 ml de etanol,
agitando cuidadosamente hasta homogeneizacin.
Preparacin de cido crmico

Disolver 1 g de anhdrido crmico (trixido de cromo) en 1 ml de
cido sulfrico concentrado, diluir con 3 ml de agua. (El reactivo
debe prepararse el mismo da de la prctica. PRECAUCION!
reaccin exotrmica, puede haber proyecciones).
Preparacin del reactivo Fehling

Sol. A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.
Pesar en un matraz aforado 30 g de sulfato cprico y aforar a
1 litro con agua destilada.
159
Sol. B. Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y

potasio) en solucin acuosa al 5% de NaOH.
Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5%, y agregarle 150
g de tartrato de sodio y potasio
Preparacin del reactivo de Benedict.

Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de
CuSO4.5H2O en un litro de agua destilada.
Preparacin del reactivo de fenilhidrazina.

Opcin 1. Mezcle 55 ml de fenilhidrazina, 55 ml de cido actico
glacial y 500 ml de agua. Si la solucin no es clara, filtre con
carbn activado.
Opcin 2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato
de sodio y 15 ml de agua destilada. Filtre con la ayuda de carbn
activado.
Nota: El reactivo deber prepararse en el momento del experimento
por cualquiera de los dos mtodos arriba sealados. No usar ms de
la cantidad indicada en el procedimiento, la cual para la opcin 1,
deber ajustarse al nmero de alumnos del grupo.
160
Bibliografia
BIBLIOGRAFA
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Allinger, N.L. et al.
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Pine, S.H., Hendrickson,J.B., Cram,D.J., Hammond, G. S.
Qumica Orgnica
4 Ed.( 2 en espaol)
McGraw-Hill
Mxico (1988).
Roberts, J.D. and Caserio,M.C.
Modern Organic Chemistry
W.A. Benjamin, Inc
New York (1967).
Solomons, T.W. Grhaham.
Qumica Orgnica
Editorial Limusa
Mxico (1979),
Streitwieser, A. Jr. y Heathcock, C.H.
Qumica Orgnica
Interamericana
Mxico (1979).
Wade, L. G.
Qumica Orgnica, Segunda Edicin
Prentice may
Mxico 1993.
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

Ault A.
Techniques and Experiments for Organic Chemistry
Third Edition
Allyn and Bacon, Inc.
Boston (1979).
Cremlyn, R.J.W. and Still R.H.
162
Bibliografia

Heinemann Educational Books Lt.
London(1967).
Fessenden , R. J. y Fessenden, J.S.
Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Willard Grant Press
Boston (1983)
Merck & Co., Inc.
The Merck Index
Ninth Edition.
Rahway, N.J. USA (1980)
Lehman, J.W.
3rd edition
Prentice Hall
Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
New York (USA) 1997.
Pasto,D.J. and Johnson,C.R.
Organic Structure Determination
Prentice-Hall Inc.
USA( 1969)
Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz G. S. Jr.
3rd Edition
W.B. Saunders Co.
Philadelphia USA (1988)
Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y.
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Editorial Limusa
Mxico (1974).
Vogel, A.I.
163
164
Reglamento interno de Higiene y Seguridad
REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD

PARA LABORATORIOS DE LA SECCIN
DE QUMICA ORGNICA
ART. 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y Seguridad,
para laboratorios de la Facultad de Qumica de la UNAM, aprobado por el H.
Consejo Tcnico el 28 de abril de 1994.
Es aplicable en todos aquellos lugares de la seccin de Qumica Orgnica de la
Facultad de Qumica, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
investigacin:
Estos sitios, para efectos del presente Reglamento, sern denominados laboratorios.
Se considerarn tambin como reas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a
cabo experimentos.
Su observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable.
ART 2
Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente:

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
j)
k)
Un control maestro para energa elctrica.

