UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA Y METALURGIA

E. F. P. DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
ANALISIS QUMICO (QU-244)

PRACTICA N 06
ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO
PROFESOR

: Ing. Hugo ORIUNDO

ALUMNO(S)

: Modesto QUISPE POZO

: Yvan QUISPE TOVAR

GRUPO DE PRCTICAS

: LUNES DE 3 -6 pm.

Junio 2009

AYACUCHO PER

ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

I.

II.

OBJETIVOS
Detectar la presencia de componentes como
carbono, hidrgeno, azufre, oxgeno, fosforo,
nitrgeno, y halgenos en
sustancias o
muestras orgnicas.
Observar los procedimientos y caractersticas
que se presentan en el anlisis de muestras
orgnicas.
FUNDAMENTO TERICO

ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

1. ENSAYO DE COMBUSTIN
Consiste en someter al fuego una pequea
cantidad de sustancia problema y observar los
fenmenos que de ella se desprenden, que
pueden ser:
a) Fusin: si la sustancia se funde permitir

determinar su temperatura de fusin, si no

fuera as, posiblemente se trate de una muestra
sublimable o voltil.
b) Caractersticas de la llama: Si la muestra
arde con llama azulina sta es inflamable y

voltil,
de
combustin
completa
y
probablemente se trate de una sustancia de
bajo peso molecular, en cambio, si la llama
es de color naranja o amarillento y
desprende
humos,
la
combustin
es
incompleta y debe ser un compuesto no
voltil y de alto peso molecular.
Generalmente las sustancias que contienen
mucho carbono y poco hidrgeno
(principalmente compuestos bencenoides),
producen mucho humo. Existen excepciones
como el caso de los fenoles polihdricos que
arden sin humo y algunos alifticos insaturados y
saturados arden con humo.
Por otro lado si la llama es luminosa y
fuliginosa es indicio de insatracin
(probablemente compuestos aromtico).
Basta el hecho de combustionarse para
tener la seguridad de hallarnos frente a
un compuesto de naturaleza orgnica,
puesto que los compuestos inorgnicos no
se comportan del mismo modo (se
descomponen a altas temperaturas).
c) Formacin de residuos: Luego de la
combustin del compuesto, si queda residuo
sobre la esptula, debe tenerse presente de
la existencia de elementos o compuestos
inorgnicos en la sustancia problema.
La prueba de combustin realizada con un
compuesto orgnico expresada en forma de
ecuacin qumica seria:

Combustin completa de muestra

orgnica sin residuos inorgnicos
(llama de color azul)
Muestra + oxgeno + calor = CO 2 + H 2 0
Ejemplo:
CH 4 + 20 2 + Calor = CO 2 + 2 H 2 0
1. Combustin incompleta de muestra
orgnica sin residuos inorgnicos
(llama de color amarillo)
Muestra + oxgeno + calor =C + CO + CO 2 +H 2
+H 2 0
Ejemplo:
+ O 2 +calor=C+ CO +CO 2 + H 2 + H 2 O
1.

naftaleno
Combustin completa de muestra
orgnica con residuo inorgnico.
Muestra + oxgeno + calor = CO 2 + H 2 0 +
ceniza
Ejemplo:
(c 2 O 4 )Ca + O 2 + calor = 2 CO 2 +CaO +
ceniza
2.

2. Identificacin del Carbono e Hidrgeno:

El compuesto orgnico por accin del , xido
de cobre es oxidado completamente hasta
anhdrido carbnico y agua. El anhdrido
carbnico es recibido en una solucin de

hidrxido de calcio los cuales reacciona

dando precipitados de color blanco de
carbonato de calcio o de bario.
La muestra se mezcla ntimamente con el
xido de cobre en la proporcin de 1:10, la
cual es depositada en un recipiente con
recibidor
de
gas
para
su
digestin
completa.
El proceso que se verifica en la ignicin
puede
ser
representada
por
las
siguientes
reacciones:
Muestra + CuO + Calor = CO 2 + H 2 0 + Cu 2 O
En exceso de muestra, el xido cuproso
formado
puede
continuar
su
accin
oxidante hasta reducirse a cobre metlico.
Muestra + Cu 2 O + calor = CO 2 + II 2 0 + Cu
La formacin de un residuo rojo metlico de
cobre comprueba que efectivamente ha
existido una oxidacin.
La recepcin del anhdrido carbnico sobre
el hidrxido de calcio o bario estar
representado por las reacciones siguientes:
a.
CO 2 + Ca(OH) 2 =
CaCO 3 + H 2 0
b.
CO 2 +'Ba(OH) 2 =
BaCO 3 + H 2 0
Una prueba de verificacin de esta
reaccin, se puede realizar empleando
cido oxlico, oxalato de sodio, glicerina,
etc.

