SNTESIS Y PREPARACIN DEL HIDROCARBURO CICLOHEXENO A PARTIR DE

LA DESHIDRATACION DE CICLOHEXANOL

Dorys Conde, Emma Larraga, Kevin Espidea, Miguel Granados
Laboratorio de Qumica Orgnica (Seccin: Jueves-7am) Escuela de Ingeniera Qumica
Universidad de Carabobo

Profesor: J avier Ravelo
Preparadora: Ana Gil

RESUMEN

El objetivo principal consiste en la obtencin de un hidrocarburo, en este caso la obtencin de un
alqueno, especficamente el ciclohexeno, utilizando para su preparacin, ciclohexanol, el cual se
hizo reaccionar con un medio cido (H
3
PO
4
), para luego aplicar calor a travs de una manta de
calentamiento, regulada a travs de un restato, as se aplico calor durante un determinado tiempo
en presencia de cido fosfrico, para lograr la destilacin del producto. El cloruro de sodio actu
como separador de fases, esta promovi la separacin de la fase acuosa con la fase orgnica, el
bicarbonato de sodio ayudo a la neutralizacin de las trazas de cido que quedaron en solucin y
por ltimo se agrego sulfato de sodio anhidro para absorber el agua sobrenadante en dicha solucin,
con lo cual se obtuvo ciclohexeno con un porcentaje de rendimiento de ( ) %
Palabras claves: alquenos, calor, destilacin, solucin, rendimiento.

INTRODUCCIN

En la obtencin de un hidrocarburo son muchos
los mtodos que pueden emplearse, uno de ellos
y de gran importancia es la deshidratacin de
alcoholes. A partir de este se hace la sntesis de
ciclohexeno. Es importante resaltar el
rendimiento de la reaccin ya que esta es
determinante a la hora de evaluar una
produccin en cadena del mismo producto, sin
embargo es ms sencillo realizar pruebas a
escala piloto con el fin de recolectar la mayor
cantidad de informacin posible de manera tal
de establecer reacciones de purificacin con la
finalidad de elevar el porcentaje de rendimiento
de la reaccin y as aumentar las posibilidades
de xito en la obtencin de dicho compuesto. Su
aplicacin ms importante es que se emplean
como materia prima en muchos procesos de la
industria qumica.

METODOLOGA

Para la obtencin del ciclohexeno por
destilacin fraccionada se utilizaron los
siguientes reactivos: (20,7 0,5) mL de
ciclohexanol, perlas de ebullicin, (5,0 0,5)
mL de cido fosfrico. Para la realizacin de la
prctica de deshidratacin de alcoholes, se
utiliz un equipo de destilacin fraccionada, el
cual est conformado por lo siguiente: una
manta de calentamiento, un restato, una
columna de rectificacin, cabeza de destilacin,
un termmetro, un refrigerante (agua) y un codo
de destilacin.

La cantidad de ciclohexanol que se agreg para
realizar la sntesis era un lquido incoloro,
caracterstica tambin del cido fosfrico que se
utiliz. Una vez montado el equipo de
destilacin fraccionada se agregaron ambas
sustancias en el matraz de destilacin.
A medida que la temperatura de la manta iba
aumentando se observ que la misma comenz
a ebullir. Una vez terminada la destilacin se
recogi el producto de esta en un matraz y se
agreg en un embudo de separacin, donde se le
aadi a la muestra obtenida cloruro de sodio
saturada, para separar la fase orgnica y acuosa,
se decant y se desech la fase acuosa, luego en
el mismo embudo se agreg una solucin de
bicarbonato de sodio al 5%, y se repiti el
fenmeno anterior (separacin de capas).
La fase orgnica se verti en una Erlenmeyer y
se le aadi sulfato de sodio anhidro, luego que
los slidos de dicho sulfato se depositaran en el
fondo del matraz, se procedi a filtrar la
muestra, se le midi el ndice de refraccin, y se
realiz la prueba de identificacin
correspondiente, a 0,2 mL del compuesto que se
va analizar se le aaden 2mL de agua o etanol,
luego una solucin de permanganato de potasio
al 2% gota a gota. Se desmont el sistema de
destilacin fraccionada y se limpi el lugar de
trabajo. Se midi presin y temperatura
ambiente.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

