QUMICA ORGNICA

GENERALIDADES
El estudio de los compuestos del carbono
constituye una rama separada de la qumica
que se conoce como qumica orgnica.
Un nmero pequeo de compuestos que
contienen carbono se clasifican como
compuestos inorgnicos. Entre ellos se cuentan
compuestos que contienen in carbonato,CO
3
2-
,
el in bicarbonato, HCO
3
-
, y el in cianuro, CN
-
.
Originalmente se empleaba el trmino orgnico
para describir a compuestos que provenan de
plantas o animales.
En 1828, Friedrich Wohler sintetiz la urea al
llevar a ebullicin cianato de amonio en agua.

O
H
2
O
NH
4
OCN ebullicin H
2
N - C - NH
2

CIANATO DE AMONIO UREA
(COMPUESTO INORGNICO) (COMPUESTO ORGNICO)

As desminti la teora de la fuerza vital, que
deca que los compuestos orgnicos slo
podan ser formados por seres vivos.
NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS
Los compuestos orgnicos estn formados
frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H,
O, N (elementos organgenos) y en menor
porcentaje por: S, P, Ca, X, etc (elementos
biogensicos).

En la siguiente tabla peridica se resume, de una
forma muy cualitativa, la ocurrencia de los tomos
que estn presentes en los compuestos orgnicos
segn el tamao de su smbolo.
REPRESENTACIN DE MOLCULAS
ORGNICAS

- Emprica.
Ej. CH
2
O
- Molecular
Ej. C
3
H
6
O
3

- Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica)
Ej. CH
3
CHOHCOOH
No sirven para identificar
compuestos
TIPOS DE FRMULAS
- Desarrollada
Ej.

(no se usa demasiado)



- Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGNICOS E INORGNICOS

En la tabla se hace una comparacin entre un
compuesto orgnico (benceno) y uno inorgnico
(cloruro de sodio) presentando algunas propiedades
especficas.

BENCENO CLORURO DE SODIO
Frmula C
6
H
6
Na Cl
Solubilidad en H
2
O Insoluble Soluble
Solubilidad en gasolina Soluble Insoluble
Inflamable S No
Punto de fusin 5,5 C 801 C
Punto de ebullicin 80C 1413 C
Densidad 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3
Enlaces Covalentes Inico
PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

-TETRAVALENCIA
El tomo de carbono es capaz de compartir sus
cuatro electrones de valencia con otros tomos,
formando cuatro enlaces covalentes.


-AUTOSATURACIN
El tomo de carbono puede compartir sus
electrones de valencia con otro tomo de
carbono, formando enlaces carbono-
carbono con gran facilidad.

ENLACE SIMPLE ENLACE DOBLE ENLACE TRIPLE
*CADENAS CARBONADAS
Se forman por unin de dos o ms tomos de
carbono. Pueden ser:
-Abiertas o acclicas



-Cerradas o cclicas



*TIPOS DE CARBONO

-Carbono primario
Primario
x x
x C x x C x - C C -
x x

-Carbono secundario
Secundario
x x x
x C x x C xx C x - C C C -
x x x
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
-Carbono terciario
Terciario
x x x
x CxxCxxC x - C C C -
x x x
x - C -
x C x
x
-Carbono cuaternario

- C - Cuaternario

- C - C - C -

- C -

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS

COMPUESTO ORGNICO

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS DERIVADOS

-Alifticos -Alcoholes y sus derivados
Saturados -Compuestos Carboxlicos
No Saturados -cidos y sus derivados
-Aminas
-Cclicos -Halogenuros de Alquilo
Alicclicos
Aromticos
Heterocclicos

HIDROCARBUROS

-Alifticos o acclicos
Saturados
a) Alcanos : R H C
n
H
2n + 2




No Saturados
a) Alquenos: R CH = CH R C
n
H
2 n




b) Alquinos: R C C R C
n
H
2 n - 2



-Cclicos o Cerrados
Alicclicos
a)Cicloalcanos: C
n
H
2n



b)Cicloalquenos: C
n
H
2n 2d


c)Cicloalquinos: C
n
H
2n 4t


Aromticos








Heterocclicos C
n
H
2n 2d 4t
Z




Donde: d : nmero de dobles enlaces
t : nmero de triples enlaces
z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S.
R : radical o grupo funcional
R
HIDROCARBUROS DERIVADOS