Un botiqun de primeros auxilios.
Extintores.
Un sistema de ventilacin adecuado.
Agua corriente.
Drenaje.
Un control maestro para suministro de gas.
Sealamientos de proteccin civil. Manta contra incendios.
Guantes de neopreno.
Mascarillas de seguridad.
ART. 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern estar supervisadas
por un responsable. Los responsables nombrados en la Seccin de Qumica Orgnica
son:
a)
b)
c)
Responsable: Q. Ma. Reina Gmez Gmez

Corresponsable: Q. F. B. Ma. Antonieta Rodrguez Argello.
Responsable por grupo: Profesores del rea de Qumica Orgnica que se
encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.
ART. 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los
laboratorios. El mnimo de personas deber ser, invariablemente de dos. En el caso
de que uno de ellos sea alumno, deber haber siempre un profesor como segunda
persona.
a)
Profesor - profesor
165
b)
c)
Profesor - alumno
Profesor - laboratorista
ART. 5 El equipo de proteccin personal que ser usado en los laboratorios y anexos de
laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentacin ser:
ALUMNOS
1) Bata de algodn 100%
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de
lentes graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e
inastillables, y uso de protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).
4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
5) Toalla o lienzo de algodn.
6) Gafete de laboratorio (El color depender del curso de Qumica Orgnica que se
lleve).
PROFESORES
1) Bata de algodn 100%
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de
lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de
protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).
LABORATORISTAS
1)
Bata de algodn 100%
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estn en contacto con los reactivos).
En caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y
uso de protectores laterales.
3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podr permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los
implementos antes descritos y no se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de
visita.
ART. 6 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido
fumar, consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos
abiertos (tipo guarache).
166
ART. 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., debern ser manejados con el mximo
cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de
seguridad, segn sea el caso.
ART. 8
Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de

obstculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad.
El responsable del rea deber verificar esto al menos una vez cada semana.
ART. 9
Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar

correctamente, estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles
elctricos y libres de todo obstculo que impida su correcto uso. El responsable del
rea deber verificar esto, al menos una vez cada semana.
ART. 10 Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas, agua y vaco, para
cada laboratorio, debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sean
identificados fcilmente.
ART. 11 En cada laboratorio, deber existir al alcance de todas las personas que en l
trabajen, un botiqun de primeros auxilios. El responsable del rea deber verificar,
al menos una vez cada semana, el contenido del botiqun, para proceder a reponer
los faltantes y o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.
ART. 12 Los extintores de incendio debern ser de C02, o de polvo qumico seco, segn lo
determine la subcomisin mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de
bomberos de la Universidad; debern revisarse como mnimo una vez al semestre, y
debern recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la
revisin o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor est vaco,
deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El
responsable del rea deber hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con
lo establecido en este artculo.
ART. 13 Los sistemas de extraccin de gases y campana debern mantenerse siempre sin
obstculos que impidan cumplir con su funcin. Asimismo debern ser accionados al
inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso
contrario, los responsables de cada rea debern avisar a la coordinacin de
mantenimiento y servicios tcnicos, para que efecten el mantenimiento preventivo
o correctivo que se requiera.
ART. 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje debern verificarse a fin de
que estn en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada rea darn
aviso a la coordinacin de mantenimiento y servicios tcnicos para recibir el
mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera.
ART. 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios
de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los
laboratorios se lleve a cabo, estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad. En
los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores, slo estar
prohibido fumar.
ART. 16 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro
medio, sin autorizacin del responsable del rea correspondiente. Los manuales de
prcticas correspondientes debern incluir la forma correcta de desechar los residuos.
167
ART. 17 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse la llenadora correspondiente.
Queda prohibido pipetear con la boca.
ART. 18 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable del rea, Profesor o
Laboratorista ( el ltimo en salir del laboratorio ), debern verificar que queden
cerradas las llaves de gas, agua, vaco, tanques de gases y aire. Segn sea el caso,
apagadas las bombas de vaco, circuitos elctricos, luces, etc. En caso de requerir que
algn equipo trabaje de manera continua, deber dejarse en el interior y en el
exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la
informacin acerca del tipo de reaccin o proceso en desarrollo, las posibles fuentes
de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar
al responsable del equipo.
ART. 19 Cuando se trabaje con sustancias txicas, deber identificarse plenamente el rea
correspondiente. Nunca debern tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre
debern tomarse con ambas manos, una en la base y la otra en la parte media.
Adems se deber trabajar en el rea con sistema de extraccin y equipo de
proteccin personal (segn el manual correspondiente).
ART. 20 En cada laboratorio deber existir, de manera clara, visible y legible, la informacin
acerca de los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido.
stos son:
CENTRAL DE EMERGENCIAS
55
URGENCIAS MEDICAS
56-220202
SERVICIOS MDICOS
56-220140
INFORMACIN
56-220142
ANTIRRBICO
56-225864
56-225865
56-225866
55-500731
BOMBEROS
56-1616500
56-220565
56-220566
PROTECCIN A LA
56-223703
COMUNIDAD
Para activar el Servicio Mdico de Urgencias:
a) Identifquese, proporcionando su nombre y puesto.
b) Ubicacin: D el mayor nmero de referencias posibles y
las vas de acceso.
c) Mecanismo de lesin.
d) Nmero de lesionados.
e) Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de Vigilancia o Bomberos.
ART. 21 Todas aquellas situaciones que no estn especficamente sealadas en el presente
Reglamento, debern ser resueltas por la Direccin de la Facultad, con la opinin de
la Coordinacin de Seguridad, Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil de la misma.
ART. 22 El cumplimiento del presente Reglamento estar supervisado por los responsables
de seguridad de las reas correspondientes. el Jefe de Departamento y la
Coordinacin de Seguridad Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil.
168
ART.23 Cualquier alteracin a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del presente

