Universidad Central de Venezuela Facultad de farmacia Organica I 1 Ao Problemas ejercicios de Resonancia 1.

Defina cada uno de los siguientes trminos: (a) Resonancia (b) Con ugaci!n (c) "nerg#a de resonancia (d) $#brido de resonancia (e) "structuras contribu%entes (f) "fecto resonante (g) "fecto inductivo (&) Un gru'o ((R)) ((*)) (+R))( ,*) % ((R) +*) (i) $i'ercon ugaci!n -. 0. 1. 2. 6. 8. "scriba las estructuras de resonancia del ./- % el &#brido de resonancia "scriba las estructuras de resonancia del /0 % el &#brido de resonancia "scriba las estructuras de resonancia del nitrometano % el &#brido de resonancia. 3"n 4u ti'o de estructuras 'uede darse el fen!meno de resonancia o deslocalizaci!n de electrones5 Dibu e el &#brido de resonancia del &e7atrieno. .e dan las siguientes estructuras de a-j. Re'resente 'ara una) las estructuras resonantes 4ue contribu%an al &#brido de resonancia.
/ /
(a)
O NO2 (b)
H N H

O H
(c)
/ 9
H

/ C$(d)

C H

(e)

(f)

Ejercicios de Resonancia

/$ C /$
/

/$ C /

H2CN2
(i)
H N H H

(g)

(h)

H2CN3+
(j) (k)

(l)

:.

Dadas las siguientes es'ecies a-h) diga cu;les tienen electrones deslocalizados: / /
(a) (b) (c) 8d)

$ 9
(e) (f) (g) (h)

<.

Re'resenta las estructuras de resonancia de las siguientes es'ecies a-i 3Cu;l es la forma 4ue m;s contribu%e % cu;l la 4ue menos en el &#brido de resonancia5 3"n 4u casos las formas de resonancia contribu%en igual5 / /
(b) (a) (c)

/ /
(e) (d) (f)

$0 C

C$
(g) /

9/(h)

$0 C

C$
(i)

C9

/
9 $

$
(j)

(k)

(l)

Ejercicios de Resonancia

1=.

.e dan las siguientes 'are as de estructuras a-f. 3Cu;les son formas resonantes) es'ecies diferentes o iguales5
(a) (b)

/ $

(c)

(d)

/$

(e)

(f)

CH3-CH-CH=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH-CH3 11.

9/9/-

Clasifica los siguientes sustitu%entes como gru'os ,*.+R.(R.+R con combinaci!n de efectos seg>n sea el caso. (a) ?r (b) / (c) C$0 (d) /$ (e) 9/(f)

Ejercicios de Resonancia

"laborado 'or @rofa. Aricela Bobo Unidad de investigaci!n: .#ntesis de medicamentos Facultad de farmacia