-Alcoholes y sus derivados
a)Alcoholes : R O H

b)teres: R O - R



c)Fenoles: Ar - OH

1,2-bencenodiol
-Compuestos Carboxlicos
a)Aldehdos : H

R - C = O



Butanal Butanodial
b)Cetonas: R C R
||
O

Metil propil cetona 3-pentanona
-cidos y sus derivados
a)cidos Carboxlicos :
O
R - C
OH



b)steres:
O
R - C
OR




c)Amidas:
O
R - C
NH
2

-Aminas
a)Amina primaria: R NH
2

b)Amina secundaria: R NH R
c)Amina terciaria: R N R
R
-Halogenuros de alquilo:
R X
Donde:
X = F, Cl, Br o I
POLMEROS

Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los
polmeros sintticos como el celuloide, sin embargo la
seda, la celulosa, el cuero polmeros naturales, han sido
usados por todas las culturas a lo largo de la historia.

En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del
caucho. El nitrato de celulosa se sintetiz accidentalmente
en el ao 1846 por el qumico Christian Friedrich
Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetiz el celuloide a
partir de nitrato de celulosa.
Caucho, polmero del isopreno o 2-metilbutadieno. C
5
H
8

que surge como una emulsin lechosa (conocida como
ltex) en la savia de varias plantas, pero que tambin puede
ser producido sintticamente.

Isopreno
El primer polmero totalmente sinttico se obtuvo en 1909,
cuando el qumico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la
baquelita a partir de formaldehdo y fenol. Otros polmeros
importantes se sinterizaron en aos siguientes, por
ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de
vinilo (PVC) en 1912.
Estructura qumica del poliestireno
En 1922, el qumico alemn Hermann Staudinger
comienza a estudiar los polmeros y en 1926 expone su
hiptesis de que se trata de largas cadenas de unidades
pequeas unidas por enlaces covalentes. Propuso las
frmulas estructurales del poliestireno y del
polioximetileno, tal como las conocemos actualmente
como cadenas moleculares gigantes, formadas por la
asociacin mediante enlace covalente de ciertos grupos
atmicos llamados "unidades estructurales". Este
concepto se convirti en "fundamento" de la qumica
macromolecular slo a partir de 1930, cuando fue
aceptado ampliamente.








En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron
nuevos mtodos de obtencin de polmeros y
aplicaciones, por ejemplo, polmeros conductores,
estructuras complejas de polmeros, polmeros cristales
lquidos, etc.

Los polmeros son macromolculas formadas por
la unin de molculas ms pequeas llamadas
monmeros


POLIETILENO
CLASIFICACIN DE LOS POLMEROS
SEGN SU NATURALEZA QUMICA:
-Naturales o Biopolmeros
Son aquellos provenientes directamente del
reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa,
almidn, protenas, caucho natural, cidos
nucleicos, etc.


-Sintticos o Artificiales
Son aquellos obtenidos artificialmente. Por
ejemplo: nylon, dacrn, etc.

SEGN MECANISMO DE FORMACIN:
-Polmeros de condensacin
En este caso, no todos los tomos del
monmero forman parte del polmero. Para
que dos monmeros se unan, una parte de
ste se pierde (como la de H
2
O).






-Polmeros de adicin
Los monmeros se adicionan unos con otros,
de tal manera que el producto polimrico
contiene todos los tomos del monmero
inicial.



MONMERO POLMERO USOS PRINCIPALES
CH
2
=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Bolsas, botellas, juguetes...
etileno polietileno
CH
2
=CHCH
3
CH
2
CHCH
2
CH Pelculas, tiles de cocina,
| |
CH
3
CH
3
aislante elctrico...
propileno polipropileno
CH
2
=CHCl

CH
2
CHClCH
2
CHCl Ventanas, sillas, aislantes.
cloruro de vinilo policloruro de vinilo
CH
2
=CH

CH
2
CHCH
2
CH Juguetes, embalajes

estireno aislante trmico y acstico.




poliestireno
MONMERO POLMERO USOS PRINCIPALES
CF
2
=CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
Antiadherente, aislante...
tetrafloretileno PTFE (tefln)
CH
2
=CClCH=CH
2
CH
2
CCl=CHCH
2
Aislante trmico,
2-clorobutadieno cloropreno o neopreno neumticos...
CH
2
=CHCN

CH
2
CHCH
2
CH Tapiceras, alfombras
| |
CN

CN

tejidos...
acrilonitrilo poliacrilonitrilo
CH
3
CH
3
CH
3
Muebles, lentes y equipos


| | |
CH
2
=CCOOCH
3
CH
2
CCH
2
C pticos
| |
COOCH
3
COOCH
3

metacrilato de metilo PMM (plexigls)




