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Reaccionesfurano, Pirrolytiofeno 10845
Reaccionesfurano, Pirrolytiofeno 10845
PIRROL Y TIOFENO
COMPUESTOS
EXCESIVOS
pirrol
furano
tiofeno
COMPUESTOS
Complejo
Complejo
Pirrol ataque en C3
Complejo
Complejo
Pirrol ataque en C2
ENERGAS DE
RESONANCIA
(Kcal / mol):
pirrol
furano
tiofeno
21
16
28
Complejo
Complejo
Complejo
furano
Complejo
pirrol
adicin
eliminacin
complejo
complejo
Producto SEA
Complejo
Complejo
furanoataque en C3
furano
Complejo
Complejo
furano ataque en C2
Ms estable
Menos estable
POLIMERIZACIN
polmeros
pirrol aromtico
El pirrol ataca al
catin protonado
en en su
posicin
sin control
pirrol
polmero
trmero del pirrol
2:1 trans:cis
tiofeno
NITRACIN
piridina
SULFONACIN
HALOGENACIN
Br2, dioxano,
0 oC
reflujo
calor
cido mucobromco
Hidrlisis de
acetales
Cis-butenodial
(muy inestable)
Reaccin de Clauson-Kaas
cido actico,
calor
HALOGENACIN
Y otros productos
Otros
disolventes
HALOGENACIN
2
3
HALOGENACIN
ACILACIN
ACILACIN
ACILACIN
Anton Vilsmeier (Junio 12, 1894 Febrero12, 1962) fue un qumico alemn
que junto con Erich Haack descubro la reaccin de Vilsmeier-Haack
O
1) H3C
VILSMEIR-HAACK
N
H
H
N
CH3
H
N
H
POCl3
Cl
Cl
CALOR
2) H2O, AcONa
78 %
REFLUJO
O
1) H3C
N
H
Cl
N
CH3
Cl
N
H
POCl3
Cl
Cl
5 C
REFLUJO
2) H2O, Na2CO3
o
62 %
REFLUJO
O
1)
N
H
H3C
N
CH3
POCl3
Cl
Cl
25 o C
2) H2O, Na2CO3
REFLUJO
N
H
86 %
1)
N
H
CH3
S
POCl3
Cl
H
O
Cl
o
45 C
2) H2O, Na2CO3
REFLUJO
75 %
ALQUILACIN
REACCIN DE MANNICH
REACCIN DE MANNICH
+ PIRROL
ATAQUE C3
Br
Br
OCH3
N
H
Br
OCH3
OCH3
OCH3
N
H
Br
H
N
H
N
H
ATAQUE C4
OCH3
N
H
Br
Br
Br
Br
N
H
OCH3
OCH3
OCH3
N
H
N
H
ATAQUE C5
OCH3
N
H
Br I
Br
H
Br
OCH3
N
H
H
Br
OCH3
N
H
H
Br
OCH3
N
H
OCH3
Br
N
H
O2N
KNO3
S
O
+ O2N
H2SO4
S
O
(90 100%)
14 %
80 %
H2N OCH3
HCl
(25 %)
Ac2O
S
N OCH
3
HNO3
O2N
N OCH
3
5 C
75 %
70 C
O2N
S
O
95 %
ATAQUE C3
O2N
NO2
S
NO2
H
-H
ADICIN
O2N
ELIMINACIN
ATAQUE C4
NO2
S
O
NO2
ADICIN
NO2
O2N
-H
ELIMINACIN
80 %
ATAQUE C5
H
S
O
ADICIN
O2N
H
S
O2N
O2N
S
O
NO2
-H
ELIMINACIN
O2N
S
O
14 %
Pirrol sodio
Yoduro de
pirrol magnesio
Pirrol litio
ANIONES AMBIVALENTES
METILCETONAS
C-alquilacin
O-alquilacin
En HMPA
83 %
15 %
(2 % DIALQUILADO)
En t-BuOH
0%
94 %
(6% DIALQUILADO)
En THF
0%
94 %
(6% DIALQUILADO)