Formacin del hidroximetilfurfural Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos minerales (p.ej.

, cido sulfrico) y a temperaturas elevadas sufren procesos de deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural (derivados de hexosas), tal y como se indica en la Fig.1.

Fig. 1. Formacin de furfurales. Los monosacridos en caliente y medio muy cido, sufren una deshidratacin que conduce a la formacin de un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn se parta de pentosas o hexosas. Los oligo- y polisacridos tambin sufren estas reacciones, ya que el medio cido favorece la hidrlisis previa del enlace glicos dico. Los furfurales formados se combinan fcilmente con diversos fenoles y aminas, dando reacciones coloreadas. SELIWANOFF, REACTIVO DE: disuel a !",# m$ de resor%i&ol 'uro e& "# ml de (%ido %lorh)dri%o * N+ La a'ari%i,& de u& %olor rosado es 'rue-a 'ositi a+

.rue-a de Seli/a&off 0Resor%i&ol, 1Cl %o&%e&trado 2 a$ua destilada3 Las cetohexosas y las aldohexosas se hidroli an en medio acido, dando lugar en cual!uiera de los dos casos a "#hidroximetilfurfural el cual se condesa con resorcinol (de manera similar a como ocurre con el alfa naftol) para dar lugar a un producto rojo oscuro, sin em$argo las cetohexosas como la fructosa reaccionan con mucha mayor velocidad !ue las aldohexosas por ese motivo el reactivo de seli%anoff se usa para diferenciar cetohexosas de aldohexosas. Los disacridos !ue tiene fructosa como la sacarosa dan positiva esta prue$a si se deja correr la

reaccin por un tiempo prudencial para !ue se d& la hidrolisis acida de esta manera la sacarosa li$era la fructosa y la prue$a da positiva

Curso 'r(%ti%o de 4u)mi%a or$(&i%a+ E&fo%ado a -iolo$)a 2 alime&tos 'scrito por (ogelio )campo, Lu *malia (+os, Lu *driana ,etancur, -iana .arcela )campo /(0',* -' 1'L23*4)FF 'sta prue$a sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa la operacin consiste en echar al tu$o de ensayo la muestra del pro$lema y luego el reactivo de selivanoff se coloca a $a5o mar+a durante un tiempo de " minutos o$servamos ca$e resaltar !ue el reactivo de 1elivanoff es resorcina diluida en cido clorh+drico -espu&s del tiempo o$servamos !ue la muestra cam$io a coloracin en dos fases roji a en el fondo del tu$o de ensayo y de un color rosadito en la parte superior.
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