C 2 O 4 H 2 + 2 Cu+ calor = 2 CO 2 + H 2 O +
Cu 2 O
C 2 O 4 Na 2 + 2 CuO + calor = 2 CO 2 + Na 2 O +
Cu 2 O
El agua se puede identificar, haciendo
circular el gas de la reaccin a travs de
una probeta seca que contenga en el fondo
un poco de sulfato de cobre anhidro. La
formacin de un color azulino indicar su
presencia.
El sulfato de cobre anhidro se prepara
calcinando sulfato de cobre pentahidratado
de color azul hasta coloracin blanca.
CuSO 4 5 H 2 0 + calcinacin =CuSO 4 + 5
H2O
Para la identificacin del agua:
CuSO 4 + H 2 O = CuSO 4 . 5H 2 O o CuS0.3H 2 O
Sin embargo, la presencia de gotas
condensadas sobre la superficie fra del
recipiente es indicativa de la formacin de
agua, por lo tanto de la presencia de
hidrgeno en la muestra.
3. Identificacin del Nitrgeno, Azufre y
Halgenos: (mtodo Lassaigne).
Las sustancias orgnicas se digestionan con
sodio metlico que permite la destruccin
de las mismas y la conversin de los
elementos constituyentes en sales solubles
fciles de identificar; para lo cual se
homogeniza la muestra y una pequea

porcin de ella es depositada en un tubo de

prueba, un trozo pequeo de sodio metlico
es puesta encima de ella, se calienta
empezando por la parte superior para
permitir la fusin
y dispersin del sodio
metlico sobre la muestra, para luego
calentarla a fuego intenso hasta color rojo
vivo (realizar el experimento en la campana
de gases), luego, rpidamente se introduce
a un vaso de precipitado .que contiene agua
destilada, el tubo se desmenuza por el
cambio brusco de temperatura; de esta
manera las sales formadas se solubilizan en
el agua, se filtra y se dispone a su identificacin;
el
proceso
puede
ser
representado mediante las ecuaciones
siguientes:
a. Nitrgeno:
Muestra + sodio = NaCN
b. Azufre:
Muestra + sodio= Na 2 S
b. Halgenos:
Muestra + sodio = NaX (X = Cl, Br, I)
Generalmente la solucin resultante posee
carcter bsico por el exceso de sodio que
reacciona con el agua, dando hidrxido de
sodio.
2 Na + 2 H

O = 2 Na0H + H 2

Por lo que es necesario su neutralizacin

con de acuerdo a las necesidades de
identificacin, generalmente se realiza con
cido, actico.
NaOH + CH 3 COOH = CH 3 COONa + H 2 O

3.1. Identificacin del nitrgeno:

.
Si la sustancia orgnica tuviera
nitrgeno,.... est formarla cianuro de
Sodio y seria identificado en forma de
ferrocianurofrrco de color azul.
`
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1ml de la
solucin procedente de la fusin
alcalina, 20 mg.de sulfato ferroso y
una gota de una solucin de cloruro
frrico al 1%, Se calienta a ebullicin
durante, unos minutos,
se enfra en seguida se acidula con
cido clorhdrico
concentrado. La formacin de una
coloracin' azul o azul verdosa
indicar resultado positivo.
2 NaCN + FeS0 4 = Fe(CN) 2 + Na 2 SO 4
Fe (CN) 2 + 4NaCN = 4 (Fe(CN) 6 ) 3
3Na(Fe(CN) 6 )+ 4 FeCl 3 = Fe 4 (Fe(CN) 6 ) 3 +
12 NaCl
Identificacin con bencidina:
El in cianuro procedente de la fusin
alcalina, tambin Puede ser identificado
con la bencidina dando una coloracin azul.
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se introduce 1 ml.
de la solucin procedente de la fusin

.1

alcalina y se acidula con una solucin de

cido actico al 50% (si la muestra
contiene azufre se agrega 3 gotas de una
solucin
de
acetato
de
cadmio),
enseguida se introduce una tira de papel
reactivo de acetato de bencidina-cobre
(II), la formacin de una coloracin azul
indicar resultado positivo.

