Universidad Tecnolgica Metropolitana

Departamento de Qumica
Qumica Industrial
Anlisis Espectroscpico
Guia 3:

13

C-RMN (+ 1H-RMN)

1. Cuntas seales diferentes es posible esperar para los siguientes compuestos en

13
C-RMN. Considere el registro del espectro de 13C como desacoplado de los
protones).
CH3

b)

a)

H
CH3
H

c)

OH

e)

d)

N
N

H3C

OCH3

2. Para cada uno de lo siguientes tros de molculas analice cual de ellas se ajusta
de manera ms adecuada a los datos de 13C-RMN ( en ppm):
a) CH3(CH2)4CH3 / (CH3)3CCH2CH3 / (CH3)2CHCH(CH3)2. = 19.5; 33.9
b) 1-clorobutano / 1-cloropentano / 3-cloropentano. = 13.2, 20.2, 34.6,
44.6
c) ciclopentanona / cicloheptanona / ciclononanona. = 24.0, 30.0, 43.5,
214.9
d) 1,2,3-tricloropropano / 1,2,2-tricloropropano / 3-cloro-1-propeno. =
45.1, 118.3, 133.8.
3. Las siguientes molculas tienen al menos dos ismeros (a y b). Proponga una
estructura que se ajuste con los datos sealados (HRMN y CRMN) e indique la
multiplicidad de los 1H.
3.1 C5H8O
a) (CDCl3) = 1.01(3H), 1.70-1. 78(2H), 2.48(1H) 3.53(1H), 4.30(1H).
(CDCl3) = 9.38, 30.7, 63.4, 72.9, 85.5
b) (CDCl3) = 1.85(2H), 1.99(2H), 3.90(2H), 4.60(1H), 6.30(1H).
(CDCl3) = 19.7, 23.0, 65.8, 100.7, 144.3
3.2 C6H10O2
a) (CDCl3) = 1.30(3H), 1.94(3H), 4.21(2H), 5.54(1H), 6.10(1H).

(CDCl3) = 14.3, 18.3, 60.7, 125.1, 136.7, 167.5

b) (CDCl3) = 2.19(6H), 2.71(4H)
(CDCl3) 29.76, 36.7, 206.9
3.1 C10H13N
a) (CDCl3) = 1.78(2H), 1.87(2H), 2.25(3H), 2.72(2H), 2.88(2H),
7.16(1H), 8.18(1H).
(CDCl3) = 17.9, 22.81, 23.27, 28.70, 32.1, 129.9, 131.4, 137.1,
147.2, 154.2
b) (CDCl3) = 1.52(3H), 3.40(sa, 2H), 4.16(1H), 5.16(1H, d)*, 5.72(1H,
d)*, 6.64(1H, q)*, 735(2H), 7.71(2H).
(CDCl3) = 26.3, 50.9, 123*, 126, 127, 132.9, 135.8*, 141.6
Hint= * pertenecen al mismo grupo o sistema.
4. Para los siguientes compuestos, prediga sus espectros de
RMN(desplazamiento aproximado, multiplicidad e integracin) y
RMN(desplazamiento aproximado).

a)

OH

b)

OCH3CH3

OCH3

CH3
OH

c)

NH(CH3)

CH3

d)

O
HO

OH

5. Calcule el desplazamiento qumico (de acuerdo a frmulas vistas en clase)

HC-

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c)

b)

a)

Cl

d)

OH

e)

f)

HO

H3C
CO(CH3)

CH2CH3

OH

COOH