PIRETROIDES Rodrguez Maciel J. Concepcin, Ph. D Instituto de fitosanidad, Colegio de Postgraduados Concho@colpos.colpos.

mx Los piretroides son compuestos sint ticos deri!ados de alcaloides presentes en las ca"ezuelas del piretro Chrysanthemun #Tanacetum$ cinerariefolium. Los principales productores de piretro son% o o o o o &en'a Ir(n Japn )cuador *ue!a +uinea

Componentes del piretro% o ,eis esteres formados por la com"inacin de dos (cidos #(cido crisant mico ' (cido pir trico$ ' tres alcoholes #piretrolona, cinerolona ' -asmolona$. Piretrina I Piretrina II Cinerina I Cinerina II Jasmolina I Jasmolina II

)steres del piretro% o o o o o o

La piretrina I es el ester con ma'or to.icidad para insectos. Desafortunadamente es afectado en muchas partes de su estructura por la luz #fotlisis$, o.idacin, e hidrlisis.

Fotolisis

O O O

Oxidacin

Oxidacin

Hidrlisis Piretrina I
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/ la piretrina I se le hicieron modificaciones con la finalidad de% o o o o Reducir el efecto de la luz solar Reducir el impacto de la o.idacin Conser!ar o incrementar la to.icidad para insectos Conser!ar o reducir la to.icidad para animales de sangre caliente.

R)0R1L1*/% o o o ,e sintetiz en 2345 6a-a esta"ilidad para usos agrcolas ,e elimin un punto de ata7ue de la o.idacin

O O Retrolona O

/L)0RI*/ o ).iste una r(pida o.idacin de la cadena alif(tica del grupo pentadienil.

O O Aletrina O

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R),M)0RI*/% o o o La ciclopentenolona se cam"i por un anillo fur(n, ' la cadena alif(tica por un anillo cclico. )s m(s t.ica a insectos 7ue la aletrina 6a-a to.icidad a mamferos

Fotolisis O O Resmetrina O

8)*10RI*/% o o La parte alcohol tiene modificaciones acepta"les ,e considera necesario tra"a-ar con la parte (cida

O O Fenotrina
P)RM)0RI*/ o o )s m(s esta"le en la superficie foliar ,igue siendo de "a-a to.icidad para mamferos

Cl Cl O Permetrina O O

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CIP)RM)0RI*/% o )s menos atacada por esterasas al poseer un grupo 9:CI/*1

O O CN O

Cipermetrina

D)C/M)0RI*/% o o )s mu' t.ica para insectos )s altamente lipoflica

Br Br O O CN O

Decametrina
8)*;/L)R/01% o o <a perdido la estructura caracterstica de un piretroide La to.icidad a insectos se reduce

Cl O

O CN O

Fenvalerato

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0)8L=0RI*/% o o /plicacin al suelo para el control de plagas rizfagas >ptima com"inacin de esta"ilidad, !olatilidad ' solu"ilidad en agua.

F O O Teflutrina

F F

)l isomerismo 7ue se presenta en el anillo ciclopropano influ'e nota"lemente en la to.icidad del piretroide. La com"inacin de ismeros m(s t.ica es #2R, ?R$.

<

C11< <

<11C < #2,, ?,$

#2R, ?R$

C11< < #2R, ?,$

<11C < #2,, ?R$

R @ Rectus, 7ue se encuentra a la derecha , @ ,inester, 7ue se encuentra a la iz7uierda ).isten dos tipos de piretroides%

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o o

Piretroides tipo I Piretroides tipo II

PIR)0R1ID), 0IP1 I o o o o o Carecen de grupo 9:CI/*1 /ccin m(s periferal 0em"lores, con!ulsiones e hipere.cita"ilidad Pro!ocan descargas repetiti!as en el mAsculo Correlacin negati!a entre temperatura ' to.icidad

PIR)0R1ID), 0IP1 II o o o o o Presentan el grupo 9:CI/*1 /ctAan m(s en el sistema ner!ioso central ,u efecto t.ico es menos espectacular *o pro!ocan descargas repetiti!as en el mAsculo Correlacin positi!a entre temperatura ' to.icidad

Meta"olismo de los piretroides o o 1BID/,/, #M81$ ),0)R/,/,

Modo de accin de los piretroides o ,imilar al DD0. )n el a.n, mantienen los canales de sodio a"iertos m(s tiempo de lo normal. Kdr 1.idasas #M81$ )sterasas

Mecanismos de resistencia de los piretroides o o o

Mane-o de la resistencia a piretroides o o ,i la dosis originalmente efecti!a fracasa, no aumente la dosis ni el nAmero de aplicaciones. ,i ha' historia de aplicaciones con DD0, in!estigue los mecanismos de resistencia presentes antes de usar los piretroides. Recuerde 7ue el DD0 ' los piretroides comparten el Kdr como mecanismo de resistencia. *o mezcle los piretroides con otros insecticidas. Restrin-a el uso de piretroides a una sola generacin por temporada. ).iste resistencia cruzada negati!a entre piretroides ' organofosforados. La rotacin entre piretroides ' organofosforados retrasan el desarrollo de resistencia.

o o o

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