Primordialmente, para obtener el alqueno a
partir del alcohol, se calienta el alcohol en
presencia de cido fosfrico como catalizador y
para agilizar el procedimiento agregamos
perlitas de ebullicin a una temperatura
moderada a travs de una destilacin
fraccionada. La destilacin se lleva a cabo a una
temperatura superior a la de ebullicin del
ciclohexeno, pero inferior a la de ebullicin del
Ciclohexanol y del agua para evitar reacciones
colaterales, siendo sta ltima temperatura una
de las ms importantes a cuidar en la prctica
debido a que es la ms cercana a la temperatura
del Ciclohexeno. Esto siempre ser posible
porque el ciclohexeno tiene una temperatura de
ebullicin inferior ms baja a la del
ciclohexanol siendo sta 83 C vs 161 C, del
cual parte dicho alqueno y a la del agua
(Te=100C).
El cido fosfrico utilizado en la reaccin sirve
como intermediario o catalizador, ya que el
protn que suministra al comienzo de la
reaccin es recuperado en el paso final. Es
preferible utilizar cido fosfrico que cido
sulfrico, porque este ltimo al calentarse por
encima 30C desprende vapores de dixido de
azufre los cuales son nocivos para la salud. [3]
Al mezclar los volmenes de ciclohexanol y
cido fosfrico en el matraz de destilacin y
calentar en el equipo con una columna de
fraccionamiento, se observa que la mezcla
contenida en el baln se torna turbia, esto es
debido a la produccin de agua en la reaccin.
Al continuar el calentamiento se observa que la
solucin de reactantes se va coloreando marrn
el cul puede deberse a formacin de
remanentes y/o compuestos rgano-fosforados
los cuales son compuestos orgnicos
degradables que contienen enlaces fosforo-
carbn, utilizados principalmente en el control
de plagas, provenientes de reacciones
colaterales las cuales no se pueden evitar y que
no afectan a la formacin de mi alqueno; el agua
y el ciclohexeno formado destilan juntos por el
principio de la destilacin por arrastre en
corriente de vapor, y el ciclohexanol, de punto
de ebullicin ms alto, que podra volatilizarse
refluye al matraz. [1].
La reaccin global (1) es representativa del
proceso. [1]



(1)


Aqu puede observarse que un aumento en la
concentracin de agua desplaza el equilibrio
hacia la formacin del alcohol y que la
extraccin del alqueno por destilacin desplaza
el equilibrio hacia su formacin. La reaccin de
deshidratacin consta en realidad de dos pasos,
aunque en la mezcla de reaccin estos tienen
lugar en rpida sucesin. El primero es la
protonacin del grupo hidroxilo por accin del
cido fosfrico, que conduce a una molcula
con un grupo saliente adecuado. Luego se
pierde una molcula de agua y, al menos
transitoriamente, se forma un carbocatin. La
prdida de agua es un proceso de equilibrio, es
decir, el agua puede volver a reaccionar con el
carbocatin y regenerar el alcohol. Si en lugar
de ello el carbocatin pierde un protn, se forma
el alqueno. La secuencia de pasos se
esquematiza de la siguiente manera (Figura 1).
[1]









Paso 1: Protonacin del grupo hidroxilo.

Paso 2: Formacin del carbocatin.

Paso 3: Abstraccin del H

Acdico.

Figura 1. Mecanismo de reaccin de la sntesis del
ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

La formacin del alqueno implica un equilibrio
con el agua; para propiciar el desplazamiento de
este equilibrio hacia la formacin de productos,
debe eliminarse alguno de la mezcla de
reaccin. Es aqu donde aparece el proceso de
destilacin, a partir del cual se elimina el
ciclohexeno formado de la mezcla de reaccin.
Sin embargo, con la destilacin fraccionada
todava se arrastra vapor de agua con el
destilado, por lo que se hace necesario realizar
un lavado del mismo. Es por ello que en el
Erlenmeyer donde se recolect se observan dos
fases, una acuosa y una orgnica. Adems,
tambin se verific la existencia de una pequea
cantidad de agua que se mezcl con la fase
orgnica lo cual produjo que la capa orgnica se
tornara nuevamente turbia. Para lograr separar
un poco ms las fases, se le aadi a la mezcla
una solucin saturada de NaCl. El NaCl es un
slido inico soluble en agua e insoluble en la
fase orgnica lo que hace que aumente la
densidad del agua y de esa forma se separe an
ms las fases. Como el agua es ms densa se
retira por la parte inferior del decantador y se
desecha, dicha mezcla era incolora. Por la parte
superior se tiene entonces el alqueno libre de
una cantidad considerable de agua. Para
completar en mayor grado la purificacin, se
lava el producto orgnico con bicarbonato de
sodio (NaHCO
3
) para retirar el catalizador
(H
3
PO
4
) presente en la solucin de Ciclohexeno
que no fueron eliminados con el agua, mediante
una reaccin de neutralizacin. Se observ un
desprendimiento de un vapor blanco debido a la
liberacin de dixido de carbono CO
2,
segn la
reaccin (2), adems se observ de nuevo la
separacin de las fases. [2]

