Departamento de Qumica Orgnica y Bio-Orgnica

GRADO EN QUMICA

QUMICA ORGNICA II

SEGUNDA PRUEBA DE EVALUACIN CONTINUA Temas (7-12) del programa Temas (18-23) del texto base

Fecha lmite de entrega online: 15 de mayo

Paseo Senda del Rey, 9

28040, Madrid Tel: 91 398 73 98 Fax: 91 398 83 80

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1.- Explicar la reactividad relativa frente a la reaccin con un nuclefilo de los siguientes derivados:
R C O NH2 R C O OCH3 R C O Cl

La reaccin de un cloruro de cido con una amina conduce fcilmente a una amida. Es fcil la reaccin inversa? 2.- Escribir el mecanismo de la condensacin de Claisen catalizada con bases.
O

2 H3C C OCH2CH3

1.- NaOCH2CH3 2.- H3O+

O H3 C C

O CH2 C OCH2CH3 + CH3CH2OH

3.- Formular y nombrar los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:
a)
O O

EtO C CH2CH2CH2CH2 C OEt

1. NaOCH2CH3 2. H3O+

b)

CO2CH3

+ CH3CH2CO2CH3

1. NaOCH3 2. H3O+ A
NH3

c) H C CH CO H 3 2 2
O C6H5 CH2 O C Cl

Br2

P + C6H5 CH2 CH CO2H

NH2 1. NaOH, H2O 2. H+

d)

e)

H3C

OH CH C OH

HO

O C CH CH3

+
HO

Calor

f)

COOH NH2

Calor

g) H C CH CH CO H 3 2 2
OH

Calor

4.- Escribir la estructura de los azcares que por reaccin con fenilhidrazina dan la siguiente osazona:
N-NH-C 6H5 N-NH-C 6H5 HO H H H OH OH CH 2OH

5.- Representar la D-Ribofuranosa en su forma cclica hemiacetlica de tipo furanosa y piranosa. 6.- Escribir los tripeptidos que presentan los siguientes aminocidos:
NH2 H3C C CO2H H HO NH2 CH2 C CO2H H NH2 H3C-S-H2CH2C C CO2H H

Alanina

Tirosina

Metionina

7.- Sintetizar los siguientes compuestos a partir del producto que se indica y los reactivos necesarios: a) Alanina a partir de acetaldehdo. b) cido-3-metilpentanoico por sntesis malnica. c) 1,1-Difenilpropanol a partir de bromuro de propanolo. d) cido-trans-4-metilciclohexilcarboxlico a partir de cis-1-cloro-4-metilciclohexano. 8.- Escribir las siguientes reacciones: a) Oxidacin con dixido de selenio de la butanona. b) 2,4-pentanodiona con hidrazina. c) Calefaccin de naftaleno en cido actico con trixido de cromo y reaccin del producto resultante con 1,3-butadieno. d) Tratamiento de pirrol con sodio y posterior reaccin con cloruro de acetilo. 9.- Basndose en la estabilidad de los intermedios formados, explicar la posicin del naftaleno que es atacada preferentemente por un electrfilo.