Para preparar el papel reactivo de

bencidina-cobre (II) se disuelve 2.86 g. de
acetato de cobre (II) en 100 ml. de agua,
en otro recipiente se prepara una solucin
acuosa semi saturada de bencidina. Se
mezclan en partes iguales las soluciones
(slo lo necesario), luego se introduce a
esta solucin unas tiras de papel de filtro
durante unos minutos, se retiran y luego se
deja secar.
3.2. Identificacin del azufre:

La identificacin del azufre se efecta porprecipitacin con acetato de plomo o nitrato

de plata de color negro parduzco.
En un tubo de ensayo se coloca 1 ml. de la
solucin procedente de la fusin alcalina, se
acidula con cido
Procedimiento
En un tubo de ensayo de soloca 1mL de
la
solucin procedente de la fusin
alcalina, se acidula con cido actico y se
aade 3 gotas de una solucin de acetato
de plomo o nitrato de plata, la formacin
de un precipitado color negro-parduzco
indicar resultado positivo.
La identificacin del azufre, tambin puede
llevarse acabo mediante calentamiento de la
muestra proceden te de la fusin alcalina con
cido ntrico, el cul desaloja al azufre en
forma de cido sulfhdrico que puede ser
identificado poniendo
papel
impregnado
de
acetato
de plomo sobre la boca del tubo.
Na 2 S + 2 HNO 3 = 2 NaNO 3 + H 2 S
H 2 S + (CH 3 C00) 2 P b = P b S + 2 CH 3 COOH
Si no se ha tenido cuidado en neutralizar,
previamente. el licor procedente de la fusin
alcalina en la solucin
el hidrxido de sodio
formado actuar interfiriendo la identificacin
llevndonos a resultados errneos, como se
puede apreciar en las ecuaciones siguientes:

2 NaOH + 2 AgNO 3 = Ag 2 0 + H 2 0 + 2NaNO 3

2 NaOH + (CH 3 C00) 2 Pb
CH 3 COONa

Pb

(0H) 2

Identificacin con el nitroprusiato de

sodio:
Una reaccin caracterstica de los
sulfuros con nitroprusiato de sodio, la
cual permite tambin su identificacin
por formacin de sulfonitroprusiato
sdico de Color violeta.

Procedimiento:
En un tubo de ensayo se colocar 1ml. de
la solucin procedente de la fusin alcalina,
se aade 3 gotas de solucin al 10% de
nitroprusiato de sodio. La formacin de una
coloracin violeta indicar resultado positivo.
3.3.
Identificacin de halgenos.
a. Ensayo de BIeistein:
La muestra calentada con un alambre de
cobre produce un halogenuro de cobre voltil
de color verde azulado.
Muestra(X) + CuO = Cu2 X 2 + H 2 0 + CO 2 + N 2
Procedimiento:
Se calienta al rojo vivo el extremo de un
alambre de cobre a la llama de un mechero,

hasta la desaparicin completa de la

coloracin verde, se retira el alambre y se
deja enfriar. En seguida el alambre se
impregna con la solucin problema y se vuelve
a llevar a la llama, una coloracin verde
azulada de la llama indicar resultado
positivo.
Interferencias:
Algunos
compuestos
como:
Quinolinas,
piridinas
y
derivados,
amidas,
cidos
sulfnicos y sus steres, la rea y la tiorea y
algunos cidos carboxilicos, tambin dan
resultado positivo.
b. Identificacin del cloro:
La
identificacin
del
cloro
se
realiza
precipitndola con nitrato de plata, de color
blanco lechoso, sin embargo, si en los ensayos
anteriores se han detectado la presencia de
azufre y nitrgeno, debe eliminarse previamente para evitar interferencias, para lo cual
la muestra procedente de la fusin alcalina, se
acidula con cido ntrico y se hierve hasta su
eliminacin completa. El control se efecta
empleando papel impregnado de acetato de
plomo, que se expone a los vapores
desprendidos (no debe dar reaccin positiva).
Na 2 S+ 2 HNO 3 = 2 NaNO 3 + H 2 S
NaCN + HNO 3 = NaNO 3 + HCN
Luego se adiciona una solucin acuosa de
nitrato de plata al 1% y. da un precipitado
blanco o amarillento de halogenuro de plata.