(2)

Por ltimo al comparar el ndice de refraccin
experimental para la muestra igual a (1,443
0,001) Adim con el terico arroja una
desviacin del (1,6359 0,0004) % respecto al
valor terico para el ciclohexeno puro, lo cual
refleja que el producto obtenido es
considerablemente puro, que son despreciables
las trazas de impurezas y que el proceso de
purificacin fue eficiente por tal motivo no fue
necesario realizar una destilacin simple.
Durante la sntesis del ciclohexeno se observa
que las temperaturas al inicio y final de la
destilacin se encuentran dentro de los lmites
buscados ya que el punto de ebullicin del
ciclohexeno es (83,0 0,5) C, mientras que el
del ciclohexanol es a (161,1 0,5) C, lo que
nos indica que el compuesto obtenido en la
destilacin fraccionada es el ciclohexeno y
agua, con trazas de los dems, arrastrados
quizs por los vapores. Se obtuvo un
rendimiento del (31,1 0,6) % en la produccin
de ciclohexeno partir de ciclohexanol, este valor
se puede haber afectado por pequeas trazas de
compuestos no deseados, la temperatura del
sistema o la presin ambiente. La prueba
realizada para la identificacin del ciclohexeno
fue la de Test de Bayer o prueba de
Permanganato (KMnO
4
en H
2
O). Al aadir la
solucin de Permanganato de potsio en agua se
observa que la solucin se color marrn el cual
indica la presencia efectivamente de
ciclohexeno, segn la reaccin (3). [2]

3 C
6
H
10
+ 2 KMnO
4
+4 H
2
O 3 C
6
H
10
(OH)
2
+
2 MnO
4 (s)
+ 2 KOH (3)

CONCLUSIONES

1. El producto obtenido es el ciclohexeno a
partir de la deshidratacin del ciclohexanol.
2. El ndice de refraccin corregido es (1,443
0,004) Adim.
3. El porcentaje de desviacin del indice de
refraccin con respecto al valor terico es
(1,636 0,005) %.
4. El rendimiento de la reaccin de
ciclohexeno es (31,1 0,6) %.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] WADE, JR. (2004). Qumica Orgnica. 5
Edicin. Editorial Pearson-Prentice Hall.
Madrid. Pginas: 300-301.
[2] Universidad del Valle de Mxico, Campus
Chapultepec. (2007). Preparacin de
ciclohexeno. Disponible en:
http://es.scribd.com/doc/14352986/7-
PREPARACION-DE-CICLOHEXENO.
[3] WHITTEN, D. (2008). Qumica. 8 Edicin.
Editorial Cengage. Madrid. Pginas: 519-520.















































































CLCULOS TPICOS

1. Clculo del ndice de refraccin corregido para el ciclohexeno.

Donde:

: ndice de refraccin corregido, (Adim.)

: ndice de refraccin ledo, (Adim.)

: temperatura leda en el refractmetro, (C)

: temperatura de referencia, (25 C)

Sustituyendo los valores se obtiene:

Clculo del error:
Aplicando el criterio de propagacin de errores se obtiene lo siguiente:

Donde:
: error asociado al clculo de la variable estipulada (Adim.)

Ya que la temperatura de referencia es un valor reportado en la bibliografa, su error se considera cero.

Sustituyendo los valores correspondientes se obtiene:

Finalmente el ndice de refraccin corregido es:

2. Clculo del porcentaje de desviacin entre el ndice de refraccin terico y experimental.

Donde:
: porcentaje de desviacin, (%)

: ndice de refraccin terico, (Adim.)

Sustituyendo los valores se obtiene:

Clculo del error:
Aplicando el criterio de propagacin de errores se obtiene lo siguiente:

Ya que el valor del ndice de refraccin terico es un valor bibliogrfico, su error es cero. Por consiguiente:

Finalmente:


3. Clculo del rendimiento de la reaccin.

Donde:

: masa de la fiola con el destilado final, (g)

: masa de la fiola vaca, (g)

: peso molecular del ciclohexeno, (g/gmol)

: masa terica del ciclohexeno, (g)

La masa terica se obtiene a partir de la estequiometria de la reaccin, siendo la masa terica 16,3754 g. Sustituyendo
en la ecuacin anterior:






Clculo del error:
El error asociado se obtiene por propagacin de errores, tomando en cuenta el error asociado a las mismas.

Ya que el error asociado a la masa terica es cero, el clculo se reduce a lo siguiente:






Finalmente: