FACULTADDECIENCIASEXACTASYNATURALES PROGRAMADEBIOLOGIA 2NDOTALLERQUIMICAORGANICA. FechayHoramximadeentrega.Lunes,6deMayode20131:50PM. 1.

1. Dibuje las dos conformaciones silla del cis1,3dimetilciclohexano y marque todas las posiciones axiales o ecuatoriales: Indique cual es la conformacin de mayor energa y cul es la de menor energa. La diferencia de energa en estas dos conformaciones se ha medido y ha resultado ser aproximadamente 23kJ/mol. Que tanto de esta diferenciadeenergasedebealaenergatorsionaldelasrelacionesgauche? 2. Dibuje las dos conformaciones silla de cada compuesto y marque a los sustituyentes comoaxialyecuatorial.Encadacasodetermineparacadaparculeslaconformacin msestable. a. cis1etil2isopropilciclohexanotrans1etil2isopropilciclohexano b. trans1etil4metilciclohexanocis1etil4metilciclohexano 3. la forma ms estable de la glucosa comn contiene un anillo de 6 miembros en la conformacin silla,contodos los sustituyentes (tomos diferentesde H)enposiciones ecuatoriales. Dibuje esa conformacin ms estable de la glucosa partiendo de su representacinesqueletal.

4. Estudios conformacionales del etano1,2diol han demostrado que la conformacin ms estable, alrededor del enlace central CC es la gauche, la cual es 9.6 kJ/mol ms estable que la conformacin anti. Dibuje proyecciones de Newman de estos conformerosyexpliqueestecuriosoresultado.
HO OH

5. IndiquelosnombresIUPACdelossiguientesalquenos

CH3

CH3

a)

b)

c)

6. Los siguientes nombres son incorrectos. Dibuje la estructura correspondiente al nombreincorrecto(ounaestructuraconsistentesielnombreesambiguo),yrealiceun dibujoquecorrespondaalnombrecorrecto. a. cis2,3dimetil2penteno b. 3vinilhex4eno c. 2metilciclopenteno d. 6clorociclohexadieno e. 2,5dimetilciclohexeno f. cis2,5dibromo3etilpent2eno 7. De nombre a los siguientes alquenos, indicando la estereoqumica E, Z, cis, trans, ningunasegnseaelcaso
H3C C C Cl CH3

a) Cl

b)

c) d) 8. Prediga los productos tericos Hofmann y Saitsev para la siguiente reaccin de deshidrohalogenacin,presenteelmecanismodereaccin.

NaOC(CH3)3

9. Prediga el producto y el mecanismo para las siguientes reacciones de deshidratacin dealcoholes. a)

b)

10. Escribalaformulaestructuraldelossiguientesalquinos. a. 5,5dibromo4fenilciclooct1ino b. (E)6etiloct2en4ino c. trans3,5dibromociclodecino 11. EscribalosnombresIUPACdelossiguientescompuestos.

12. DibujeydenombrealostresalquinosdeformulacondensadaC5H8.