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ESTEREOQUIMICA Etano El enlace CC simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano
LINEASYCUAS
H3
CABALLETE
H1
H2 H6 H5 H4 H3 H5 H6 H2 H4
NEWMAN
H1
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ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple CC provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula
ESTEREOQUIMICA Etano El giro en torno al enlace simple CC provoca acercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula
ESTEREOQUIMICA Propano
Elpropano,tieneunperfilsemejantealetano,peroconunabarrerade energamayor.
H H CH3
H H
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ESTEREOQUIMICA Butano
ESTEREOQUIMICA Butano
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Lasestructurasenformadeanillosdelosciclosalcanosaaden limitacionesalaconformacinmolecular.Elmovimientoquedamas restringidoqueenmolculasaciclicas,conduciendoarepulsiones debidasadeformacionesdelosngulosdeenlacedelesqueleto cclico. TEORIADELATENSIONDEBAEYER:teoraincorrectadelsigloXIXque suponaquelosanillosdeloscicloalcanos eranplanosyconsideraba quesusestabilidadesdependandelosquesedesviaradelvalordel ngulodelpolgonoregulardelvalordelngulotetradricode109,5.
Loscicloalcanosdebensufrirtensinangularcuandolosngulos deenlacesondiferentesa109
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensin de anillo en el ciclopropano Losngulosdeenlaceenelciclopropano sehancomprimidohasta 60,enlugarde109,5correspondientesalosngulosdeenlace dehibridacinsp3 delostomosdecarbono.Estaseveratensin angulardalugaraunsolapamientonolinealdelosorbitalessp3 y formaenlacestorcidos
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensin de anillo en el ciclopropano Todoslosenlacescarbonocarbonoestneclipsados,generando unatensintorsionalquecontribuyealatensintotaldelanillo.
eclipsado
eclipsado
ConformacionesyEstabilidadesdelosciclosalcanos Tensintorsionalytensinestricaytensinangular Tensintorsionalsedebealarepulsinde losparesdeelectrones deenlacesque estneclipsados Tensinestricasedebealasfuerzasde VanderWaals repulsivasquesedanentre tomosquesevenforzadosaacercarse masdeloquepermitensusradios atmicos La Tensinangulareslatensindebidaala compresindelngulodeenlace(109,5 paralahibridacinsp3),hastaelrequerido paralaformacindelciclo.
H H
..
H
..
H
H H
H H
H H
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Tensin de anillo en el ciclobutano La tensin del anillo de un ciclobutano plano se debe a dos factores: la tensin angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el ngulo tetradrico de 109,5 hasta 90, la tensin torsional debida al eclipsamiento de los enlaces CH.
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclobutano Laconformacindelciclobutano estalqueelanilloestligeramente doblado.Estadeformacindelacoplanaridad proporcionaun relajamientoparcialdeleclipsamiento delosenlaces.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclobutano Uncompuestocclicocon4omstomosdecarbonoadopta conformacionesquenosonplanaspararelajarlatensindelanillo. Elciclobutano adoptalaconformacindobladaparadisminuirla tensintorsionalcausadaaleclipsarlostomosdehidrgeno
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclopentano Ciclopentano Conformacinplana
Libredetensinangular Elevadatensintorsional
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclopentano Laconformacindelciclopentano sedoblaligeramente. Estaconformacinplegadareduceeleclipsamiento delosgrupos CH2 adyacentes
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclohexano Laestructuramasfavorableparaelciclohexano esunamolcula plegada,conocidacomoconformacin silla
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclohexano Dibujemoslaconformacin silla 2 posicionesquesecolocanlosH
Enlaceaxial
axial ecuatorial
Enlaceecuatorial
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclohexano Laconformacinsillaesunaconformacinmvil,dondese producelainversindelanillo,producindoseotraconformacin silla.
MoverelChacia abajo
MoverelChacia arriba
Losaxialesseconviertenenecuatorialesyviceversa
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del ciclohexano Otraformadeconstruirelmodelodelciclohexano eslaconformacin bote. Aqunohaytensinangular,perolatensindetorsinpor eclipsamiento essignificativa.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Diagrama de la energa conformacional del ciclohexano
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del metilciclohexano Cuandosereemplazanunoomashidrgenosdelciclohexano por otrossustituyentes,ladiferenciaentrelasposicionesaxialesy ecuatorialespuedesersignificativa.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Proyeccin de Newman del metilciclohexano: metilo axial.
Cuandoelsustituyente metiloestenposicinaxial enC1,estendisposicin gauche respectoaC3. EnlaproyeccindeNewman resultamsfcilobservarla interaccinestricaentreel sustituyentemetiloylos hidrgenosycarbonosdel anillo
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Proyeccin de Newman del metilciclohexano: metilo ecuatorial. VistaalolargodelenlaceC1C2delaconformacinenlacualel grupometiloestenposicinecuatorial.Observequeelgrupo metiloesantirespectoaC3.
Estaconformacintieneunaenergamsbajayseprefieresobrela conformacinconelmetiloenlaposicinaxial
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CH3
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones cis y trans Los cicloalcanos tienen dos caras o lados; cuando el ciclo tiene dos sustituyentes en carbonos distintos, existen dos ismeros geomtricos cistrans. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado es el ismero cis, y si estn en lados opuestos, es el ismero trans.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones cis y trans Para el caso de los ciclos hexano se tiene lo siguiente: Ismero 1,2 cis
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones cis y trans Para el caso de los ciclos hexano se tiene lo siguiente: Ismero 1,3 cis
R'
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones cis y trans Para el caso de los ciclos hexano se tiene lo siguiente: Ismero 1,4 cis
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del cis1,3dimetilciclohexano Lainteraccinestricaentrelossustituyentesenposicionesaxiales esimportantecuandohaysustituyentesenposicin1,3diaxial.
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Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del trans1,3dimetilciclohexano Eneltrans1,3dimetilciclohexanocualquieradelasconformaciones sillatieneungrupometiloenunaposicinaxialyelotroenuna posicinecuatorial.Estasconformacionestienenenergasigualesy estnpresentesenlamismaproporcin.
Conformaciones y Estabilidades de los ciclos alcanos Conformaciones del 1,3dimetilciclohexano Alcompararlasestabilidadesrelativasdelosisomeros cis ytrans del 1,3dimetilciclohexano
cis 1,3dimetilciclohexano
trans 1,3dimetilciclohexano
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