REACCIONES DE OBTENCION ANHIDRIDO

FTALICO
Pedro M. Rada*; Letty M. Rodrguez**.
*pedroradaperez@hotmail.com
** letty1994@hotmail.com
Facultad de ingeniera
Programa de ingeniera
Noviembre 2014

Resumen
Mediante un intercambio de anhdrido, se realiz la obtencin del anhdrido
ftlico, un intermediario qumico en la produccin de plsticos a partir del cido
ftlico y el anhdrido actico como agente deshidratante. Para que la reaccin
se llevara a cabo se mezcl 0.2 g de cido ftlico y 2 mL de anhdrido actico,
con 3 carborundos en un baln de 5 mL y se someti a un condensador de
reflujo en presencia de calor, posteriormente despus de 30 minutos, la
mezcla se retir y se dej en reposo para proceder a un bao de hielo y as
obtener un precipitado (Anhdrido ftlico), filtrar y pesar la muestra para realizar
el clculo del rendimiento, en donde se obtuvo 0.156 g de Anhdrido ftlico y un
porcentaje de rendimiento del 87.78 %.
Palabras claves: Intermediario anhdrido, deshidratacin anhidrica, anhdridos
cclicos, cidos dicarboxilicos.
Introduccin
Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn
representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin
nuclefilica en el acilo. Estas reacciones se realizan por medio de la adicin de
un nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la
expulsin de un grupo saliente del intermediario tetradrico: La reactividad de
un derivado de cido hacia la sustitucin nuclefilica depende tanto del entorno
estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del
sustituyente. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos
carboxlicos,
los
cloruros
de
cidos
a
su
vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido.
El anhdrido ftlico es el compuesto orgnico de frmula C6H4(CO)2O. Es el
anhdrido del cido ftlico. Este slido es un producto qumico industrial
importante,
especialmente
para
la
produccin
a
gran
escala
de plastificantes para plsticos adems de ser un intermediario en la obtencin
de colorantes.1 El anhdrido ftlico, tambin conocido como ftalandiona, se
presenta en estado fsico como cristales incoloros, su punto de fusin

corresponde a 131C y una densidad correspondiente a 1.527 g/cm3 (20 C).2

Se utiliza en la produccin de resina polister insaturada UPR (utilizada en la
elaboracin de embarcaciones, muebles, en la industria de la construccin,
autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento, etc.), tambin se utiliza en la
fabricacin de resina alquidal (usada en la formulacin de pinturas, barnices y
recubrimientos). Adicionalmente se utiliza en la elaboracin de plastificantes
base ftalato como DOP, DINP, DBP. Es usado como materia prima en la
fabricacin de tintes y pigmentos, y en la elaboracin de poliol polister (usado
en la formulacin de sistemas de poliuretano). Materia prima en la fabricacin
de fenolftaleina y otras aplicaciones farmacuticas.4

Resultados y Discusin
Para la sntesis de Anhidrido ftlico se mezclaron 0.2 g de cido ftlico y 2 mL
de anhdrido actico en un baln de 5mL, luego se hizo el montaje del
condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio, posteriormente la
solucin reaccionante se calent con agitacin, donde luego de que la presin
de vapor de la solucin se igual a la presin del medio; la mezcla permaneci
evaporacion aproximadamente 30 minutos.1 Despus se dej reposar a
temperatura ambiente, se procedi a un bao de hielo y seguidamente se
agregaron 10 mL de etanol y finalmente colectar el slido por filtracin.
Resultados
Tabla N 1. Datos de la experiencia
cido Ftlico

Anhdrido Actico

Anhdrido Ftlico

m= 166,14 g/mol

V= 2 mL

m= 0.156 g

= 1,59 g/cm

= 1,08 g/cm

PM= 148.1 g/mol

v= 0.130 mL

m= 102,09 g/mol

n= 0.00105 mol

PM= 166.14 g/mol

PM= 58.04 g/mol

n= 0.0012 mol

n= 0.0372 mol

Rendimiento

Cuando los cidos dicarboxlicos tiene 2 y 3 tomos de Carbono entre los

grupos carboxlicos, la formacin de anhdridos se da por prdida de agua

debido al calor expuesto en la reaccin, pero cuando el nmero de tomos de

carbono es mayor a tres (3), se excluye la formacin de stos; debido al
incremento de la distancia entre los grupos carboxlicos. Algunos de estos
cidos experimentan descarboxilacin trmica pero solo a temperaturas
elevadas y en presencia de catalizadores.1 Para la obtencin del anhdrido
ftlico, en donde la molcula sobrepasa los tres tomos de carbono, se prepar
por calentamiento del correspondiente cido dicarboxlico en presencia de
anhdrido actico, un agente deshidratante [Ec.1].
O

O
OH
OH

(CH3CO)2O

Anhdrido actico

+ 2CH 3CO 2H

Ec. 1 Sntesis de Anhdrido ftlico

Para la sntesis de anhdrido ftlico, se utiliz el anhdrido actico como agente
deshidratante, puesto que ste acta como nuclefilo atacando al carbono
carboxilo, desprendiendo grupos OH, lo cual sigue actuando como nuclefilo
que ataca al grupo carboxilo del cido ftlico (cido dicarboxlico), formndose
inmediatamente la ciclacin; ya que los carbonos carboxilos se unen al tomo
de Oxgeno, produciendo el anhdrido ftlico ms cido actico.3 Posterior a la
mezcla de cido ftlico con el anhdrido actico, se hizo el respectivo montaje
del condensador de reflujo con una trampa de cloruro de calcio [Fotografa 1]
que se emplea como mtodo para absorber la humedad debido a su propiedad
de higroscopia.

