Sntesis del acetoacetato de etilo

Introduccin Los enolatos de ster experimentan reacciones de adicin-eliminacin con otras funciones ster dando lugar a -cetosteres. Estas transformaciones, conocidas como condensaciones de Claisen pueden darse entre molculas de steres iguales o diferentes. La formacin de los enolatos implica el empleo de bases fuertes compatibles con los steres utilizados. Esquema 2 CH3COOCH2CH3 BASE CH3COCH2COOCH2CH3 Material Montajes y equipos Matraz esfrico Equipo de reflujo Refrigerante de reflujo Equipo de destilacin simple Torre de desecante Equipo de destilacin a vaco Erlenmeyer Placa calefactora Refrigerante recto Cabeza y cola de destilacin Termmetro Vaso de precipitado Embudo de decantacin Reactivos Cantidades Observaciones Acetato de etilo 55.5 ml inflamable, txico sodio 5g
inflamable, corrosivo, reacciona violentamente con el agua

cido actico 14 ml corrosivo, irritante

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p16.pdfQuiored v 1.0 2

Procedimiento En un matraz esfrico de 250 ml se colocan 50 gr (55.5 ml) de acetato de etilo puro y se le adicionan 5 gr de sodio hilado, previamante descortezado. Al matraz se le adapta un refrigerante de reflujo y al extremo superior de ste se le coloca un tubo de cloruro clcico. La mezcla de reaccin se calienta lentamente, de manera que el acetato de etilo se mantenga en suave ebullicin. El calentamiento se contina hasta que el sodio se disuelva completamente (aproximadamente 3 horas). Si se prolonga el reflujo demasiado tiempo se produce una disminucin en el rendimiento. Una vez pasado este tiempo se desconecta la placa calefactora y estando todava caliente el crudo de reaccin se aade poco a poco agitando ocasionalmente una mezcla compuesta por 14 ml de cido actico en 16 ml de agua hasta pH cido. Posteriormente se aade a la mezcla un volumen igual de salmuera y se decanta en el embudo de decantacin. La capa orgnica (superior) est constituida por una mezcla de una pequea cantidad de cido actico, acetato de etilo y acetoacetato de etilo. Se lava en el embudo de decantacin con una solucin saturada de bicarbonato sdico y se pasa la capa orgnica, cuidadosamente decantada a un montaje de destilacin simple. Tan pronto como el termmetro pase de 95o se deja de calentar y el resduo se desila a presin reducida. La primera fraccin est formada por acetato de etilo y agua. En

la segunda fraccin, que destila en un intervalo de pocos grados se obtiene el acetoacetato de etilo.