PRACTICA NUMERO 1

PREPARACION DEL CLORURO DE t-BUTILO

Y
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACION DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
FICHA DE IDENTIFICACION

1. PREPARACION DEL HALOGENURO

La preparacin del cloruro de t-butilo se realizo bajo una

reaccin de sustitucin nucleofilica unimolecular (SN 1), en la
cual se utilizo un alcohol terciario (t-butanol) y acido
clorhdrico
2. PROPIEDADES FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
COMPUESTO
pe(C)
t-butanol
82
Acido

PM

Peso/Vol.

74.12

4mL

42.6

26

12mL

144.3

-26

36.46

mmol

pf(C)

48
Clorhdrico
Cloruro de
1935
Calcio

110.98

4g

36.04

772

Marco Luis Balderas Vzquez

Esther Riestra Osejo
Sesin Jueves 16:00-19:00

Cloruro de
52
t-butilo

92.57

3.416 g

36.9

-26

Se coloco en un embudo de separacin tamao micro escala 4

mL de t-butanol, 12 mL de acido clorhdrico y 1.33 g de
cloruro de calcio. Se agito por un lapso de 30 minutos.
Despus se precedi a dejar reposar las dos fases y se elimino
la fase acuosa, se precedi a lavar dos veces el cloruro de tbutilo obtenido con una solucin de carbonato de sodio al 10%
(5mL cada vez). Se seco el cloruro de t-butilo con sulfato de
sodio anhidro.
Despus se armo adecuadamente el aparato de destilacin a
micro escala y se precedi a destilar el cloruro de t-butilo , se
recogi la fraccin entre 42C y 45C
b.Prueba de identificacin con nitrato de plata
En un tubo de ensayo limpio y seco se aadi una gota de
compuesto halogenado y 2 mL de una solucin etanolica de
nitrato de plata al 2%, este se dejo reposar unos 15 segundos
y se pudo observar el precipitado color blanco
c. Prueba de Belstein
Se tomo un alambre de cobre limpio, despus se coloco la
punta del alambre en la zona oxidante del mechero hasta que
se pusiera al rojo vivo.

Se dejo enfriar y se sumergi la punta del alambre en el

cloruro de t-butilo, despus se acerco a la flama y se noto una
Marco Luis Balderas Vzquez
Esther Riestra Osejo
Sesin Jueves 16:00-19:00

llama verde azulada que indica la presencia del halgeno

sintetizado.

1. Armado del equipo

3 . Decantacin de la fase acuosa

( 2 veces con solucin de Na 2CO3
al 10% y una con agua)

5. Secado con Na2SO4

anhidro

2. Agitacin del t-butanol,

HCl y CaCl2

4. Obtencin de tres fases

acuosas

6. Destilacin

Marco Luis Balderas Vzquez

Esther Riestra Osejo
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7. Se obtuvo el producto de
la destilacin

8. Prueba con AgNO3

9. Prueba de
Belstein

Clculos
H 3 C 3COH
0.786 g
H 3 C 3COH
=3.1548 g
ml
4 ml

H 3 C 3COH
1 mol
H 3 C 3COH
=0.0426 mol
74.12 g
3.1548 g

Relacin 1:1
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Esther Riestra Osejo
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0.0425 mol C 4 H 9 Cl

92.57 g
=3.9401 g C 4 H 9 Cl
1mol

Peso del vial: 8.595 g

Peso del vial con producto: 12.011 g
Peso del producto (valor experimental): 3.416 g

% de rendimiento
rendimiento=

valor experimental
valor teorico

3.416 g
x 100=86.70
3.9401 g

Esta reaccin se llev a cabo va SN1 ya que con alcoholes

terciarios se efecta mas rpido y obteniendo un buen
rendimiento.
Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con
cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Esta reaccin se lleva a cabo de la siguiente manera: primero
al agregar el cido clorhdrico al terbutanol, el cido se separa
en iones lo cual provoca que el protn del cido sea atrado al
(OH) y se separe, este formara agua (en este caso la
obtuvimos en la fase acuosa de la decantacin). Dejando al
carbono que estaba unido al (OH) con una densidad de carga
positiva, lo cual va a hacer que el nucleofilo (ion cloruro)
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Esther Riestra Osejo
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ataque a la zona deficiente de electrones, formando as el

cloruro de t-butilo.

Los equipos del laboratorio obtuvieron porcentajes de

rendimiento bastante variados unos menores del 50 % y el
mximo fue de 86.70% lo cual indica que se presentaron
algunas variaciones en los equipos como fugas, derrames del
producto o mala realizacin de la prctica.
El rendimiento fue de 86.70 %

Marco Luis Balderas Vzquez

Esther Riestra Osejo
Sesin Jueves 16:00-19:00