reglamento deber ser informado al responsable correspondiente.
ART.24
Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales,

instalaciones, etc., propias de los laboratorios. de todo aquello mencionado en el
artculo 3 del presente Reglamento o de las sealizaciones instaladas para proteccin
civil, sern sancionadas conforme a la Legislacin Universitaria, segn la gravedad
de la falta cometida.
ART.25 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables sern las que decida el H. Consejo
Tcnico, conforme a las disposiciones de la Legislacin Universitaria.
Este Reglamento ser dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estar en un lugar visible en cada
laboratorio'.
ARTICULO TRANSITORIO NICO
El presente Reglamento entrar en vigor al da siguiente de su aprobacin por el H.
Consejo Tcnico de la Facultad.
169
REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS

EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA
Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, los

alumnos debern observar las indicaciones siguientes:
1.- ASISTENCIA
Asistir a la sesin ntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad
o con una tolerancia de 15 minutos, segn sea el horario al cual se haya
inscrito. Despus de estos 15 minutos no se le dar material.
2.- SEGURIDAD E HIGIENE.
Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y
SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIN DE QUMICA
ORGNICA (Firma de enterado).
Es necesario entregar la fotocopia de la tira de materias y credencial al
maestro de laboratorio. El trabajo de laboratorio quedar suspendido en
caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia).
3.- SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL
En la primera semana de clases traer 2 fotografas tamao infantil una para
el gafete y otra para la credencial de control de material, ambas son
obligatorias para poder trabajar en el laboratorio.
Durante cada sesin de laboratorio, se deber utilizar el Manual actualizado
del curso prctico de la Qumica Orgnica correspondiente, junto con los y/o
materiales que le hayan sido solicitados por su profesor.
La entrega de material se efectuar exclusivamente, durante la primera
media hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos
no podrn iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor. De no
presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de
entrada de la sesin de laboratorio, la prctica quedar suspendida y el
profesor responsable deber reponerla al final del semestre.
Escuchar la explicacin del maestro sobre el experimento correspondiente,
habiendo estudiado previamente en la bibliografa indicada en el manual.
Solicitar al seor laboratorista el material para realizar el experimento, de
acuerdo a la boleta de cada sesin y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU
170
Indice
PRESENCIA. Firmar de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar

cualquier desperfecto del material.
.Al final del experimento, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en
que se recibi, y no olvidar recoger la boleta firmada.
4.- REPOSICIN DEL MATERIAL
En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos
en una bolsa adecuada y colocarla en los depsitos que para tal propsito
estarn en las oficinas del departamento (Anexos de laboratorios 2-A y 2-C).
Adems deber llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de
adeudo de material.
Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo
de las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en
el ALMACN DE MATERIAL de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo 2A).
Se tendrn 15 das naturales para reponer debidamente el material de
laboratorio y si no lo cumple, no se le permitir trabajar en el laboratorio.
Todos los adeudos debern estar pagados una semana antes del perodo
"A" de exmenes ordinarios, en caso contrario, no tendr calificacin de
Enseanza Prctica, ni derecho a inscripcin en la Sra. Acadmica de
Asuntos Escolares para el semestre siguiente.
EVALUACIN.
Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor,
sobre el trabajo experimental realizado en cada sesin.
El alumno deber realizar el 100% de los experimentos (12 experimentos y
aprobar el 80% (10 experimentos).
La calificacin de la Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y
representar el 40% de la calificacin final del curso de QUMCA
ORGNICA (Terico-prctico) de las claves siguientes: 1335, 1345,
1435,1445, 1535, 1635, 1645 y 1735. Para las claves: 1305, 1405 y 1545
representarn el 35%.
Para determinar si el alumno aprob un experimento, la calificacin mnima
del examen deber ser de 2.5 y la del informe 3.5, cada una tendr como
mximo 5 puntos.
171
Actividad
Calificacin Mxima
Calificacin Mnima
Trabajo experimental
Exmen del experimento
Calificacin Total
5.0
5.0
10
3.5
2.5
6.0
Para determinar la calificacin final de la Enseanza Experimental, se

