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QUMICA ORGNICA

Nela lamos Colegio Alcaste

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Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono El tomo de carbono Los compuestos del carbono
Propiedades Frmulas Clasificacin

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El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).

Combinado
En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glcidos

Lpidos

Protenas

cidos nucleicos

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El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.

Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones mviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

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El ciclo del carbono

Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que les rodea. Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la descomposicin de materia orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono
Los vegetales toman el carbono a partir del dixido de carbono, CO2, presente en la atmsfera. Mediante la fotosntesis fabrican su propia materia orgnica. Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposicin de materia orgnica produce tambin dixido de carbono.

Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutricin hetertrofa), transforman despus la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva.

En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de aos, en carbn o petrleo.

La respiracin de animales y vegetales libera nuevamente dixido de carbono que vuelve a la atmsfera.

La combustin de carbono y petrleo tambin restituye el dixido de carbono a la atmsfera.

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El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres millones y cada ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms. Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica. C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2 Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH4, el tomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos de hidrgeno

Enlaces simples entre tomos de carbono

En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono

En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro tomo

Enlaces triples entre tomos de carbono

En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro tomo

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Los compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.

Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.

La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

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Propiedades de los compuestos de carbono

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Temperaturas de fusin y ebullicin bajas. No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.

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Formulas de los compuestos de carbono

Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo

Compuesto

Frmula molecular

Frmula semidesarrollada

Frmula desarrollada

Propano

C3H8

CH3-CH2-CH3

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno. Familias orgnicas Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas. Grupo funcional Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino
-NH2

Frmula
-OH

Familia Alcoholes Aldehdos y Cetonas cidos carboxlicos Aminas

Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH cido etanoico. CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

Formulacin

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno. Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta Saturados Alcanos Insaturados Alquenos Alquinos De cadena cerrada Alicclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Aromticos
Hidrocarburo aromtico 1,3,5-ciclohexatrieno benceno Cicloalcano ciclobutano Cicloalqueno ciclohexeno metilbutano 1-buteno Alcano Alqueno Alquino

2-butino

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

butano metilpropano ciclopropano ciclohexano

eteno o etileno 2-etil-1-penteno

etino o acetileno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno benceno

naftaleno

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados
Familia Grupo Funcional OH CH3OH Metanol. Alcohol metlico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter Se usaba antiguamente como anestsico Ejemplos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohlicas. CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter

Alcoholes

teres

Metanol

Etanol Fenol

Etanodiol. Eetilenglicol

Propanotriol. Glicerina
2-Propanol

Dimetil ter
1-Propanol

Dietil ter

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados
Familia Grupo Funcional CHO Aldehdos H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgnicos. CH3-CH2-CHO Propanal CO Cetonas CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes Ejemplos Benzaldehdo

Es el responsable del aroma de las cerezas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Benzaldehdo

Propanona Acetona Formaldehdo Metanal

5-metil-4-penten-2-ona

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados
Familia

Grupo Funcional
COOH

Ejemplos

cidos Carboxlicos

H-COOH cido metanoico. cido frmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas

CH3-COOH cido etanoico. cido actico Es el componente bsico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante

steres

COO

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

cido frmico cido metanoico Acetato de pentilo Etanoato de pentilo cido 3,4-dimetilpentanoico

cido actico cido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional NH2 NH N | CO NH2 CN Ejemplos CH3-NH2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestsico H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico De este cido derivan los cianuros. CH3- CN Etanonitrilo CH3-N-CH3 Trimetilamina | CH3

Aminas

Amidas

Nitrilos

Metilamina Acetamida

Etanonitrilo Fenilamina Propenonitrilo

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Derivados halogenados
Frmula general: XR X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I). R Radical que representa el resto de la molcula. Ejemplos: CH2I CH2 CH2 CH3

CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl

1,4-diclorobutano

CHF3

1-yodopropano 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno

trifluorometano

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Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos con varios grupos funcionales

Aminoacidos Las protenas son polmeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminocidos
enlazados.

Glicina

Otros

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fin