PRCTICA 13

REACCIN DE KNOEVENAGEL OBTENCIN DEL CIDO CINAMICO

OBJETIVO
Obtener un cido carboxlico ,-insaturado mediante una reaccin de condensacin.

REACCIN

MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50 ml Anillo metlico Probeta graduada de 25 ml Pinza de 3 dedos c/nuez Agitador de vidrio Vaso de precipitados 250 ml Esptula Embudo Bchner c/alargadera Refrigerante p/agua c/manguera Matraz Kitazato 250 ml c/manguera 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Vidrio de reloj 1 Colector 1 Mechero c/manguera 1 Embudo de filtracin rpida 1 T de destilacin 1 Tela de alambre 1

SUSTANCIAS

cido masnico cido clorhdrico 1:1 Sol de NH4OH en EtOH al 8% Benzaldehdo

2.5 g 5ml 10 ml 2.5 ml

INFORMACIN
Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensacin con aldehdos y cetonas que se conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son catalizadas por bases muy d biles. La reaccin produce compuestos ,-insaturados.

PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de cido malnico, 10 ml de solucin de hidrxido de amonio en etanol al 8%. Agregue 2.5 ml de benzaldehdo y ponga el refrigerante en posicin de reflujo, Caliente la mezcla mediante un bao de aire hasta la obtencin de una solucin clara. Elimine el etanol por destilacin quite el sistema de destilacin y contine el calentamiento a 130-150C hasta que cese la produccin de dixido de carbono. 150C hasta que cese la produccin de dixido de carbono. Enfri la mezcla a temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente Fil tre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta pH 2. Enfre en bao de hielo, agite fuertemente para que cristalice el cido Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua caliente Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusin.

ANTECEDENTES
Diferentes tipos de bases utilizadas en estas reacciones de condensacin. O tras reacciones de condensacin de aldehdos aromticos. Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina. Propiedades fsicas qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

CUESTIONARIO
Explique por que se efectan este tipo de condensaciones. Por que se usa el hidrxido de amonio? Para qu debe agregar cido clorhdrico hasta pH cido? Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos las bandas correspondientes en los espectros de I.R

acido malonico

Acido cinamico