SEGN SU ESTRUCTURA :
-Lineales
Ejemplo: nylon.
-Ramificados
Si algn monmero se puede unir por tres o ms sitios.
Ejemplo: dacrn.
SEGN SUS APLICACIONES:
-Elastmeros: Se deforman mucho al someterlos a un
esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el
esfuerzo.
-Plsticos: Ante un esfuerzo suficientemente intenso,
se deforman irreversiblemente.
-Fibras: Presentan alto mdulo de elasticidad y baja
extensibilidad.
-Recubrimientos: Se adhieren a la superficie de otros
materiales para otorgarles alguna propiedad.
-Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta
adhesin y una alta cohesin.

SEGN SU COMPORTAMIENTO
TRMICO:
-Termoplstico: Pasan al estado lquido al calentarlos y
se vuelven a endurecer al enfriarlos. Su estructura
molecular, prcticamente no presenta
entrecruzamientos. Ejemplos: polietileno (PE),
polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC).

-Termoestable: Se descomponen qumicamente al
calentarlos, en vez de fluir.
SEGN TIPOS Y CANTIDAD DE
MONMEROS

-Copolmero: Cuando dos tipos diferentes de
monmeros estn unidos a la misma cadena polimrica.



-Homopolmero: Cuando un solo tipo de monmero se
repite n veces en la cadena polimtrica






SEGN SU COMPOSICIN QUMICA
-Polmeros vinlicos:
.Poliolefinas (polietileno y polipropileno).
.Polmeros estirnicos (P.S y caucho estireno
butadieno).
.Polmeros vinlicos halogenados (PVC y PTFE).
-Polmeros orgnicos no vinlicos:
Polisteres, Policarbonatos, poliamidas,
poliuretanos.
-Polmeros inorgnicos:
Polisulfuros y silicona.
PROPIEDADES DE LOS POLMEROS
-Mecnicas: Tenacidad, elasticidad, dureza
ductibilidad, maleabilidad
-pticas: Fotoconductividad, fluorescencia y
fosforescencia (fotoluminiscencia), efecto
fotoelctrico
-Trmicas: Termoestables (endurecen bajo la
accin del calor y presin, su endurecimiento
es irreversible)
-Elctricas: Polarizacin electrnica,
polarizacin inica, conductor o aislante


Una muestra de polibutadieno tiene
una masa molecular media aproximada de
10000 uma Cuntas unidades de monmero
habr en la muestra?



CH
2
=CHCH=CH
2
CH
2
CH=CHCH
2

CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
CH=CHCH
2


Masa molecular monmero: 4 12 + 6 1 = 54 uma
n = 10000/54 = 185,1852
Unidades de monmero = 185
APLICACIONES
El cloruro de polivinilo, conocido por las siglas
PVC, es un polmero del cloruro de
vinilo (cloroeteno). Escribe un fragmento de
este polmero, sealando el monmero, y
enuncia el mecanismo por el que transcurre su
formacin.
Polmero de adicin
La siguientes reacciones son las de obtencin de los
polmeros: polietileno, polister y neopreno.
a) Identifique a cada uno de ellos. b) Justifique si son
polmeros de adicin o de condensacin. c) Nombre
cada uno de los grupos funcionales que aparecen en
sus molculas. d) Dependen las propiedades de la
longitud de la cadena? Y del grado de
entrecruzamiento?

I . ...CH
2
= CH
2
+ CH
2
= CH
2
... CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

I I . HOCH
2
CH
2
OH +HOOC COOH H
2
O +

CH
2
CH
2
OOC COOCH
2
CH
2
OOC COO

I I I . CH
2
=CClCH=CH
2
+ CH
2
=CClCH=CH
2
+ ...
... CH
2
CCl=CHCH
2
CH
2
CCl=CHCH
2
...

a) I = Polietileno, II = polister, III = neopreno
b) El polietileno y el neopreno son polmeros de adicin
pues la masa molecular del polmero es un mltiplo
exacto de la la delos correspondientes monmeros,
mientras que el nailon es de condensacin pues se
elimina en cada unin una molcula de agua.
c) = (doble enlace) alqueno; OH hidroxilo
(alcohol); COOH cido carboxlico;
Cl haluro (cloruro); COOR (ster); fenilo
d) El grado de entrecruzamiento influye mucho ms
que la longitud de la cadena en las propiedades pues
crea estructura tridimensional con multitud de nuevos
enlaces que le dan consistencia al polmero.