Haluros de alquilo: sustitucin nucleofilica y eliminacin. El estudio de la qumica orgnica se organiza en familias de compuestos por sus grupos funcionales.

Los dos ms importantes son la sustitucin y la eliminacin, mientras que los tres compuestos orgnicos halogenados principales son los haluros de alquilo, haluros de arilo y los haluros de vinilo. La qumica de los dos primeros haluros es diferente del tercero, ya que su enlace e hibridacin no es igual.

Las reacciones de los haluros de alquilo en su mayora se dan por la ruptura de los enlaces carbono-halgeno. Esto es porque los tomos de carbono al tener carga positiva son electrofilicos, y los nucleofilos lo pueden atacar fcilmente o hacer que el tomo de halgeno se desprenda originando un intermedio carbocationico. El halgeno que se desprende puede ser eliminado o reemplazado por varios grupos funcionales lo que le permite que sirva como intermedio en la sntesis de estos.

Nomenclatura: Nomenclatura sistemtica (IUPAC): Trata a un haluro de alquino como un alcano con sustituyentes halo, lo que da como resultado un haloalcano. Nomenclatura frecuente o comercial: Se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo.

Clasificacin: Haluro primario: El carbono que soporta al halgeno se enlaza a un tomo de carbono Haluro secundario: El carbono que soporta al halgeno se enlaza a dos tomos de carbono Haluro terciario: El carbono que soporta al halgenos se enlaza a tres tomos de carbono

Funciones: Se utilizan como disolventes industriales y caseros, tales como: el tetracloruro de carbono (CCl4), utilizado para quitar manchas y otras cosas. El cloruro de metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3, tambin se utilizan como disolventes, productos de limpieza y desengrasantes. Tanto los disolventes halogenados ms seguros como los menos seguros son por igual txicos y cancergenos. Como reactivos, son importantes ya que a partir de ellos se pueden obtener molculas ms complejas, esto es importante en la sntesis orgnica. En medicina se encontr que se podan usar como anestsicos, los cuales permitan nuevas posibilidades para la ciruga porque de esta manera los pacientes estaran inconscientes y relajados. Igual han contribuido a la salud humana por su aplicacin como insecticidas.

Estructura de los haluros de alquilo: El tomo de halgeno se enlaza a un tomo de carbono con hibridacin sp3. El halgeno es ms electronegativo que el carbono, y el enlace C---X esta polarizado con una carga positiva en el carbono y una negativa en el halgeno. Las longitudes de enlace carbono halgeno aumentan de acuerdo al volumen de tomos de halgeno, mientras que las electronegatividades aumentan de la siguiente manera:

Puntos de ebullicin: Hay dos fuerzas intermoleculares que influyen en los puntos de ebullicin de los haluros de alquilo: La atraccin por fuerzas de London (Es la ms fuerte.) Por ser una atraccin superficial, las molculas con mayor superficie tienen mayores atracciones de London y alcanzan puntos de ebullicin ms altos. Atraccin dipolo-dipolo (Fuerza adicional.)

Densidades: Las densidades al igual que los puntos de ebullicin, siguen la tendencia predecible. Los fluoruros y los cloruros de alquilo con un solo tomo de halgeno son menos densos que el agua (1.00 g/ml.). Y los que tienen dos o ms tomos de cloro, as como los bromuros y los yoduros de alquilo son ms densos que el agua. Halogenacion radicalaria: No suele ser un mtodo efectivo para la sntesis de haluros de alquilo. Generalmente produce mezclas de productos e incluso puede dar lugar a una sustitucin mltiple. Para la industria, este mtodo suele ser til, porque los reactivos son baratos: separan los productos por destilacin y los venden por separado. En laboratorios el mtodo est limitado a compuestos especializados. A diferencia de la halogenacion radicalaria, la bromacion radicalaria en condiciones adecuadas, es altamente selectiva y da buenos rendimientos de productos. La bromacion alilica es selectiva por su intermedio alilico, estabilizado por resonancia. Reacciones de los haluros de alquilo: sustitucin y eliminacin: Los haluros de alquilo tienen facilidad para convertirse a otros grupos funcionales. Un buen grupo saliente es aquel en el que el tomo de halgeno puede salir con su par de electrones de enlace, formando un ion haluro estable. La sustitucin se da cuando otro tomo reemplaza al ion haluro, y la eliminacin se da cuando el ion haluro abandona la molcula junto con otro tomo o ion. Estas dos reacciones, se puede decir que siempre compiten entre s. En la mayora de las eliminaciones se pierde una molcula de H---X del haluro de alquilo, formando as un alqueno. Estas eliminaciones son denominadas deshidrohalogenaciones. Sustitucin nucleofilica biomolecular: la reaccin S2: Una sustitucin nucleofilica tiene una forma general, donde Nuc: - es el nuclefilo y: ~: es el ion haluro saliente.

El ion hidrxido es un nucleofilo fuerte, el yodometano es el sustrato (compuesto activado por el reactivo). El tomo de carbono del yodometano es electrofilico por que va unido a un tomo de yodo electronegativo.