La coloracin amarilla es debido a la presencia

de bromuro o yoduro que precipitan con el
nitrato de plata.
NaCl + AgNO 3 = AgCl + NaNO 3

NaBr + AgNO 3 = AgBr + NaNO 3

NaI + AgNO = AgI + NaNO 3
Cuando el precipitado es blanco, se tiene la
certeza de la presencia de cloro, sin embargo,
an cuando precipitado es amarillento debe
identificarse el cloro.
Precipitado se trata con hidrxido de amonio
solo se disuelve con el cloruro de
plata), se filtra se le agrega unas gotas de
Acido ntrico, si aparece un precipitado de
color blanco, la prueba es positiva para el
cloro.

Identificacin con bicromato de potasio:

Solamente los cloruros pueden formar cloruro
de cromilo (vapores parduzcos) cuando se
trata con bicromato de potasio y cido
sulfrico, para esto 1 ml. de la muestra
original 1 ml. de bicromato, de potasio y 0,5
ml de acido sulfrico concentrado en un
tubo de ensayo se calienta con un mechero.
K 2 Cr2 O7 + 4 NaCl + 3 H 2 SO 4 = 2 Cr0 2 Cl 2 + K 2
SO 4
+ 2 Na SO 4 + 3 H 2 O

c. Identificacin del bromo y del yodo:

1. Con agua de cloro: Se acidula con cido
sulfrico el lquido procedente do la fusin
alcalina y se separa en dos fracciones:
Primera fraccin: Se le adiciona gota a gota
agua de cloro y una solucin de almidn
recientemente preparada, una coloracin azul
es indicativo de la presencia del yodo.

Azul de sorbato de yodo-almidn.

Segunda fraccin: Se aade unas gotas de
cloroformo y luego agitando gota a gota agua
de cloro; en presencia de yodo, la fase
orgnica presenta una coloracin grocella.
2 NaI + cl 2 .H 2 O = 2 NaCl+ I 2 + H 2 O
I 2 + CHCl 3 = Solucin grocella de CHCl 3 . I 2
Si se aade ms agua de cloro y se agita
vigorosamente desaparece el color grosella
debido a la yodo a yodato incoloro.
5 Cl 2 + I 2 + 6 H 2 O = 2 HI0 3 + 10 HCl
Si existe bromo, la coloracin que presenta la
fase orgnica es parduzca.
2 NaBr + Cl 2. H 2 O = 2 NaCl + Br 2 + H 2 O

Br 2 + CHl 3 = solucin parduzca de CHCl 3. Br 2

semejante por adiccin de mayor cantidad
de agua de cloro la solucin pasa a un
color amarillo, debido a la formacin de
cloruro de brominio.

2. Reconocimiento del bromo en presencia de yodo

Reaccin de la eosina: Una porcin de la fusin alcalina se
acidula con cido actico al 20% y aadiendo una pizca de bixido
de plomo en un tubo de ensayo, se cuelga en el borde del tubo de
ensayo una tira de papel filtro impregnada con solucin de
fluoresceina, dejndose estar unos minutos, eventualmente se
calienta, si hay bromo la tira de papel se colorea derosadorojo
(eosina) que no desaparece al lavarla con agua.
2 NaBr + Pb0 2 + 4 CH 3 00H1 = Br 2 + (CH 3 C00) 2 Pb
+ 2 CH 3 COONa + 2 II 2 0

Para preparar el papel reactivo, se emplea una solucin hidroalcohlica (1:1) saturada de fluoresceina al cual se le aade un
poco de hidrxido de amoldo, se moja el papel de filtro en dicha
solucin, se deja secar y se corta en tiras.
3. Reconocimiento de yodo en presencia de bromo
En un tubo de ensayo se coloca 2 ml. de la solucin procedente de
la fusin alcalina, se acidula con cido actico glacial y se calienta
a ebullicin hasta eliminar completamente el sulfuro y el cianuro,
se enfra, se aade 3 ml. de cloroformo y unos cristalitos de nitri to
de sodio, se agita y si la fase orgnica toma una coloracin
grocella indicar presencia yodo.
2 NaI + 2 NaNO 2 + 4 CH 3 COOH = I 2 + 2 NO +2 H 2 0 + 4 CH 3
COON a
I 2 + CHl 3 = CHCl 3 .I 2 (Solucin grocella)

III.