obtendrn por separado los promedios del trabajo experimental y de los
exmenes. La suma de ambos promedios ser la calificacin final.
El experimento de reposicin no suple a uno reprobado, por lo tanto el
promedio se calcular sumando todas las calificaciones obtenidas y
dividiendo entre el nmero total de experimentos.
MC Jos Manuel Mndez Stivalet

Jefe del Depto de Qumica Orgnica
172
Indice
INDICE
Programa terico-prctico para la materia de Qumica
Orgnica II.......................................................................
Programa del curso terico de Qumica Orgnica II

(1445)..............................................................................
Medidas de seguridad en el laboratorio..........................
12
Tabla de propiedades fsicas de reactivos y

productos........................................................................
15
Prctica 1
Taller de espectroscopa...........................................
19
Prctica 2-A
Derivados halogenados
Obtencin de cloruro de ciclohexilo........................
45
Prctica 2-B
Derivados halogenados
Obtencin de bromuro de n-butilo.......................
51
Prctica 3
Obtencin de cido fenoxiactico........................
59
Prctica 4
Cintica qumica.......................................................
67
Prctica 5
Preparacin de ciclohexeno......................................
77
173
Prctica 6
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo....................
87
Prctica 7
Identificacin de aldehdos y cetonas...........................
95
Prctica 8
Obtencin de dibenzalacetona...............................
109
Prctica 9
Transposicin benclica
Obtencin de cido benclico.................................
117
Prctica 10-A
Obtencin de acetato de isoamilo (aceite de
pltano).............................................................................
123
Prctica 10-B (PAPIME)

Reaccin de Schotten-Baumann
Obtencin de benzoato de fenilo............................
131
Prctica 11
Reacciones de carbohidratos......................................
137
Prctica 12
Tratamiento de residuos..............................................
147
Prctica 13
Obtencin del cido cinmico.................................
151
Preparacin de reactivos..................................................
158
174
Indice
Bibliografa........................................................................
162
Reglamento Interno se Seguridad e Higiene..
165
Reglamento de laboratorio para estudiantes................
170
175

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Temario

QUMICA ORGNICA II (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

CONTENIDO DEL TEMARIO

INTRODUCCIN A LAS REACCIONES

Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

Introduccin a las reacciones orgnicas.

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

UNIDAD 2 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado,

Identificar los grupos funcionales ms comunes que participan

Seleccionar y aplicar la reaccin de sustitucin nucleoflica en

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad,

Representarn grficamente las reacciones de sustitucin

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Sustitucin nucleoflica en derivados del cido

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

TABLA DE PROPIEDADES FSICAS

Edo. Fsico p.eb./

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5

Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

vibraciones de deformacin en el plano

vibraciones de deformacin fuera del plano

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.

La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja,

ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R.

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

cido Carboxlico, RCOOH

C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La

Espectro infrarrojo de la butanona

C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1

Espectro infrarrojo de cido propinico

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Espectro infrarrojo de acetato de metilo

4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

Obtencin de Cloruro de Ciclohexilo

Sol. saturada de NaCl tcnico

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

En un matraz pera de 50 ml, de una boca, coloque 6 ml de ciclohexanol,

Obtencin de Cloruro de Ciclohexilo

Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

f) R.T. Morrison y R.N. Boyd.

c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.

h) Mohring, J.R., Hammond, C.N.,

d) J.D. Roberts y M.C. Caserio.