1

CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIN
CLASIFICACIN
Biomolculas mas abundantes
Sakkharon=azcar
Hidratos de carbono (C:H:O)
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
Algunos cumplen la formula emprica
(CH
2
O)
n
2
CLASIFICACIN
Monosacridos: Una unidad de
polihidroxialdehdo
Oligosacridos
Disacaridos formado por dos monosacrido
Terminacin osa
Glucoconjugados: Forman hbridos (Lpidos y
Protenas)
Polisacridos: centenares o miles de
monosacridos (celulosa, almidn)
Monosacaridos
Slidos incoloros y cristalinos, solubles en agua
Son aldehdos (aldosa)
Cetonas (cetosa)
Con uno o ms grupos hidroxilo
Los monosacridos de 6 carbonos glucosa y
fructosa tienen 5 hidroxilos
Los tomos de carbono con hidroxilos son centros
quirales.
La mayora son ismeros D
3
PROYECCION DE FISHER
ISOMEROS O ENANTIOMEROS
Numero de estereoismeros
2
n
Por ejemplo el gliceraldehido
tiene 2
1
=2
MONOSACARIDOS
Numero de estereoismeros
2
n
Por ejemplo la aldohexosa
tiene 2
4
=16
4
EPIMEROS
La D-glucosa y sus dos epmeros, los cuales difieren de la D-glucosa
en un solo centro quiral
ISOMEROS: ALDOSAS
5
ISOMEROS: CETOSAS
FORMACION DE:
HEMIACETALES HEMIACETALES
HEMICETALES HEMICETALES
6
FORMAS CCLICAS: PIRANOSAS
ESTRUCTURA CICLICA
FORMULAS DE PERSPECTIVA FORMULAS DE PERSPECTIVA
DE HAWORTH DE HAWORTH
PIRANOSA
FURANOSA
7
CONFIGURACIONES DE
BOTE
SILLA
FAMILIA DE LA GLUCOSA
DERIVADOS DE HEXOSAS DERIVADOS DE HEXOSAS
8
FAMILIA DE LA GLUCOSA
MONOSACARIDOS IMPORTANTES
(cido silico) Xyl Xilosa
NeuNAc Ac. N-acetilneuraminico Rib Ribosa
MurNAc Ac. N-acetilmurmico Rha Ramnosa
Nur Ac. Murmico Man Manosa
GlcNAc N-Acetilglucosamina Glc Glucosa
GalNAc N-Acetilgalactosamina Gal Galactosa
GlcN Glucosamina Fuc Fucosa
GalN Galactosamina Fru Fructosa
GlcUA Ac. Glucoronico Ara Arabinosa
GlcA Ac. Glucnico Abe Abecuosa
Abreviatura Abreviatura Monosac Monosac rido rido Abreviatura Abreviatura Monosac Monosac rido rido
9
REACCIONES
DISACARIDOS
10
REACCIONES
ENLACE O-glucosidico (covalente)
Enlace (14)
Enlace ( 12)
Enlace ( 11)
AZUCAR NO REDUCTOR AZUCAR NO REDUCTOR
CUANDO EL CARBONO
ANOMERICO FORMA PARTE
DEL ENLACE, YA NO SE
PUEDE OXIDAR
AZUCAR REDUCTOR AZUCAR REDUCTOR
CUANDO EL CARBONO
ANOMERICO NO FORMA
PARTE DEL ENLACE, YA NO
SE PUEDE OXIDAR
11
SACARIDOS +LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
(SACARIDOS +LIPIDOS)
12
LIPOPOLISACARIDO
Ac. 3-desoxi-D-
mano-octulosonic
POLISACARIDOS
Denominados glucanos (polmeros de alto
peso molecular)
HOMOPOLOLISACARIDOS: un nico tipo de
unidad monomrica. Estructurales
Almidn, glucogeno, celulosa, quitina (exoesqueletos)
HETEROPOLISACRIDOS: dos o ms tipos
diferentes de unidades de monosacridos
Peptidoglucano (dos unidades de monosacaridos
alternados)
cido hialurnico: cartilago y tendones
Proteoglucanos: lubricantes extracelulares
13
HOMO Y HETEROPOLISACARIDOS
OTROS POLISACARIDOS
14
AMILOPECTINA
CELULOSA
15
ROTACIN
AMILOSA (ALMIDON)
(14) Estabilizan la hlice
(14) No estabilizan la hlice
QUITINA (N-acetilglucosamina
16
PEPTIDOGLUCANO
AGAROSA Y
GLUCOSAMINOGLICANOS
17
GLUCOSAMINOGLICANOS
ESTRUCTURA Y FUNCION
Matriz Extraceluilar de piel y tejido
conectivo
Hasta
100,000
GlcA(13)GlcNAc(1) Hialuronato
(glucosaminoglicano)
HETERO (Acidicos)
Pared celular de las Algas 1000 D-Gal(14)
3,6Anhidro-L-Gal(1)
Agarosa (HETERO)
Matriz extracelular de la piel y tejido
conectivo, viscosidad y lubricacin.
Muy grande Mur2Ac(14)GlcNAc (1) Peptidoglicano
HETERO (Peptidos)
Adhesivo extracelular en bacterias Muy grande (16)Glc, con
Ramificaciones (13)Glc
Dextran (HOMO)
Rigidez estructural en
exoesqueletos de insectos
crustaceos
Muy largo (14)GlcNAc Quitina (HOMO)
Rigidez en plantas y pared celular
(estructural)
Arriba de
15,000
(14)Glc Celulosa
(HOMO)
Almacen de energa en bacterias y
clulas animales
Arriba de
50,000
(14)Glc, con Ramificaciones
(16)Glc, 8-12 residuos
Glucogeno
(HOMO)
Almacn de energa en plantas
50-5000
Arriba de 10
6
(14)Glc, lineal
(14)Glc, con Ramificaciones
(16)Glc, 24-30 residuos
Almidon (HOMO)
Amilosa
Amilopectina
FUNCION TAMAO UNIDAD REPETITIVA POLIMERO
18
PROTEOGLICANOS
(GLUCOSAMINOGLICANOS)
GLUCOSAMINOGLICANOS) (GAG)
19
OTRAS FUNCIONES (GAG)
OTRAS FUNCIONES (GAG)
GLUCOCALIX
TEJ IDO CONECTIVO
20
OTRAS
FUNCIONES
ANALISIS DE GLUCIDOS
Mezcla de
glucidos
Mezcla de
glucidos
1. Centrifugacin diferencial
2. Cromatografa de intercambio inico
3. Filtracin en Gel
Monosacridos
Glucido
Metilado
Oligosacrido
ms simples
Composicin de
la mezcla
Tipos y
Cantidades de
unidades de
monosacridos
Posicin (es) de
enlace o enlaces
glucosdicos
Configuracin del
enlace o enlaces
glucosdicos
Hidrlisis
Con cido fuerte
Metilacin exhaustiva con CH
3
I
Hidrlisis enzimca
con glucosidasas
especficas
Derivatizacin y
cromatografa
lquida o de gases
Hidrlisis cida libera
monosacaridos
metilados en cada OH,
excepto en los enlaces
glucosdicos
Separacin de Mezcla
Cada oligosacrido es
sometido a metilacin y
anlisis composicional