PROCEDIMEINTO EXPERIMENTAL

Ensayo 1: Combustin:
1.1. En una esptula someter a la llama oxidante, del mechero muestras diferentes y
observar fusin, caractersticas de la llama, formacin de residuos,
desprendimiento de humo, etc.

1.2. Tomar una muestra (papel, madera, algodn, etc.) ubicar dentro de un vaso de
precipitado, llevar a combustin tapar el vaso con una luna de reloj. Si se observa
sudoracin en la base de la luna o en las paredes del vaso. Se trata de presencia
de hidrgeno (vapor de agua.) y si el residuo es oscuro se trata de carbn.
Ensaye 2: Determinacin de carbono e hidrgeno (Prueba de BIeistein):
2.1. Colocar en un tubo de ensayo pyrex una pequea cantidad de una sustancia
orgnica slida y agregar aproximadamente 0,1 g de CuO, luego tapar con un
tapn horadado provisto de salida para desprendimiento de gas, el cual se dirige
a otro tubo que contenga Ba(OH) 2. Someter a calentamiento en llama suave el
primer tubo. La obtencin de un precipitado blanco en el agua de barita, indica
presencia de carbono.
2.2. En un hubo completamente seco colocar la muestra orgnica, previamente
desecada, agregar CuO y calentar suavemente basta obtener en la pared del
tubo gotas de agua, lo cual confirma presencia de hidrogeno.
Ensayo 3: Identificacin de nitrgeno (Mtodo de la cal sodada):
Mezclar aproximadamente 0,5 g de maestra orgnica (casena o albumina) con
aprox. 5 g de carbonato de sodio y colocar en un tubo de ensayo y someterlo a
la accin del calor hasta observar desprendimiento de hunos blancos. Acercar ala
boca del tubo una varilla humedecida con HCl (c) y observar la formacin de una
pelcula delgada de color blanco, lo que confirma presencia de nitrgeno.
Ensayo 4: Mtodo de Lassaigne:
Colocar en un tubo de prueba seco y limpio, aproximadamente 5 g de muestra
orgnica (Casena o albmina) agregar un trozo de sodio metlico, calentar el
tubo iniciando con llama suave y luego a temperatura ms elevada, hasta que
el vidrio se ponga al rojo "vivo". Retirar del tubo del mechero y agregar
cuidadosamente 1-3 gotas de propano y observar si hay ebullicin, si no hubiera
agregar 10mL de agua destilada (alcalinizar con NaOH) mezclar bien y filtrar.
4.1. Reconocimiento de nitrgeno:
Separar 2mL de filtrado a un tubo, agregar 4 5 gotas de FeS0 4 2M, calentar
por 2-3 minutos, enfriar y aadir 2-3 gotas de FeCl 3 1,5M y 1-2 gotas de HC1 (d),
la coloracin azul intensa del lquido confirma nitrgeno.
4.2. Reconocimiento de azufre:
Poner a un tubo 2mL de filtrado y agregar cido actico gota a gota hasta
reaccin acida. Luego agregar gotas de acetato de plomo 0,5 N, si se obtiene un
precipitado oscuro, la muestra contiene azufre.
4.3. Reconocimiento de fsforo:
A 2mL, de filtrado agregar otros tanto de molibdato de amonio, calentar
suavemente por 3-5 minutos, agregar gotas de SnCl 2, dejar reposar. Si aparece
un color azul en un tiempo de 3 minutos, indica la presencia de fsforo.

4.4. Reconocimiento de halgenos:

Si la muestra contiene azufre y nitrgeno, es necesario eliminarlos. Agregando

HNO3 y calentando ligeramente, se eliminan en forma de gases, trabajar en la
campana de tiro. Separar la solucin entres partes:

a) A la primera agregar gotas de AgNO 3 , la produccin de un precipitado

blanco, crema, amarillento confirma halgenos en general, agregar NH 4OH
para solubilizar el AgCl Separar la solucin y agregar nuevamente AgNO 3 ,
precipitado blanco confirma cloro.
b) A la segunda porcin agregar KMnO 4, y luego CHCI3, el color violeta rojiza de la
capa clorofrmica confirma la presencia de bromo.
c) A la 3ra. Porcin agregar FeCl3 e inmediatamente solucin de almidn. La
coloracin
azul indica presencia de Yodo en la muestra.
IV.
V.
VI.

RESULTADOS
CONCLUSIN
BIBLIOGRAFA