FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA

FARMACOGNOSIA

TEMA LIGNANOS

Compuestos derivados de fenilpropanos ampliamente distribuidos en la naturaleza

Encontrados en una gran variedad que incluyen las semillas de lino, calabaza, ajonjol, centeno, s oya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas

LIGNANOS

Formados por dimerizacin oxidativa de unidades C6C3

Los lignanos so n metabolito secundarios de las plantas:

Dependiendo de las cadenas laterales, se pueden dividir en cinco grupos de estructuras fundamentales:
Diaril butanos: cuando las cadenas laterales no son sustituidas como el caso del cido guairtico.

Una de las cadenas es un cido carboxlico y la otra un alcohol que al deshidratarse forman una lactona, pueden ser saturadas o insaturadas

son compuestos cuyas uniones son diferente a -'

O los Oligmeros de lignanos, con este trmino se designa al resultado de la condensacin de tres a cinco unidades de fenilpropanos

Dentro de esta clase de sustancias existen los lignanos conjugados con otros compuestos fenlicos como los flavolignanos: condensacin entre un lignano y un flavonoide

Se basa en el acoplamiento oxidativo de fenoles, este acoplamiento por dimerizacin de los precursores C6C3 puede explicarse de forma bi-electrnica o por radicales libres. El acoplamiento bi-electrnico se explica segn el esquema siguiente: Luego del acoplamiento oxidativo de fenoles, actuan NADPH +H+ y aromatizar los anillos, segn el esquema de la formacin del cido guaiartico por radicales libres

El acoplamiento mediante radicales libres, mostrado en el esquema siguiente, permite determinar las posiciones activas del anillo las cuales son en para y en meta a la cadena lateral.

En la estructura IV, el radical libre se encuentra en la posicin de la cadena; por lo tanto, cuando se unen dos estructuras del tipo IV se forma un lignano, cuando se unen dos estructuras diferentes a IV-IV se forma un neolignano.

Extracciones por metanol

UV a 254 nm o con vapores de yodo

Solventes de diferentes polaridades

El extracto se monitorea por ccf

Grupos fenlicos se separan por precipitacin

Se aade KOH o Acetato de plomo

Rotacin especifica de la luz polarizada

Presentan dos mximos de absorcin 230-240 y 20-290 nm

Espectros UV carecen de detalles particulares

Diferente usos farmaceuticos

Inhibidores y antihipertensivos (derivados del pinoresinol)

Derivados de la podofilotoxina, flavolignanos se encuentran con formulaciones farmaceuricas

Hepatoprotetor

(Schisandrina B)

CARACTERISTICAS DE LOS LIGNANOS

Ayudan a combatir los efectos de los dainos radicales libres.

La otra clase de fitoestrgenos son las isoflavonas.

Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrgenos, que son antioxidantes

Pueden imitar las funciones de las hormonas humanas

Los lignanos secoisolariciresinol diglucsido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamlicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL)

Son compuestos fitoqumicos antioxidantes

Con potencial actividad anticancergena

Impide el crecimiento de tumores de mama y de prstata. Reduce la incidencia del cncer de mama

DONDE SE ENCUENTRAN
Se encuentra en las races y el rizoma desecado, es una planta herbcea. Los principios activos son podofilotoxina y y peltatina
Las partes areas de este arbusto son usadas como antibacteriano y antiinflamatorio Contienen triterpenos, esteroides y los lignanos podofilotoxina, peltatina y cido rosmarnico.
Hierba alcanza los 2 m de altura, con hojas alternas, grandes. Las semillas estan compuesta por: principios amargos, aceite esencial, resina, tiramina, hitamina y flavonas. El componente ms importante es la silimarina que es un componente ligno-flavonoide
Cardo mariano, Silybum marianum, Fam. Asteraceae

Podofilo, resina de podofilo, Podophyllum peltatum, Fam Berberidaceae

Hyptis verticillata, Fam. Lamiaceae

LOS LIGNANOS DE LA LINAZA

La linaza es una de las fuentes ms ricas de lignanos vegetales, al ser particularmente rica en el lignano secoisolariciresinol diglicsido (SDG). La linaza tambin contiene otros lignanos como: matairesinol, pinoresinol, lariciresinol, isolariciresinol y secoisolariciresinol.

ACTIVIDAD BILOGICA
Derivados del pinoresinol

Inhibidores enzimticos y antihipertensivos como los

El aceite de ssamo

Potencializadores de la accin de piretros

Schisandrina B aislado de los frutos de Schisandra chinensis Fam. Magnoliaceae

Hepatoprotector

Derivados hemisintticos de la podofilotoxina Flavolignanos del cardo mariano

Con propiedades citostticas y antimitticas,

Con propiedades antioxidantes y hepatoprotectoras

Se encuentran con formulaciones farmacuticas y son explotadas teraputicamente.

Flavolignanos

Lignanos y neolignanos

Lignanos endgenos
USOS FARMACUTICO S

Neolignanos : Piper futokamzura , Lithospermum ruderale