SN

Caractersticas del mecanismo Dos etapas elementales: * Etapa 1: R - X * Etapa 2: R + Nu Etapa nica: R + X Nu: R X R - Nu

SN

Nu R + :X:

El nuclefilo desplaza al grupo La ionizacin del haluro de alquilo saliente, el enlace con el nuclefilo (etapas) es la etapa determinante. que entra acompaa a la rotura del enlace saliente. Estado de transicin determinante de la velocidad Molecularidad Cintica y ecuacin de velocidad Reactividad grupo saliente Efecto de la estructura sobre la velocidad R X X: Unimolecular Primer orden Velocidad = K [haluro de alquilo] RI > RBr > RCl RF RCX > RCHX > RCHX > RCHX. La velocidad est gobernada por la estabilidad del carbocatin que se forma en la etapa de ionizacin. Los haluros de alquilos terciarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN, nunca reaccionan por el mecanismo SN. Nu R X Bimolecular Velocidad= K= [haluro de alquilo][nuclefilo] RI > RBr > RCl RF

Efecto del nuclefilo sobre la velocidad

Efecto del disolvente sobre la velocidad

CHX > RCH > RCHX > RCX. La velocidad est gobernada por los efectos estricos (compresin en los estados de transicin). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN, nunca reaccionan por el mecanismo SN. La velocidad de sustitucin es La velocidad depende de la independiente de la concentracin de naturaleza del nuclefilo y su la naturaleza del nuclefilo. Los concentracin. nuclefilos no participan hasta despus de la etapa determinante de la velocidad. La velocidad aumenta con el Los disolventes polares aprticos incremento de la polaridad del dan velocidades de sustitucin disolvente medida por su constante ms rpidas, la salvatacin del dielctrica . nuclefilo es mnima y la nuclefila es mayor. No estereoespecfica: cuando el grupo saliente se localiza en un centro estereoqumico, la racemizacin acompaa a la inversin. Estereoespecificada: 100% de inversin de configuracin en el sitio de reaccin. El nuclefilo ataca al carbono desde la cara opuesta al enlace del grupo saliente El carbocatin intermedio es capaz de No hay carbocatin intermedio, no sufrir transposiciones. hay transposicin.

Estereoqumica

Transposiciones potenciales