Fotografa 1. Trampa de Cloruro de Calcio

Condensador de reflujo

Fotografa 2.

sta mezcla se disolvi en caliente por la descarboxilacin trmica. En el

desarrollo de la prctica a medida que se aumentaba la temperatura, el reflujo
era permanente, puesto que el anhdrido se evaporaba y gracias a la trampa de

Cloruro de Calcio se evitaba el escape [Fotografa 2]. Durante el proceso de

condensacin a la mezcla se le agregaron 3 carborundos, para que la
temperatura se distribuyera por toda la mezcla y la reaccin se llevara a cabo
en ptimas condiciones. Despus de un determinado tiempo la mezcla empez
a ebullir, se esper
30 minutos para retirar la mezcla del condensador de
reflujo y esperar a que llegara a un equilibrio con la temperatura ambiente, para
proceder a un bao de hielo [Fotografa 3], encargado de bajar la temperatura
de la mezcla para obtener una precipitacin de tal forma que se pudo conseguir
pequeos cristales de la sustancia en estudio (Anhdrido ftlico).

Fotografa 3. Bao de Hielo

Despus de un largo tiempo de la mezcla en el bao de hielo, se filtraron los
cristales [Fotografa 4] y se dej secar el papel filtro para pesar en la balanza y
poder determinar el rendimiento; se obtuvo 0.156 g de Anhdrido ftlico y a
partir de los respectivos clculos se logr un rendimiento de 87.78%. Adems
luego de obtener la cantidad de producto deseado se procedi a determinar el
punto de fusin [Fotografa 5], el cual su punto mximo fue de 131.1C, su
mnimo fue de 129,6C y su punto de fusin promedio fue de 130.35C;
entonces esto comprob que el producto fue el deseado, puesto que el punto
de fusin terico es de 131C.

Fotografa 4. Filtracin
fusin

Fotografa 5. Punto de

Preguntas
1. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.
R//
O

O
OH
O

OH

CH3

OH
OH
O
O

O
OH
O

CH3

OH
O

CH3

+ H3 C

O
OH
O OH

CH3

OH

OH
O

OH

O
O

O
+
C
CH3

O + HO

CH3

Ec. 2 Sntesis de Anhdrido Ftlico

O

O
OH

(CH3CO)2O

OH

Anhdrido actico

+ 2CH3CO2H

O
Reaccin General

2. Cul es el propsito de usar trampa de cloruro de calcio?

R// Se emplea como mtodo para absorber la humedad debido a su
propiedad de higroscopia que corresponde a la capacidad de algunas
sustancias
de
absorber
humedad
del
medio
circundante.

OH

Otra propiedad que hace que el cloruro de calcio sea un buen adsorbedor
de
humedad
es
la
caracterstica
delicuescente;
los
materiales delicuescentes son sustancias (en su mayora sales) que tienen
una fuerte afinidad qumica por la humedad y que absorben cantidades
relativamente altas de agua si son expuestos a la atmsfera, formando
una solucin lquida.
3. Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?
R// Los anhdridos de cadena abierta no pueden formarse por simple
calentamiento del cido. Uno de los mtodos ms comunes para formarlos
consiste en calentar un cido carboxlico con anhdrido actico. Se establece
un equilibrio entre el anhdrido deseado y el anhdrido actico. Puede
completarse la reaccin por destilacin del cido actico el cual es el
componente ms voltil de la mezcla.

Conclusin
En el trabajo realizado experimentalmente se pudo determinar las condiciones
para la formacin del anhdrido ftlico, como lo es la trampa de cloruro de
calcio y la adicin de los carborundos a la mezcla reaccionante. Corroborando
en la teora notamos que el producto fue el deseado puesto que se midi cierta
propiedad fsica: el punto de fusin. Mediante un sistema de condensacin se
obtuvo anhdrido ftlico para el cual se determin el rendimiento de la reaccin
que fue de 87.78%. Adems, tambin se conoci para que se usa el anhdrido
ftlico en la prctica industrial, como lo es para el uso de y sntesis de
plastificantes y sirve de intermediario para la obtencin de colorantes.

Referencias
[1]

Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de docencia para el

programa de ingeniera Qumica, 2013.
[2]
Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pg 872876, Captulo 18.
[3]
Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN
0-471-18636-8
[4]
Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/
Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc.
[5]
Qumica Orgnica McMurry, J. 5 ed. Pg 967
[6]
[Schaum - H.Meislich.] Quimica Organica, 3 edicin, Traduccin Cecilia Avila
De Barn, Especialista en traduccin, Universidad de Los Andes. Pg 394.